Composés azotés

L'odeur caractéristique du poisson est due à des amines, composés que l'on peut imaginer comme de l'ammoniac, $\text{NH}_3$, dans lequel un hydrogène a été remplacé par une chaîne carbonée. La figure montre cette substitution.

1. a) Expliquer avec vos mots ce qu'est une amine primaire.
2. b) Écrire la formule semi-développée de la méthylamine.
3. c) Repérer sur votre formule le groupe caractéristique $-\text{NH}_2$, appelé groupe amino.

Les amines primaires se nomment en ajoutant le suffixe « -amine » au nom du groupe alkyle (ou comme alcanamines).

1. a) Nommer $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-NH}_2$.
2. b) Écrire la formule semi-développée de la propylamine (propan-1-amine).
3. c) Combien de chaînes carbonées sont reliées à l'azote dans les deux cas ? Est-ce la raison pour laquelle on les appelle primaires ?

La position du groupe amino s'indique aussi par un indice.

1. a) Nommer $\text{CH}_3\text{-CH(NH}_2\text{)-CH}_3$.
2. b) Écrire la formule semi-développée de la butan-1-amine.
3. c) Expliquer ce qu'indique le numéro dans le nom d'une amine et pourquoi l'éthylamine n'en a pas besoin.

La butan-1-amine et la butan-2-amine ont la même formule brute, $\text{C}_4\text{H}_{11}\text{N}$.

1. a) Écrire les formules semi-développées des deux composés.
2. b) De quel type d'isomères s'agit-il ? Justifier.
3. c) Dessiner sur votre cahier leurs formules développées.

Vous pouvez le faire sur papier et envoyer une photo de votre réponse.

Il existe plusieurs amines de formule brute $\text{C}_3\text{H}_9\text{N}$.

1. a) Écrire et nommer les deux amines primaires possibles.
2. b) Quel type d'isomérie présentent-elles entre elles ?
3. c) Une troisième amine de cette formule est l'éthylméthylamine, $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-NH-CH}_3$ : justifier pourquoi elle n'est pas primaire et indiquer de quel type d'amine il s'agit.

L'éthanamide (acétamide) est l'amide la plus simple à deux carbones, $\text{CH}_3\text{-CONH}_2$.

1. a) Repérer son groupe caractéristique, le groupe amide $-\text{CONH}_2$.
2. b) Expliquer quels deux groupes le groupe amide « fusionne ».
3. c) Écrire la formule semi-développée du méthanamide, l'amide à un seul carbone.

Les amides se nomment en remplaçant la terminaison « -oïque » de l'acide dont elles dérivent par « -amide ».

1. a) Écrire les formules semi-développées du méthanamide et du propanamide.
2. b) Nommer $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CONH}_2$.
3. c) De quel acide dérive le nom du composé de la question b) ? L'écrire.

Les amides peuvent être considérées comme des acides carboxyliques dans lesquels le groupe $-\text{OH}$ a été remplacé par un groupe $-\text{NH}_2$.

1. a) Écrire les formules semi-développées de l'acide éthanoïque et de l'éthanamide et repérer la modification.
2. b) Prévoir le nom et la formule semi-développée de l'amide obtenue à partir de l'acide propanoïque.
3. c) Justifier, en comparant leurs formules brutes, pourquoi un acide et son amide ne peuvent pas être isomères.

Classer ces trois composés azotés en indiquant à quelle famille appartient chacun (amine, amide ou nitrile) et repérer son groupe caractéristique :

1. a) $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-NH}_2$
2. b) $\text{CH}_3\text{-CONH}_2$
3. c) $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CN}$

Au laboratoire, il y a deux flacons : l'un contient du propanamide et l'autre de la propylamine.

1. a) Écrire les formules semi-développées des deux composés.
2. b) Écrire leurs formules brutes et vérifier qu'elles ne sont pas identiques.
3. c) Expliquer pourquoi ce ne sont pas des isomères alors que tous deux possèdent trois carbones et un azote.

Un élève écrit dans son cahier « propanamide : $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-NH}_2$ » et « méthanenitrile : $\text{CH}_3\text{-CN}$ ».

1. a) Corriger le premier nom et expliquer ce qui manque à cette molécule pour être une amide.
2. b) Corriger le second nom et expliquer l'erreur dans le décompte des carbones.
3. c) Résumer en une phrase ce qu'il faut regarder dans une formule pour distinguer une amine d'une amide.

L'acétonitrile est un solvant courant dans les laboratoires d'analyse ; son nom IUPAC est éthanenitrile, $\text{CH}_3\text{-CN}$.

1. a) Repérer son groupe caractéristique, le groupe nitrile ou cyano, $-\text{C}\equiv\text{N}$.
2. b) Écrire la formule du propanenitrile, avec un carbone de plus dans la chaîne.
3. c) À l'aide des deux noms précédents, justifier si le carbone du groupe nitrile est compté pour nommer la chaîne.

Associer chaque nom à sa formule, en écrivant les trois couples corrects :

1. a) Éthylamine, propanenitrile, méthanamide.
2. b) $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CN}$, $\text{H-CONH}_2$, $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-NH}_2$.

Le butanenitrile est utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de médicaments.

1. a) Écrire sa formule semi-développée.
2. b) Nommer $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CN}$.
3. c) Expliquer pourquoi le carbone du groupe $-\text{CN}$ est numéroté comme le carbone 1 de la chaîne principale.

Le propanenitrile et le propanamide ont les mêmes trois carbones mais appartiennent à des familles très différentes.

1. a) Écrire les formules semi-développées des deux composés.
2. b) Écrire leurs formules brutes et comparer leur composition.
3. c) Dessiner dans son cahier la formule développée du propanenitrile, avec la triple liaison $\text{C}\equiv\text{N}$, et indiquer combien de liaisons forme l'azote.

Vous pouvez le faire sur papier et envoyer une photo de votre réponse.

Le paracétamol est un antalgique dont la molécule possède un cycle benzénique avec deux substituants : un groupe $-\text{OH}$ et un groupe $-\text{NH-CO-CH}_3$.

1. a) Identifier à quelles deux familles de composés appartiennent ces groupes caractéristiques.
2. b) Expliquer ce que signifie que le paracétamol est une molécule polyfonctionnelle.
3. c) Dessiner sur votre cahier un schéma du cycle avec les deux groupes et entourer le groupe amide.

Vous pouvez le faire sur papier et envoyer une photo de votre réponse.

Les protéines de vos muscles sont de longues chaînes d'acides aminés. Le plus simple est la glycine, acide 2-aminoéthanoïque : $\text{NH}_2\text{-CH}_2\text{-COOH}$. La figure montre sa formule développée.

1. a) Repérer ses deux groupes caractéristiques et les nommer.
2. b) Justifier le nom « acide aminé ».
3. c) Déduire sa formule brute.

L'alanine est un acide aminé qui intervient dans le métabolisme pendant l'exercice physique ; son nom IUPAC est acide 2-aminopropanoïque.

1. a) Écrire sa formule semi-développée.
2. b) Déduire sa formule brute.
3. c) Repérer ses deux groupes caractéristiques, expliquer ce qu'indique l'indice « 2 » et justifier pourquoi c'est le groupe carboxyle qui est prioritaire pour numéroter la chaîne.

Le paracétamol, $\text{C}_8\text{H}_9\text{NO}_2$, possède dans sa structure un fragment amide, $-\text{NH-CO-CH}_3$, qui provient de l'acide éthanoïque.

1. a) Écrire la formule semi-développée de l'éthanamide et entourer sur votre cahier le fragment qu'elle partage avec le paracétamol.
2. b) Combien d'atomes d'azote et d'oxygène comporte une molécule de paracétamol ?
3. c) Expliquer pourquoi on dit que le paracétamol est un dérivé amidé de l'acide éthanoïque.

Le nylon des cordes d'escalade et des vêtements techniques est un polyamide : une très longue chaîne comportant de nombreux groupes $-\text{CO-NH}-$ répétés.

1. a) Dessiner sur votre cahier un fragment de chaîne avec deux groupes amide consécutifs et les entourer.

1. b) Expliquer la signification du préfixe « poly- » dans polyamide.

1. c) Les protéines sont des polyamides naturels, formés par l'enchaînement d'acides aminés (par exemple, la glycine, $\text{H}_2\text{N-CH}_2\text{-COOH}$). Relier le groupe $-\text{CO-NH}-$ du nylon à la liaison entre deux acides aminés et indiquer comment s'appellent les liaisons qui unissent les acides aminés entre eux.

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La caféine du café, du thé et de nombreuses boissons gazeuses a pour formule brute $\text{C}_8\text{H}_{10}\text{N}_4\text{O}_2$, avec quatre azotes faisant partie de ses cycles.

1. a) Combien d'atomes comporte au total sa molécule ?
2. b) Quels quatre éléments la constituent ?
3. c) Les composés végétaux azotés à action physiologique s'appellent alcaloïdes : expliquer pourquoi la caféine correspond à cette description.

Une tasse de café noir contient environ $97\ \text{mg}$ de caféine, $\text{C}_8\text{H}_{10}\text{N}_4\text{O}_2$. Données : masses atomiques $\text{C} = 12$, $\text{H} = 1$, $\text{N} = 14$, $\text{O} = 16$ ; $N_A = 6,022\cdot10^{23}\ \text{mol}^{-1}$.

1. a) Calculer la masse molaire de la caféine.
2. b) Calculer la quantité de matière de caféine contenue dans la tasse.
3. c) Combien de molécules de caféine cela représente-t-il ? Exprimer le résultat en notation scientifique avec deux chiffres significatifs.

Un comprimé de paracétamol contient $500\ \text{mg}$ de principe actif, $\text{C}_8\text{H}_9\text{NO}_2$. Données : masses atomiques $\text{C} = 12$, $\text{H} = 1$, $\text{N} = 14$, $\text{O} = 16$ ; $N_A = 6,022\cdot10^{23}\ \text{mol}^{-1}$.

1. a) Calculer la masse molaire du paracétamol.
2. b) Calculer la quantité de matière de paracétamol contenue dans un comprimé.
3. c) Combien de molécules contient-il ? Exprimer le résultat en notation scientifique avec deux chiffres significatifs.
4. d) Combien d'atomes d'azote contient ce comprimé ? Justifier la réponse.

L'urée, $\text{CO(NH}_2\text{)}_2$, a été le premier composé organique synthétisé en laboratoire (Wöhler, 1828) et c'est aujourd'hui l'un des engrais azotés les plus utilisés au monde. Données : masses atomiques $\text{C} = 12$, $\text{H} = 1$, $\text{N} = 14$, $\text{O} = 16$.

1. a) Dessiner dans son cahier sa structure, un groupe carbonyle lié à deux groupes $-\text{NH}_2$, et expliquer pourquoi on peut la considérer comme un diamide dérivé de l'acide carbonique.
2. b) Calculer sa masse molaire.
3. c) Calculer le pourcentage en masse d'azote de l'urée et justifier pourquoi elle est si appréciée comme engrais.
4. d) La synthèse de Wöhler a renversé l'idée selon laquelle seuls les êtres vivants pouvaient fabriquer les composés organiques : expliquer en quoi consistait cette idée (la « force vitale ») et pourquoi l'expérience a été historique.

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Défi du thème. Comment la structure organique conditionne-t-elle les propriétés des produits que vous utilisez au quotidien ? Devenez auditeur chimiste de votre maison.

1. Inventaire IUPAC : Repérer chez vous trois produits du commerce dont les étiquettes contiennent respectivement : un hydrocarbure (ex. butane ou alcanes de la paraffine), un composé oxygéné (ex. éthanol ou propanone) et un composé azoté (ex. urée ou amines dans les cosmétiques). Écrire leur formule semi-développée et leur nom systématique officiel selon l'IUPAC.

2. Expérience à la maison : Déposer avec précaution une goutte ($V \approx 0,05 \pm 0,01\text{ mL}$) d'alcool à 70° et une autre de dissolvant à l'acétone sur une surface propre non absorbante. Mesurer avec le chronomètre de votre téléphone ($t \pm 0,2\text{ s}$) le temps d'évaporation complète, en réalisant $3$ répétitions pour chaque liquide à température ambiante. Travailler dans un endroit bien aéré, loin des flammes, des étincelles et des surfaces chaudes, utiliser des quantités minimales, éviter d'inhaler les vapeurs et tout contact avec la peau et les yeux, et le faire sous la surveillance d'un adulte.

3. Traitement et comparaison : Consigner les mesures dans un tableau en calculant la valeur moyenne et son incertitude absolue. Consulter sur le portail officiel NIST Chemistry WebBook la masse molaire et la température d'ébullition de l'hydrocarbure de la question 1 et des deux liquides de l'expérience (éthanol et propanone). Représenter un graphique de la température d'ébullition en fonction de la masse molaire et rédiger un compte rendu bref qui justifie les tendances observées d'après la polarité et les interactions intermoléculaires.

Seront évalués :

• La rigueur de la formulation et de la nomenclature IUPAC des trois familles organiques.

• Le traitement adéquat des données expérimentales (moyennes, incertitudes, tableau et graphique clair).

• Une justification scientifique cohérente reliant la structure chimique et le groupe caractéristique à la volatilité et aux données du NIST.