Nomenclature des hydrocarbures

Le gaz naturel qui arrive dans les cuisines est majoritairement du méthane, et les alcanes sont la famille d'hydrocarbures la plus simple.

1. a) Écrire les formules moléculaires du méthane, de l'éthane et du propane.
2. b) Quel type de liaison, simple, double ou triple, relie entre eux les atomes de carbone des alcanes ?
3. c) Expliquer ce qu'indique la terminaison « -ane » de leurs noms.

Dans les ateliers de tôlerie, on soude à l'éthyne (acétylène) et les fruits dégagent de l'éthène en mûrissant.

1. a) À l'aide des formules générales des alcènes, $\text{C}_n\text{H}_{2n}$, et des alcynes, $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$, avec $n = 2$, écrire la formule moléculaire de chacun.
2. b) Indiquer quel type de liaison relie leurs atomes de carbone.
3. c) Dire à quelle famille appartient chacun et quelle terminaison IUPAC lui correspond.

Les essences contiennent des alcanes à chaînes moyennes.

1. a) Écrire les formules moléculaires du pentane, de l'hexane, de l'heptane et de l'octane.
2. b) En observant comment évoluent les indices, déduire la formule générale des alcanes en fonction du nombre d'atomes de carbone $n$.
3. c) Vérifier que votre formule générale donne le bon résultat pour l'octane.

Les préfixes de la nomenclature organique indiquent combien d'atomes de carbone comporte la chaîne principale.

1. a) Combien d'atomes de carbone indiquent les préfixes méth-, éth-, prop-, but-, pent- et hex- ?
2. b) Les terminaisons -ane, -ène et -yne renseignent sur le type de liaison entre les atomes de carbone : expliquer ce qu'indique chacune.
3. c) Le nom « butène », sans rien d'autre, est-il complet ? Justifier en indiquant quelle information manque.

Les formules semi-développées regroupent chaque atome de carbone avec ses atomes d'hydrogène et montrent la chaîne carbonée.

1. a) Écrire la formule semi-développée du propane et celle du butane.
2. b) Écrire aussi leurs formules moléculaires.
3. c) Compter le nombre total d'atomes de la molécule de butane.

Classer ces trois hydrocarbures à l'aide des formules générales des alcanes, $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$, des alcènes, $\text{C}_n\text{H}_{2n}$, et des alcynes, $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$, et nommer chacun :

1. a) $\text{C}_3\text{H}_8$
2. b) $\text{C}_3\text{H}_6$
3. c) $\text{C}_3\text{H}_4$

Le 2-méthylbutane, un composant ramifié des essences, a pour formule semi-développée $\text{CH}_3\text{-CH(CH}_3\text{)-CH}_2\text{-CH}_3$. La figure représente son squelette carboné.

1. a) Combien d'atomes de carbone comporte la chaîne principale et pourquoi choisit-on précisément celle-ci ?
2. b) Quelle position occupe le groupe méthyle et comment est-elle indiquée dans le nom ?
3. c) Écrire sa formule moléculaire et vérifier qu'elle respecte la formule générale des alcanes.

Écrire les formules des alcanes ramifiés suivants, courants comme solvants et dans les mélanges de carburants :

1. a) 3-méthylpentane.
2. b) 2,2-diméthylpropane.
3. c) Combien d'atomes de carbone comporte chacun et quelle est sa formule moléculaire ?

Un élève affirme que le composé $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH(CH}_3\text{)-CH}_2\text{-CH}_3$ s'appelle 2-éthylbutane.

1. a) Dessiner la chaîne sur votre cahier et expliquer quelle erreur il a commise dans le choix de la chaîne principale.
2. b) Écrire le nom correct.
3. c) Énoncer la règle à appliquer pour choisir la chaîne principale.

Vous pouvez le faire sur papier et envoyer une photo avec votre réponse.

Le pentane a trois isomères de formule $\text{C}_5\text{H}_{12}$.

1. a) Écrire les formules semi-développées des trois et les nommer.
2. b) Dessiner sur votre cahier leurs chaînes carbonées.
3. c) Leurs températures d'ébullition sont $36\ \celsius$, $28\ \celsius$ et $9,5\ \celsius$. Attribuer chaque valeur à un isomère et justifier la tendance : plus il y a de ramifications, moins la surface de contact entre molécules est grande et plus l'ébullition est facile.

Vous pouvez le faire sur papier et envoyer une photo avec votre réponse.

Un hydrocarbure a pour formule semi-développée $\text{CH}_3\text{-CH(CH}_3\text{)-CH}_2\text{-CH(C}_2\text{H}_5\text{)-CH}_3$.

1. a) Le dessiner sur votre cahier et chercher la chaîne continue la plus longue : combien d'atomes de carbone comporte-t-elle ? (Attention : ce n'est pas celle qui est écrite à l'horizontale.)
2. b) Numéroter la chaîne choisie à partir de l'extrémité qui donne les indices les plus bas.
3. c) Écrire son nom IUPAC complet.

Un élève écrit dans sa copie les noms « 3-méthylbutane » et « 4,4-diméthylpentane ».

1. a) Écrire la formule semi-développée du composé que l'élève voulait nommer dans chaque cas.
2. b) Expliquer l'erreur de numérotation commise.
3. c) Donner les noms corrects selon l'IUPAC et énoncer la règle des indices les plus bas.

Dans une raffinerie, on obtient du pent-2-ène comme matière première pour d'autres procédés.

1. a) Écrire sa formule semi-développée.
2. b) Expliquer ce qu'indique le nombre 2 de son nom.
3. c) Écrire la formule semi-développée du pent-1-ène et dire en quoi les deux composés diffèrent.

Nommer les hydrocarbures insaturés suivants :

1. a) $\text{CH}_3\text{-CH=CH-CH}_3$
2. b) $\text{CH}\equiv\text{C-CH}_2\text{-CH}_3$
3. c) $\text{CH}_2\text{=CH-CH}_3$

Au c), expliquer pourquoi il n'est pas nécessaire d'écrire de nombre pour indiquer la position de la double liaison.

Le but-1-ène et le but-2-ène sont deux espèces chimiques différentes ayant la même formule moléculaire, $\text{C}_4\text{H}_8$.

1. a) Écrire les formules semi-développées des deux.
2. b) Dessiner sur votre cahier leurs formules développées.
3. c) On les appelle isomères de position : expliquer ce que cela signifie.

Vous pouvez le faire sur papier et envoyer une photo avec votre réponse.

Lorsqu'une molécule présente des ramifications et des liaisons multiples, la numérotation donne la priorité à la double ou à la triple liaison.

1. a) Nommer $\text{CH}_2\text{=CH-CH(CH}_3\text{)-CH}_2\text{-CH}_3$.
2. b) Écrire la formule semi-développée du 4-méthylpent-2-yne.
3. c) Énoncer la règle appliquée pour numéroter la chaîne dans les deux cas.

Un hydrocarbure possède 6 carbones dans la chaîne principale, une double liaison entre les carbones 2 et 3 et un groupe méthyle sur le carbone 4.

1. a) Écrire sa formule semi-développée.
2. b) Le nommer selon l'IUPAC.
3. c) Vérifier qu'il répond à la formule générale des alcènes et calculer sa masse molaire. Données : masses atomiques $\text{C} = 12$ et $\text{H} = 1$.

Le benzène, $\text{C}_6\text{H}_6$, est le composé aromatique le plus connu : aujourd'hui, il n'est utilisé que comme matière première industrielle (plastiques comme le polystyrène) car il est toxique et cancérogène. Son cycle aux électrons délocalisés est représenté sur la figure.

1. a) Combien d'atomes de carbone forment son cycle ?
2. b) Les six liaisons carbone-carbone du cycle sont toutes identiques, intermédiaires entre une liaison simple et une liaison double. Expliquer avec vos mots ce que signifie le fait que ses électrons soient « délocalisés » sur tout le cycle.
3. c) Pourquoi, à votre avis, son utilisation comme solvant est-elle interdite dans les laboratoires des lycées ?

Le cyclohexane est un solvant industriel dont la molécule est un cycle de six groupes $\text{CH}_2$. La figure représente ce cycle.

1. a) Écrire sa formule moléculaire.
2. b) La comparer à celle de l'hexane, $\text{C}_6\text{H}_{14}$, et expliquer pourquoi le cyclohexane a deux atomes d'hydrogène de moins.
3. c) À quelle famille appartient le cyclohexane ?

Les hydrocarbures cycliques admettent aussi des substituants : dans l'industrie des peintures, on utilise le méthylcyclohexane comme solvant.

1. a) Sa molécule est un cycle de cyclohexane dans lequel un atome d'hydrogène a été remplacé par un groupe méthyle : écrire sa formule semi-développée simplifiée et en déduire sa formule moléculaire.
2. b) Écrire le nom du composé formé d'un cycle de cyclopentane portant un groupe méthyle.
3. c) Vérifier que les deux respectent la formule générale des cycloalcanes, $\text{C}_n\text{H}_{2n}$.

La formule moléculaire $\text{C}_6\text{H}_{12}$ peut correspondre à un hexène ou au cyclohexane.

1. a) Écrire la formule semi-développée du hex-1-ène.
2. b) Dessiner sur votre cahier le cycle du cyclohexane.
3. c) Expliquer pourquoi les deux ont la même formule moléculaire bien que l'un soit une chaîne ouverte et l'autre un cycle.

Vous pouvez le faire sur papier et envoyer une photo avec votre réponse.

Kekulé a proposé en 1865 que le benzène était un cycle comportant trois doubles liaisons alternées, mais les expériences montrent que les six liaisons carbone-carbone ont exactement la même longueur, intermédiaire entre celle d'une liaison simple et celle d'une liaison double.

1. a) Dessiner sur votre cahier la structure de Kekulé et, à côté, le modèle actuel avec un cercle à l'intérieur du cycle.
2. b) Expliquer la signification de ce cercle : où se trouvent les électrons des « doubles liaisons » ?
3. c) Le cyclohexène décolore l'eau de brome (réaction typique des doubles liaisons) et le benzène non. Utiliser le modèle des électrons délocalisés pour justifier que le benzène ne se comporte pas comme un alcène.

Vous pouvez le faire sur papier et envoyer une photo de votre réponse.

L'indice d'octane d'une essence compare son comportement à celui du 2,2,4-triméthylpentane, auquel on attribue la valeur 100.

1. a) Écrire sa formule semi-développée. (Il est conseillé d'écrire d'abord la chaîne de 5 carbones, puis d'ajouter les trois groupes méthyle.)
2. b) Déduire sa formule brute et vérifier qu'il est isomère de l'octane, $\text{C}_8\text{H}_{18}$.
3. c) Justifier, à partir de son nom, son degré de ramification et comparer sa structure à celle de l'octane linéaire.

L'analyse d'un hydrocarbure inconnu donne la formule brute $\text{C}_7\text{H}_{12}$.

1. a) Quelles familles d'hydrocarbures répondent à la formule générale $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$ ? En citer deux.
2. b) Écrire la formule semi-développée d'un composé possible de chaque famille à 7 carbones et les nommer.
3. c) Expliquer pourquoi la formule brute seule ne permet pas de savoir de quel composé il s'agit et quelle information supplémentaire (par exemple, la présence d'un cycle ou d'une chaîne ouverte) aiderait à l'identifier.