Propriétés des composés organiques et groupes caractéristiques

Le carbone a pour numéro atomique $Z = 6$ : son atome possède $6$ électrons, $2$ sur la première couche et $4$ sur la couche de valence. La figure montre ces électrons répartis par couches.

1. a) Combien d'électrons manque-t-il à l'atome de carbone pour compléter sa couche de valence à $8$ ?
2. b) Expliquer, à partir de cette donnée, pourquoi chaque atome de carbone forme $4$ liaisons covalentes.
3. c) L'hydrogène possède un seul électron et sa couche se complète avec $2$ : combien de liaisons chaque atome d'hydrogène forme-t-il ? Le vérifier en comptant les liaisons dans la molécule de méthane, $\text{CH}_4$.

Le carbone possède une propriété presque unique, la caténation : ses atomes se lient entre eux en formant des chaînes stables. Le pentane a un squelette de $5$ carbones en chaîne linéaire ; le diméthylpropane a les mêmes $5$ carbones en chaîne ramifiée, et le cyclopentane, dans un cycle fermé de $5$.

1. a) Dessiner sur votre cahier le squelette carboné (uniquement les liaisons $\text{C-C}$) des trois molécules.
2. b) Expliquer, à l'aide de la caténation et de ces trois possibilités (linéaire, ramifiée et cyclique), pourquoi on connaît des millions de composés organiques différents, alors que l'hydrogène ne forme que des molécules simples comme $\text{H}_2$ ou $\text{H}_2\text{O}$.

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Pendant des siècles, on a cru que les composés organiques ne pouvaient être produits que par les êtres vivants grâce à une « force vitale ». En 1828, Friedrich Wöhler chauffa du cyanate d'ammonium, un sel inorganique, et obtint de l'urée, $\text{CO(NH}_2)_2$, un composé organique présent dans l'urine.

1. a) Expliquer pourquoi cette expérience a démontré que les composés organiques peuvent être synthétisés en laboratoire sans l'intervention d'aucun être vivant.
2. b) Expliquer ce que signifie aujourd'hui le mot « organique » en chimie : cela a-t-il un rapport avec le fait qu'une substance provienne ou non d'êtres vivants ?
3. c) Le diamant et le graphite sont constitués uniquement de carbone : justifier s'ils sont considérés comme des composés organiques, en tenant compte du fait que ce sont des corps simples d'un seul élément et non des composés.

L'étiquette d'une boisson isotonique et l'armoire du laboratoire contiennent ces substances : glucose ($\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6$), chlorure de sodium ($\text{NaCl}$), eau ($\text{H}_2\text{O}$), éthanol ($\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$), méthane ($\text{CH}_4$) et carbonate de calcium ($\text{CaCO}_3$).

1. a) Les classer en composés organiques et inorganiques.
2. b) Indiquer quel élément chimique partagent tous les composés organiques de la liste.
3. c) Le carbonate de calcium contient cet élément et pourtant il est étudié comme composé inorganique : proposer une règle pratique qui explique pourquoi certains composés contenant du carbone sont organiques et d'autres (comme le $\text{CO}_2$ ou les carbonates) ne le sont pas.

Au laboratoire, on compare une cuillerée de sucre (saccharose) et une de sel de cuisine ($\text{NaCl}$). Observations : le sel fond à $801\ \celsius$ sans se décomposer, alors que le sucre brûle et se décompose vers $186\ \celsius$ ; l'eau dans laquelle le sel est dissous conduit le courant électrique alors que l'eau sucrée ne le conduit pratiquement pas ; le sucre brûle lorsqu'on le chauffe en présence d'air et le sel est incombustible. La figure montre les deux structures.

1. a) Relier chaque observation au type de liaison de chaque substance : réseau ionique pour le sel, molécules covalentes pour le sucre.
2. b) Énoncer deux propriétés générales qui distinguent la plupart des composés organiques des sels inorganiques.

Dans le propane, $\text{C}_3\text{H}_8$, chaque carbone forme $4$ liaisons et chaque hydrogène, $1$.

1. a) Dessiner sur votre cahier sa formule développée et compter les liaisons $\text{C-C}$ et les liaisons $\text{C-H}$.
2. b) Vérifier que vos comptages respectent ces règles : dans un alcane à chaîne linéaire de $n$ carbones, il y a $n - 1$ liaisons $\text{C-C}$ et $2n + 2$ liaisons $\text{C-H}$.
3. c) Sans le dessiner, calculer combien de liaisons $\text{C-C}$ et combien de liaisons $\text{C-H}$ possède l'hexane, $\text{C}_6\text{H}_{14}$.

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La formule brute $\text{C}_5\text{H}_{12}$ correspond à trois substances différentes : le pentane, à chaîne linéaire (température d'ébullition $36,1\ \celsius$), le méthylbutane, avec une ramification ($27,7\ \celsius$), et le diméthylpropane, avec deux ($9,5\ \celsius$).

1. a) Dessiner sur votre cahier les trois squelettes carbonés et vérifier que tous les trois ont $5$ carbones et $12$ hydrogènes.
2. b) Comment appelle-t-on les composés qui ont la même formule brute mais une structure différente ?
3. c) Ordonner les données et conclure sur l'effet de la ramification sur la température d'ébullition ; proposer une explication en pensant à la manière dont les molécules s'empilent et sont en contact les unes avec les autres.

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Les quatre liaisons du carbone sont orientées dans l'espace vers les sommets d'un tétraèdre, avec des angles de $109,5^\circ$ : c'est la géométrie du méthane. Autour d'une double liaison $\text{C=C}$, comme dans l'éthène, la géométrie est trigonale plane (angles de $120^\circ$), et autour d'une triple liaison, comme dans l'éthyne, linéaire ($180^\circ$).

1. a) Dessiner sur votre cahier les trois molécules en indiquant le type de liaison entre les carbones et la géométrie de chacune.
2. b) Classer les liaisons simple, double et triple de la plus longue à la plus courte en leur attribuant ces valeurs de longueur : $154\ \text{pm}$, $134\ \text{pm}$ et $120\ \text{pm}$.
3. c) Attribuer aussi à chaque liaison son énergie de liaison ($348$, $612$ et $838\ \text{kJ/mol}$) et énoncer la conclusion qui relie longueur, énergie et nombre de doublets d'électrons partagés.

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Un groupe caractéristique est un atome ou un groupe d'atomes qui, présent dans des molécules différentes, leur confère des propriétés communes caractéristiques. Le méthanol, $\text{CH}_3\text{OH}$, l'éthanol, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$, et le $1$-propan-ol, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}$, partagent le groupe $-\text{OH}$ (hydroxyle).

1. a) À quelle famille appartiennent les trois composés ?
2. b) Dans chaque formule, séparer la partie qui est une chaîne carbonée (carbone et hydrogène) et celle qui est le groupe caractéristique.
3. c) Citer une propriété commune de ces substances due au groupe $-\text{OH}$ (penser, par exemple, à leur comportement avec l'eau).

Chacune de ces substances de la vie courante porte un groupe caractéristique différent : l'acide méthanoïque des piqûres de fourmi, $\text{HCOOH}$ ; l'éthanal de l'arôme de la pomme verte, $\text{CH}_3\text{CHO}$ ; la propanone du dissolvant pour vernis à ongles, $\text{CH}_3\text{COCH}_3$, et la méthylamine, $\text{CH}_3\text{NH}_2$, responsable de l'odeur du poisson peu frais.

1. a) Repérer dans chaque formule le groupe caractéristique : carboxyle ($-\text{COOH}$), carbonyle ($\text{C=O}$) ou amino ($-\text{NH}_2$).
2. b) Attribuer à chaque composé sa famille : acide carboxylique, aldéhyde, cétone ou amine.
3. c) Distinguer les deux composés possédant un carbonyle : en quoi un aldéhyde se différencie-t-il d'une cétone quant à la position du groupe ?

L'éthanoate d'éthyle, $\text{CH}_3\text{COOCH}_2\text{CH}_3$, est responsable de l'arôme de la poire mûre, et l'éther diméthylique, $\text{CH}_3\text{OCH}_3$, est utilisé comme gaz propulseur dans certains aérosols.

1. a) Repérer dans chaque formule le groupe caractéristique : ester ($-\text{COO}-$) ou éther (un $-\text{O}-$ reliant deux chaînes).
2. b) Expliquer la différence de structure entre les deux groupes : quel atome supplémentaire accompagne l'oxygène dans le groupe ester ?
3. c) Attribuer sa famille à chaque composé.

Le méthanal (formaldéhyde), $\text{HCHO}$, est un gaz qui, dissous dans l'eau à $40\ \%$ en masse (le « formol »), est utilisé comme conservateur d'échantillons biologiques.

1. a) Indiquer son groupe caractéristique et la famille à laquelle il appartient.
2. b) Dessiner sur votre cahier sa formule développée : compter les liaisons $\text{C-H}$ et la liaison $\text{C=O}$, et justifier pourquoi c'est le plus petit aldéhyde possible.
3. c) Industriellement, on l'obtient en retirant deux hydrogènes au méthanol : $\text{CH}_3\text{OH} \rightarrow \text{HCHO} + \text{H}_2$. Vérifier la conservation des atomes et expliquer pourquoi retirer de l'hydrogène à un composé organique équivaut à l'oxyder.

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Le butanal, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CHO}$, s'obtient par oxydation ménagée du $1$-butan-ol, et la propanone, $\text{CH}_3\text{COCH}_3$, par oxydation du $2$-propan-ol.

1. a) Repérer le groupe carbonyle, $\text{C=O}$, dans chaque produit et expliquer la différence de position : à l'extrémité de la chaîne ou sur un carbone interne.
2. b) Attribuer à chaque produit sa famille : aldéhyde ou cétone.
3. c) Déduire et écrire la règle générale : quel type d'alcool (avec le $-\text{OH}$ à une extrémité ou sur un carbone interne) donne un aldéhyde et lequel donne une cétone.

On verse séparément de l'hexane, de l'éthanol et de l'acide éthanoïque dans trois tubes contenant de l'eau, puis on agite. Tenir compte du fait que les groupes $-\text{OH}$ et $-\text{COOH}$ sont polaires et forment des liaisons hydrogène avec l'eau, alors qu'une chaîne carbonée (carbone et hydrogène) est apolaire.

1. a) Prévoir quels liquides seront miscibles à l'eau et lequel formera deux phases, comme l'huile.
2. b) Énoncer la règle « qui se ressemble s'assemble » (le semblable dissout le semblable) et l'appliquer au résultat.
3. c) Justifier pourquoi, pour nettoyer une tache de graisse sur la chaîne d'un vélo, un peu d'essence de térébenthine (utilisée avec des gants, une bonne aération et loin des flammes) fonctionne mieux que l'eau, et pourquoi l'alcool efface mieux l'encre d'un marqueur permanent.

Pour détartrer les restes de calcaire au fond d'une cafetière, on utilise du vinaigre : son acide éthanoïque réagit avec le carbonate et le dissout en libérant $\text{CO}_2$. Au laboratoire, on vérifie l'acidité des acides carboxyliques en ajoutant de l'hydrogénocarbonate de sodium :

$\text{CH}_3\text{COOH} + \text{NaHCO}_3 \rightarrow \text{CH}_3\text{COONa} + \text{H}_2\text{O} + \text{CO}_2$

1. a) Vérifier que l'équation est équilibrée en comptant les atomes de chaque élément de part et d'autre.
2. b) Indiquer le groupe caractéristique de l'acide éthanoïque.
3. c) Expliquer quelle propriété générale des acides carboxyliques ce test met en évidence et ce que l'on observerait en le réalisant.

La méthylamine, $\text{CH}_3\text{NH}_2$, est un gaz d'odeur désagréable apparenté à l'ammoniac, $\text{NH}_3$ : tous deux ont un caractère basique car leur atome d'azote peut capter un $\text{H}^+$ de l'eau, laissant des ions $\text{OH}^-$ en solution.

1. a) Expliquer ce que signifie qu'une substance a un caractère basique et justifier si le pH de l'eau augmentera ou diminuera lorsqu'on y dissout de la méthylamine.
2. b) Indiquer le groupe caractéristique de la méthylamine et la famille à laquelle elle appartient.
3. c) La glycine, un acide aminé, a pour formule semi-développée $\text{H}_2\text{N-CH}_2\text{-COOH}$ : identifier ses deux groupes caractéristiques et les deux familles auxquelles elle appartient à la fois.

Le silicium se trouve juste sous le carbone dans le tableau périodique et forme aussi $4$ liaisons, mais il n'existe pas de « chimie du silicium » comparable à celle du carbone. Énergies de liaison, en $\text{kJ/mol}$ : $\text{C-C} = 348$ ; $\text{Si-Si} = 226$ ; $\text{C-O} = 358$ ; $\text{Si-O} = 452$. La figure compare les quatre énergies.

1. a) Comparer les énergies des liaisons $\text{C-C}$ et $\text{Si-Si}$ et expliquer pourquoi les longues chaînes d'atomes de silicium se rompent facilement.
2. b) Comparer les énergies des liaisons $\text{C-O}$ et $\text{Si-O}$ et justifier pourquoi le silicium apparaît dans la nature toujours lié à l'oxygène (sable, silicates) et non en formant ses propres chaînes.
3. c) Les silicones des joints d'étanchéité et des moules de pâtisserie sont des polymères au squelette $-\text{Si-O-Si-O}-$ : le relier aux données précédentes.

Pour déterminer la composition d'un hydrocarbure X, on en brûle un échantillon : $0,2\ \text{mol}$ de X consomment $0,9\ \text{mol}$ de $\text{O}_2$ et produisent $0,6\ \text{mol}$ de $\text{CO}_2$ et $0,6\ \text{mol}$ de $\text{H}_2\text{O}$.

1. a) Calculer combien d'atomes de carbone et combien d'atomes d'hydrogène comporte chaque molécule de X : la quantité de matière de $\text{CO}_2$ renseigne sur tout le carbone et celle de $\text{H}_2\text{O}$, sur tout l'hydrogène.
2. b) Vérifier, par un bilan des atomes d'oxygène (ceux présents dans les produits par rapport à ceux apportés par le $\text{O}_2$), que X ne contient pas d'oxygène.
3. c) Écrire la formule brute de X et proposer deux structures compatibles avec elle : une chaîne avec une double liaison et un cycle de trois carbones.

Dans un laboratoire pédagogique, on prépare un arôme de poire en chauffant $90\ \text{g}$ d'acide éthanoïque ($M = 60\ \text{g/mol}$) avec $92\ \text{g}$ d'éthanol ($M = 46\ \text{g/mol}$). La réaction, réversible, produit de l'éthanoate d'éthyle ($M = 88\ \text{g/mol}$) et de l'eau, mole à mole.

1. a) Calculer la quantité de matière de chaque réactif et déterminer lequel est le réactif limitant.
2. b) En supposant que la réaction soit totale, calculer la quantité de matière et la masse d'ester qui se formeraient.
3. c) Calculer la masse du réactif en excès qui resterait sans réagir.
4. d) La réaction réelle n'est pas totale car elle est réversible : justifier si la masse d'ester obtenue sera supérieure ou inférieure à celle calculée.

L'acide stéarique, $\text{C}_{17}\text{H}_{35}\text{-COOH}$, est un acide carboxylique à très longue chaîne présent dans les graisses, et son sel de sodium est l'ingrédient principal de nombreux savons en pain. La figure représente sa molécule de façon schématique.

1. a) Prévoir si l'acide stéarique sera soluble ou insoluble dans l'eau et expliquer le paradoxe : il porte un groupe $-\text{COOH}$ polaire, qui à lui seul serait soluble, lié à une chaîne apolaire de $17$ carbones.
2. b) Décrire comment ses molécules s'orientent à la surface de l'eau et autour d'une goutte de graisse : quelle extrémité est en contact avec l'eau et quelle extrémité est en contact avec la graisse.
3. c) À l'aide de cette image, expliquer pourquoi le savon permet d'entraîner la graisse avec l'eau.

Une bouteille de vin mal fermée tourne au vinaigre : le dioxygène de l'air oxyde l'éthanol et le transforme en acide éthanoïque, selon l'équation $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} + \text{O}_2 \rightarrow \text{CH}_3\text{COOH} + \text{H}_2\text{O}$.

1. a) Identifier le groupe caractéristique du réactif organique et celui du produit, et expliquer en quoi consiste la transformation du point de vue des atomes : la molécule « gagne » un oxygène.
2. b) Calculer la masse d'acide éthanoïque obtenue par oxydation de $46\ \text{g}$ d'éthanol et la masse de $\text{O}_2$ consommée (masses molaires : éthanol $= 46$ ; acide éthanoïque $= 60$ ; $\text{O}_2 = 32\ \text{g/mol}$).
3. c) Calculer l'augmentation de masse, en pourcentage, de la substance organique lors du passage de l'alcool à l'acide.

Deux substances, A et B, ont la même formule brute, $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$. À température ambiante, A est un liquide qui bout à $78,4\ \celsius$ et se mélange à l'eau en toutes proportions ; B est un gaz qui se liquéfie à $-24\ \celsius$ et se dissout à peine dans l'eau.

1. a) Attribuer les substances : l'une est l'éthanol et l'autre, l'éther diméthylique.
2. b) Écrire les formules semi-développées des deux et indiquer leurs groupes caractéristiques.
3. c) Justifier l'énorme différence de températures d'ébullition et de solubilité : une seule des molécules possède une liaison $\text{O-H}$ capable de former des liaisons hydrogène.
4. d) On dit que A et B sont des isomères de fonction, de même formule brute mais de groupe caractéristique différent : définir ce concept à partir de cet exemple.

La glycine, $\text{H}_2\text{N-CH}_2\text{-COOH}$, est l'acide aminé le plus simple. Dans l'eau, son groupe $-\text{COOH}$ cède un $\text{H}^+$, comme tout acide carboxylique, et son groupe $-\text{NH}_2$ accepte un $\text{H}^+$, comme toute amine, de sorte que la molécule porte deux charges à la fois : $\text{H}_3\text{N}^+\text{-CH}_2\text{-COO}^-$.

1. a) Identifier les deux groupes caractéristiques de la glycine et la classer dans deux familles à la fois.
2. b) Expliquer ce que signifie que la glycine est une espèce amphotère : comment réagira-t-elle face à un acide fort ? Et face à une base forte ?
3. c) Les protéines du corps sont de longues chaînes d'acides aminés : justifier pourquoi elles peuvent agir comme des « éponges » à ions $\text{H}^+$ et aider à maintenir stable le pH du sang.