Funções orgânicas oxigenadas e nitrogenadas
O vinho esquecido aberto na mesa azeda e vira vinagre. O etanol que move os carros movidos a álcool é o mesmo "álcool" das bebidas. E o cheiro de peixe estragado vem de outra família de compostos. Em todos esses casos, o que muda o comportamento da substância não é só o esqueleto de carbono: é o grupo funcional. Neste apartado você vai aprender a reconhecer esses grupos, dar nome aos compostos e explicar suas propriedades.
Grupos funcionais e funções orgânicas
Um grupo funcional é um átomo ou conjunto de átomos que dá a uma família de compostos propriedades químicas características. Compostos com o mesmo grupo formam uma função orgânica.
| Função | Grupo funcional | Exemplo | Nome |
|---|---|---|---|
| Álcool | $-\text{OH}$ ligado a carbono saturado | $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$ | etanol |
| Aldeído | $-\text{CHO}$ (C=O na ponta da cadeia) | $\text{CH}_3\text{CHO}$ | etanal |
| Cetona | $\text{C=O}$ entre dois carbonos | $\text{CH}_3\text{COCH}_3$ | propanona |
| Ácido carboxílico | $-\text{COOH}$ | $\text{CH}_3\text{COOH}$ | ácido etanoico |
| Éster | $-\text{COO}-$ entre dois carbonos | $\text{CH}_3\text{COOCH}_3$ | etanoato de metila |
| Éter | $-\text{O}-$ entre dois carbonos | $\text{CH}_3\text{OCH}_3$ | metoximetano |
| Amina | $-\text{NH}_2$ (ou N ligado só a carbonos e H) | $\text{CH}_3\text{NH}_2$ | metilamina |
| Amida | $-\text{CONH}_2$ | $\text{CH}_3\text{CONH}_2$ | etanamida |
Para dar nome, a IUPAC usa terminações: álcool -ol, aldeído -al, cetona -ona, ácido ácido ...-oico, éster ...oato de ...ila, amina -amina. O prefixo vem do número de carbonos da cadeia principal: met-, et-, prop-, but-.
Associe cada grupo funcional à função orgânica correspondente: $-\text{OH}$ ligado a carbono saturado, $-\text{COOH}$, $-\text{CHO}$ e $-\text{NH}2$. Escreva o nome da…
Associe cada grupo funcional à função orgânica correspondente: $-\text{OH}$ ligado a carbono saturado, $-\text{COOH}$, $-\text{CHO}$ e $-\text{NH}_2$. Escreva o nome da função de cada grupo.
Álcoois, ácidos e a oxidação do etanol
O etanol, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$, está na gasolina brasileira, no álcool em gel e na cachaça. Seu grupo funcional é a hidroxila, ligada a um carbono saturado.
O ácido etanoico (ácido acético), $\text{CH}_3\text{COOH}$, é o ácido do vinagre. Pelo grupo $-\text{COOH}$, o hidrogênio da carboxila é ionizável:
$$\text{CH}_3\text{COOH} + \text{H}_2\text{O} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{COO}^- + \text{H}_3\text{O}^+$$Por isso uma solução de vinagre tem caráter ácido (pH menor que 7), embora seja um ácido fraco.
A oxidação do etanol
Quando o etanol é oxidado, ele passa por duas etapas:
$$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} \xrightarrow{[\text{O}]} \text{CH}_3\text{CHO} \xrightarrow{[\text{O}]} \text{CH}_3\text{COOH}$$álcool (etanol) → aldeído (etanal) → ácido carboxílico (ácido etanoico).
Num vinho exposto ao ar, bactérias (as do gênero Acetobacter) usam o oxigênio para oxidar o etanol até ácido acético. O resultado é o vinagre: o vinho "azedou".
O etanol é o álcool presente na gasolina brasileira e nas bebidas alcoólicas. Escreva a fórmula estrutural condensada do etanol, identifique o grupo funcional presente e…
O etanol é o álcool presente na gasolina brasileira e nas bebidas alcoólicas. Escreva a fórmula estrutural condensada do etanol, identifique o grupo funcional presente e diga a quantos carbonos a hidroxila está ligada.
O vinagre contém ácido etanoico (ácido acético). Escreva a fórmula estrutural condensada desse ácido, indique o grupo funcional característico e diga se a solução de…
O vinagre contém ácido etanoico (ácido acético). Escreva a fórmula estrutural condensada desse ácido, indique o grupo funcional característico e diga se a solução de vinagre tem caráter ácido ou básico.
Considere os compostos $\text{CH}3\text{CH}2\text{OH}$, $\text{CH}3\text{CHO}$ e $\text{CH}3\text{COOH}$. Identifique a função orgânica de cada um e dê o nome oficial.…
Considere os compostos $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$, $\text{CH}_3\text{CHO}$ e $\text{CH}_3\text{COOH}$. Identifique a função orgânica de cada um e dê o nome oficial. Explique qual deles resulta da oxidação do álcool e por que a oxidação do etanol em vinho exposto ao ar pode levá-lo a azedar.
Ésteres: o cheiro das frutas
Um ácido carboxílico reage com um álcool formando um éster e água. É a reação de esterificação, reversível:
$$\text{CH}_3\text{COOH} + \text{CH}_3\text{OH} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{COOCH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$O nome do éster vem das duas partes: o ácido dá "etanoato" (de ácido etanoico) e o álcool dá "de metila". Logo, o produto é o etanoato de metila (acetato de metila).
Os ésteres de massa molar pequena são líquidos voláteis, com cheiro agradável. Muitos são responsáveis pelo aroma de frutas (banana, abacaxi, maçã) e por isso são usados como aromatizantes artificiais em balas, sorvetes e bolos. Voláteis, chegam fácil ao nariz; e como não formam ligações de hidrogênio entre si, evaporam com facilidade.
Um éster é formado pela reação entre o ácido etanoico e o metanol, com liberação de água. Escreva a equação dessa reação com as fórmulas condensadas, dê o nome do éster…
Um éster é formado pela reação entre o ácido etanoico e o metanol, com liberação de água. Escreva a equação dessa reação com as fórmulas condensadas, dê o nome do éster formado e explique por que ésteres desse tipo são muito usados como aromatizantes de alimentos.
Interações intermoleculares e propriedades
O grupo funcional decide que forças atuam entre as moléculas, e isso controla o ponto de ebulição e a solubilidade.
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Álcoois e ácidos carboxílicos: têm $\text{O}-\text{H}$, então formam ligações de hidrogênio entre si. É a interação mais forte entre moléculas neutras.
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Aminas: têm $\text{N}-\text{H}$ e também formam ligações de hidrogênio (um pouco mais fracas que as do $\text{O}-\text{H}$).
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Cetonas, aldeídos e ésteres: são polares ($\text{C=O}$), mas não têm $\text{H}$ ligado a O ou N. Há dipolo permanente, sem ligação de hidrogênio entre moléculas iguais.
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Hidrocarbonetos: só forças de London (dipolo induzido), as mais fracas.
Ordem de ponto de ebulição para massas molares parecidas:
hidrocarboneto < éster/cetona/aldeído < amina < álcool < ácido carboxílico
| Composto | Massa molar (g/mol) | Interação predominante | PE (°C) |
|---|---|---|---|
| Butano | 58 | London | 0 |
| Propanona | 58 | dipolo permanente | 56 |
| Propan-1-ol | 60 | ligação de hidrogênio | 97 |
Quanto mais forte a interação, mais energia é preciso para separar as moléculas e passar para o gás.
Também vale a regra semelhante dissolve semelhante: álcoois e ácidos pequenos misturam-se bem com água (ligações de hidrogênio com a água). Conforme a cadeia carbônica cresce, o composto fica mais apolar e menos solúvel.
A tabela mostra os pontos de ebulição aproximados de três compostos com massas molares próximas: | Composto | Massa molar (g/mol) | Ponto de ebulição (°C) |…
A tabela mostra os pontos de ebulição aproximados de três compostos com massas molares próximas:
| Composto | Massa molar (g/mol) | Ponto de ebulição (°C) |
|---|---|---|
| Butano | 58 | $0$ |
| Propanona | 58 | $56$ |
| Propan-1-ol | 60 | $97$ |
Relacione a diferença entre os pontos de ebulição ao tipo de interação intermolecular predominante em cada composto e explique por que o propan-1-ol é o que mais se destaca.
Aminas: caráter básico e cheiro
As aminas derivam da amônia, $\text{NH}_3$, com hidrogênios trocados por grupos carbônicos. A metilamina, $\text{CH}_3\text{NH}_2$, é a mais simples.
O nitrogênio tem um par de elétrons livre, que pode receber $\text{H}^+$. Em água, a amina age como base:
$$\text{CH}_3\text{NH}_2 + \text{H}_2\text{O} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{NH}_3^+ + \text{OH}^-$$A liberação de $\text{OH}^-$ deixa a solução básica (pH maior que 7). Por essa reação, uma amina neutraliza ácidos formando sais, o que explica por que o limão (ácido) é usado para tirar o cheiro de peixe: ele converte a amina volátil em um sal que não evapora.
Aminas de cadeia curta são voláteis e costumam ter cheiro forte e desagradável. A putrescina e a cadaverina, aminas formadas na decomposição de proteínas, são exemplos do odor de carne e peixe estragados.
Comparação com o metanol, de massa molar próxima:
| Metanol $\text{CH}_3\text{OH}$ | Metilamina $\text{CH}_3\text{NH}_2$ | |
|---|---|---|
| Função | álcool | amina |
| Polaridade | polar | polar |
| Ligação de hidrogênio | forte (O–H) | menos forte (N–H) |
| Em água | praticamente neutro | básico |
A metilamina ($\text{CH}3\text{NH}2$) e o metanol ($\text{CH}3\text{OH}$) têm massas molares próximas. Compare a função orgânica de cada um, a polaridade e a capacidade…
A metilamina ($\text{CH}_3\text{NH}_2$) e o metanol ($\text{CH}_3\text{OH}$) têm massas molares próximas. Compare a função orgânica de cada um, a polaridade e a capacidade de formar ligações de hidrogênio. Explique por que a metilamina em água tem caráter básico, escrevendo a equação de ionização, e discuta por que muitas aminas têm cheiro desagradável, como o do peixe em decomposição.
Como distinguir as funções no laboratório
Para diferenciar etanol, acetato de metila (etanoato de metila) e ácido acético, o caminho é procurar uma propriedade que dependa do grupo funcional.
| Substância | Função | Ligação de hidrogênio entre moléculas | Acidez |
|---|---|---|---|
| Etanol | álcool | sim | praticamente neutro |
| Acetato de metila | éster | não | neutro |
| Ácido acético | ácido carboxílico | sim (forte) | ácido |
Uma aluna precisa distinguir, em laboratório, três líquidos incolores: etanol, acetato de metila e ácido acético. Compare as três substâncias quanto à função orgânica, à…
Uma aluna precisa distinguir, em laboratório, três líquidos incolores: etanol, acetato de metila e ácido acético. Compare as três substâncias quanto à função orgânica, à capacidade de formar ligações de hidrogênio e à acidez. Proponha um procedimento experimental simples (por exemplo, o uso de um indicador ou de bicarbonato de sódio) para diferenciar ao menos o ácido dos outros dois e justifique o resultado esperado.
Resumo
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Grupo funcional define a função orgânica: álcool ($-\text{OH}$), aldeído ($-\text{CHO}$), cetona ($\text{C=O}$ entre carbonos), ácido ($-\text{COOH}$), éster ($-\text{COO}-$), éter ($-\text{O}-$), amina ($-\text{NH}_2$).
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A oxidação do etanol dá etanal e depois ácido etanoico: é o que acontece no vinho que azeda.
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Ácido + álcool ⇌ éster + água; os ésteres dão aroma de frutas.
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Ponto de ebulição: London < dipolo permanente < ligação de hidrogênio; ácidos e álcoois fervem mais alto.
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Ácidos carboxílicos ionizam e dão caráter ácido; aminas recebem $\text{H}^+$ e dão caráter básico, e muitas têm cheiro forte.
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Volte ao começo: o vinho azeda porque o etanol é oxidado a ácido etanoico, e o cheiro de peixe vem de aminas.