Hidrocarbonetos: estrutura, nomenclatura e propriedades
O gás do botijão da sua casa, a parafina de uma vela e o óleo diesel de um caminhão são feitos de hidrocarbonetos, moléculas que têm só dois elementos: carbono e hidrogênio. Como é possível que apenas dois elementos formem materiais tão diferentes? A resposta está no carbono, e é o que vamos descobrir aqui.
O carbono e suas cadeias
O átomo de carbono tem 4 elétrons na camada de valência. Para completar o octeto, ele costuma fazer 4 ligações covalentes: é tetravalente.
Além disso, o carbono se liga a outros átomos de carbono, formando cadeias: longas ou curtas, retas ou ramificadas, abertas ou fechadas em anel. Quatro ligações por átomo, mais cadeias de qualquer tamanho, resultam em milhões de compostos diferentes.
Nas figuras, cada vértice ou ponta de segmento é um átomo de carbono; os hidrogênios completam as 4 ligações de cada um.
Os hidrocarbonetos se classificam pela cadeia e pelas ligações:
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Cadeia aberta (acíclica) ou fechada (cíclica).
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Saturada: só ligações simples entre carbonos. Insaturada: tem pelo menos uma ligação dupla ou tripla.
Explique, com suas palavras, por que o carbono consegue formar uma grande variedade de compostos. Em sua resposta, mencione o número de ligações que o átomo de carbono…
Explique, com suas palavras, por que o carbono consegue formar uma grande variedade de compostos. Em sua resposta, mencione o número de ligações que o átomo de carbono costuma fazer e a possibilidade de formar cadeias.
Alcanos, alcenos e alcinos
Os hidrocarbonetos de cadeia aberta se dividem em três classes:
| Classe | Ligação entre carbonos | Fórmula geral | Terminação |
|---|---|---|---|
| Alcano | só simples (saturado) | $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$ | -ano |
| Alceno | uma dupla | $\text{C}_n\text{H}_{2n}$ | -eno |
| Alcino | uma tripla | $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$ | -ino |
Quanto mais ligações múltiplas, menos hidrogênios cabem na molécula. O nome da IUPAC junta um prefixo (quantos carbonos há na cadeia principal) a uma terminação (a classe):
| Carbonos | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Prefixo | met- | et- | prop- | but- | pent- | hex- |
Considere os compostos $\text{CH}4$, $\text{C}2\text{H}4$ e $\text{C}2\text{H}2$. Classifique cada um deles como alcano, alceno ou alcino e escreva o nome oficial…
Considere os compostos $\text{CH}_4$, $\text{C}_2\text{H}_4$ e $\text{C}_2\text{H}_2$. Classifique cada um deles como alcano, alceno ou alcino e escreva o nome oficial (IUPAC) de cada um.
Um hidrocarboneto de cadeia aberta tem a fórmula $\text{C}4\text{H}{10}$. Diga a qual classe ele pertence, se a cadeia é saturada ou insaturada e escreva o nome do…
Um hidrocarboneto de cadeia aberta tem a fórmula $\text{C}_4\text{H}_{10}$. Diga a qual classe ele pertence, se a cadeia é saturada ou insaturada e escreva o nome do composto de cadeia linear com essa fórmula.
Ramificações e isomeria de cadeia
Quando a cadeia tem uma ramificação, seguimos quatro passos:
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Escolha a cadeia principal: a sequência contínua mais longa de carbonos (que contenha a ligação dupla ou tripla, se houver).
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Numere a cadeia pelo lado que dê o menor número à ligação múltipla (ou, nos alcanos, à ramificação).
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Dê nome às ramificações (metil $-\text{CH}_3$, etil $-\text{C}_2\text{H}_5$) e indique o número do carbono onde estão ligadas.
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Escreva: ramificações + prefixo + terminação, com a posição da ligação múltipla antes da terminação.
Compostos com a mesma fórmula molecular, mas estruturas diferentes, são isômeros. Na isomeria de cadeia, muda a forma da cadeia carbônica. Para o $\text{C}_4\text{H}_{10}$ há dois isômeros:
Dê o nome oficial do composto cuja cadeia principal tem cinco carbonos, com uma ligação dupla entre o carbono 2 e o carbono 3 e um grupo metil ligado ao carbono 4.…
Dê o nome oficial do composto cuja cadeia principal tem cinco carbonos, com uma ligação dupla entre o carbono 2 e o carbono 3 e um grupo metil ligado ao carbono 4. Escreva a fórmula estrutural condensada e a fórmula molecular desse composto.
Escreva as fórmulas estruturais condensadas e os nomes dos dois isômeros de cadeia de fórmula $\text{C}4\text{H}{10}$. Em seguida, explique por que eles são considerados…
Escreva as fórmulas estruturais condensadas e os nomes dos dois isômeros de cadeia de fórmula $\text{C}_4\text{H}_{10}$. Em seguida, explique por que eles são considerados isômeros e indique qual deles deve ter o maior ponto de ebulição, justificando com base na forma da molécula.
Propriedades físicas
Os hidrocarbonetos são apolares: os elétrons se distribuem de forma quase simétrica e não há polos. As moléculas se atraem só por forças de London (dipolo induzido), que são fracas e crescem com o tamanho da molécula, pois há mais elétrons e mais superfície de contato.
| Alcano | Fórmula | P.E. (°C) |
|---|---|---|
| Metano | $\text{CH}_4$ | $-162$ |
| Etano | $\text{C}_2\text{H}_6$ | $-89$ |
| Propano | $\text{C}_3\text{H}_8$ | $-42$ |
| Butano | $\text{C}_4\text{H}_{10}$ | $0$ |
| Pentano | $\text{C}_5\text{H}_{12}$ | $36$ |
Tendência: quanto maior a cadeia, maior o ponto de ebulição. A $25\,°\text{C}$, do metano ao butano são gases (o GLP do botijão é propano e butano, liquefeito sob pressão); o pentano já é líquido (36 °C > 25 °C).
Ramificação: a molécula ramificada é mais compacta, tem menos superfície de contato e, portanto, forças de London mais fracas. O metilpropano ferve a $-12\,°\text{C}$, abaixo do butano (0 °C).
Solubilidade e densidade: a água é polar e os hidrocarbonetos são apolares; "semelhante dissolve semelhante", então eles não se misturam com a água. Os líquidos têm densidade menor que a da água (cerca de $0{,}7\ \text{g/mL}$) e flutuam, como a gasolina derramada na água. Eles se dissolvem bem entre si e em outros solventes apolares.
Observe a tabela de pontos de ebulição aproximados de alguns alcanos de cadeia linear: | Composto | Fórmula | Ponto de ebulição (°C) | |---|---|---| | Metano |…
Observe a tabela de pontos de ebulição aproximados de alguns alcanos de cadeia linear:
| Composto | Fórmula | Ponto de ebulição (°C) |
|---|---|---|
| Metano | $\text{CH}_4$ | $-162$ |
| Etano | $\text{C}_2\text{H}_6$ | $-89$ |
| Propano | $\text{C}_3\text{H}_8$ | $-42$ |
| Butano | $\text{C}_4\text{H}_{10}$ | $0$ |
| Pentano | $\text{C}_5\text{H}_{12}$ | $36$ |
Descreva a tendência observada e explique-a usando o tipo de interação intermolecular presente nesses compostos. Depois, diga qual deles está no estado gasoso a $25\,°\text{C}$ e qual está no estado líquido.
Cíclicos e aromáticos
Quando a cadeia fecha em anel, temos um hidrocarboneto cíclico. O ciclo-hexano ($\text{C}_6\text{H}_{12}$) é saturado, mas sua fórmula é $\text{C}_n\text{H}_{2n}$, a mesma de um alceno de cadeia aberta (por exemplo, o hexeno). Ele é isômero do hexeno, mas não do hexano ($\text{C}_6\text{H}_{14}$).
Para comparar, use o hidrogênio "esperado" de um alcano com o mesmo número de carbonos, $2n+2$. Cada ligação dupla ou cada anel tira 2 hidrogênios:
| Composto | Fórmula | H a menos que o alcano | Insaturações (duplas + anéis) |
|---|---|---|---|
| Hexano | $\text{C}_6\text{H}_{14}$ | 0 | 0 |
| Ciclo-hexeno | $\text{C}_6\text{H}_{10}$ | 4 | 2 (1 anel + 1 dupla) |
| Benzeno | $\text{C}_6\text{H}_6$ | 8 | 4 (1 anel + 3 duplas) |
O benzeno é um hidrocarboneto aromático: anel de 6 carbonos, planar, com as três "duplas" deslocalizadas (ressonância). Os elétrons se espalham por todo o anel, o que o torna mais estável que um trieno comum, e por isso ele prefere reações de substituição a reações de adição. Por ser simétrico e formado só por C e H, o benzeno é apolar: quase não se dissolve em água e é menos denso que ela. É um líquido tóxico e cancerígeno, e seu uso exige cuidados.
Dois frascos contêm, cada um, um líquido incolor: um deles é hexano e o outro é ciclo-hexano. Compare as fórmulas moleculares dos dois compostos e classifique cada um…
Dois frascos contêm, cada um, um líquido incolor: um deles é hexano e o outro é ciclo-hexano. Compare as fórmulas moleculares dos dois compostos e classifique cada um quanto ao tipo de cadeia (aberta ou fechada) e à saturação. Proponha um argumento sobre se esses compostos são isômeros entre si e explique como a solubilidade em água e a densidade em relação à água se relacionam com a polaridade das moléculas.
O benzeno ($\text{C}6\text{H}6$) é um hidrocarboneto aromático. Compare-o com o hexano ($\text{C}6\text{H}{14}$) e com o ciclo-hexeno ($\text{C}6\text{H}{10}$) quanto ao…
O benzeno ($\text{C}_6\text{H}_6$) é um hidrocarboneto aromático. Compare-o com o hexano ($\text{C}_6\text{H}_{14}$) e com o ciclo-hexeno ($\text{C}_6\text{H}_{10}$) quanto ao grau de insaturação aparente (relação entre o número de hidrogênios e o de um alcano de mesmo número de carbonos). Explique por que o benzeno, apesar de ter fórmula que sugere várias ligações duplas, é mais estável que um trieno comum, e analise por que ele é apolar e pouco solúvel em água.
Voltando ao início: o gás de botijão, a parafina e o óleo diesel são feitos de hidrocarbonetos (a gasolina comercial também, misturada com etanol); mudam o tamanho e a forma das cadeias, e com isso mudam as forças de London e o estado físico.
Resumo
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O carbono é tetravalente e forma cadeias (lineares, ramificadas, fechadas): daí vem a enorme variedade de compostos.
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Hidrocarbonetos têm só C e H. Alcanos ($\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$), alcenos ($\text{C}_n\text{H}_{2n}$) e alcinos ($\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$).
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Nome IUPAC: ramificações + prefixo (met-, et-, prop-, but-, pent-, hex-) + terminação (-ano, -eno, -ino), numerando a cadeia principal.
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Isômeros de cadeia têm a mesma fórmula molecular e cadeias diferentes.
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São apolares: só forças de London; o ponto de ebulição aumenta com o tamanho e diminui com a ramificação; não se misturam com a água e flutuam nela.
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O benzeno é aromático, estável (elétrons deslocalizados) e apolar.