Composés oxygénés

L'alcool pharmaceutique est de l'éthanol, $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-OH}$, et l'alcool à brûler contient du méthanol, $\text{CH}_3\text{-OH}$, très toxique. La figure montre leurs formules développées.

1. a) Repérer le groupe caractéristique commun aux deux molécules.
2. b) Comment s'appelle ce groupe et à quelle famille appartiennent les deux composés ?
3. c) Écrire les formules brutes du méthanol et de l'éthanol.

Au laboratoire, un flacon porte l'étiquette $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-OH}$.

1. a) Le nommer selon l'IUPAC.
2. b) Écrire la formule semi-développée du butan-1-ol.
3. c) Que signifie le « 1 » dans le nom butan-1-ol ?

L'alcool isopropylique, utilisé pour nettoyer les écrans et les composants électroniques, est le propan-2-ol, $\text{CH}_3\text{-CH(OH)-CH}_3$.

1. a) Que signifie le « 2 » de son nom ?
2. b) Écrire la formule semi-développée du propan-1-ol.
3. c) Les deux composés ont-ils la même formule brute ? L'écrire.

Le butan-2-ol est un alcool employé comme solvant de peintures.

1. a) Écrire sa formule semi-développée.
2. b) Nommer le composé $\text{CH}_3\text{-CH(CH}_3\text{)-CH}_2\text{-OH}$.
3. c) Expliquer pourquoi, dans le butan-2-ol, il faut indiquer la position du groupe $-\text{OH}$ alors que ce n'est pas nécessaire dans l'éthanol.

L'acétone du dissolvant pour vernis à ongles a pour nom IUPAC propanone, $\text{CH}_3\text{-CO-CH}_3$. La figure montre sa formule développée.

1. a) Repérer son groupe caractéristique, le groupe carbonyle $\text{C=O}$, et indiquer à quelle famille il appartient.
2. b) Justifier pourquoi la propanone n'a pas besoin de numéro pour indiquer la position du groupe carbonyle.
3. c) Si le groupe $\text{C=O}$ se trouvait en bout de chaîne, on aurait $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CHO}$ : à quelle famille appartiendrait le composé et comment s'appellerait-il ?

Le formol, utilisé pour conserver des échantillons biologiques, contient du méthanal, et le vinaigre doit son acidité à l'acide éthanoïque.

1. a) Écrire la formule semi-développée du méthanal.
2. b) Écrire celle de l'acide éthanoïque.
3. c) Repérer et nommer le groupe caractéristique de chacun.

Écrire les formules des composés oxygénés suivants :

1. a) Éthanal, un intermédiaire du métabolisme de l'alcool.
2. b) Acide méthanoïque, la substance que les fourmis injectent en mordant.
3. c) Butanone, un solvant à odeur douceâtre présent dans certaines colles.

Le propanal et la propanone ont la même formule brute $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}$.

1. a) Écrire les formules semi-développées des deux composés.
2. b) En quoi la position du groupe carbonyle diffère-t-elle dans chacun ?
3. c) Justifier pourquoi l'éthanal ne peut pas avoir d'isomère qui soit une cétone. (Réfléchir au nombre de carbones nécessaires pour que le groupe $\text{C=O}$ soit au milieu de la chaîne.)

Une cétone possède 4 carbones dans la chaîne principale, le groupe carbonyle sur le carbone 2 et un groupe méthyle sur le carbone 3.

1. a) Écrire sa formule semi-développée et la nommer.
2. b) Déduire sa formule brute et vérifier qu'elle répond à $\text{C}_n\text{H}_{2n}\text{O}$, la même formule générale que les aldéhydes.
3. c) Écrire la formule semi-développée d'un aldéhyde qui soit son isomère et le nommer.

L'acide méthanoïque est la défense chimique des fourmis et la cause de la brûlure des orties ; l'acide propanoïque (E280) est utilisé comme conservateur du pain de mie.

1. a) Écrire les formules semi-développées des deux acides.
2. b) Repérer le groupe caractéristique commun, le groupe carboxyle $-\text{COOH}$.
3. c) L'acide butanoïque, responsable de l'odeur du beurre rance, possède un carbone de plus : écrire sa formule brute.

Les anciens éthylotests chimiques détectaient l'éthanol de l'air expiré en l'oxydant : il se transforme d'abord en éthanal, puis en acide éthanoïque.

1. a) Écrire les formules semi-développées des trois composés de la séquence.
2. b) Repérer le groupe caractéristique et la famille de chacun.
3. c) En comparant les formules d'une étape à la suivante, expliquer quels atomes sont perdus ou gagnés et ce que signifie « oxyder » en chimie organique.

L'arôme de poire de nombreux bonbons est dû à l'ester éthanoate d'éthyle, $\text{CH}_3\text{-COO-CH}_2\text{-CH}_3$.

1. a) Repérer son groupe caractéristique, le groupe ester $-\text{COO}-$.
2. b) Écrire sa formule brute.
3. c) Son nom comporte deux parties, « éthanoate » et « éthyle » : indiquer combien de carbones apporte chaque partie et les localiser dans la formule.

Au laboratoire, on prépare un arôme de poire en chauffant de l'acide éthanoïque avec de l'éthanol et quelques gouttes d'acide sulfurique :

$\text{acide} + \text{alcool} \rightarrow \text{ester} + \text{eau}$

1. a) Écrire les formules semi-développées de l'acide éthanoïque et de l'éthanol.
2. b) Écrire celle de l'ester formé, l'éthanoate d'éthyle.
3. c) Comparer les formules et expliquer d'où proviennent les atomes de la molécule d'eau.

Le méthanoate d'éthyle (arôme de rhum) et l'éthanoate de méthyle (présent dans l'odeur de certains fruits) sont deux esters de même formule brute.

1. a) Écrire les formules semi-développées des deux composés.
2. b) Indiquer pour chacun quelle partie provient de l'acide et laquelle de l'alcool.
3. c) Vérifier que les deux sont $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2$ et expliquer pourquoi ce sont pourtant des substances différentes.

Trois composés différents ont la formule brute $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2$ : l'un est un acide carboxylique et deux sont des esters.

1. a) Écrire les formules semi-développées des trois composés et les nommer.
2. b) Repérer le groupe caractéristique de chacun.
3. c) L'acide a un goût acide et une odeur aigre et les esters sentent le fruit : relier ces différences au groupe caractéristique et expliquer ce qu'est l'isomérie de fonction.

L'industrie alimentaire fabrique des arômes synthétiques par estérification.

1. a) Décomposer le nom « éthanoate d'éthyle » en ses deux parties et expliquer de quel composé provient chacune.
2. b) Prévoir le nom de l'ester obtenu à partir de l'acide butanoïque et de l'éthanol (il est responsable de l'arôme d'ananas).
3. c) Écrire les formules semi-développées de l'acide butanoïque, de l'éthanol et de l'ester formé, et vérifier en comptant les atomes que la réaction $\text{acide} + \text{alcool} \rightarrow \text{ester} + \text{eau}$ est équilibrée.

L'arôme de banane est dû à l'éthanoate de 3-méthylbutyle, un ester également fabriqué pour les confiseries.

1. a) Décomposer son nom et déduire de quel acide et de quel alcool il provient. (L'alcool 3-méthylbutan-1-ol est $\text{CH}_3\text{-CH(CH}_3\text{)-CH}_2\text{-CH}_2\text{-OH}$.)
2. b) Écrire la formule semi-développée de l'ester.
3. c) Déduire sa formule brute et calculer sa masse molaire. Données : masses atomiques $\text{C} = 12$, $\text{H} = 1$ et $\text{O} = 16$.

L'éthoxyéthane (ancien « éther éthylique ») a été le premier anesthésique utilisé en chirurgie, en 1846 : $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-O-CH}_2\text{-CH}_3$. La figure montre sa structure.

1. a) Repérer l'atome d'oxygène et expliquer comment il relie deux chaînes carbonées.
2. b) Indiquer à quelle famille il appartient.
3. c) Déduire sa formule brute.

La formule brute $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$ correspond à deux substances très différentes : l'éthanol et le méthoxyméthane, un gaz utilisé comme propulseur dans les aérosols.

1. a) Écrire les formules semi-développées des deux composés.
2. b) Repérer le groupe caractéristique de chacun et indiquer sa famille.
3. c) On dit que ce sont des isomères de fonction : expliquer ce que cela signifie.

Dans la nomenclature IUPAC, les éthers se nomment avec le préfixe « alcoxy- » : la chaîne la plus courte reliée à l'oxygène est nommée comme substituant alcoxy et la plus longue comme alcane.

1. a) Nommer $\text{CH}_3\text{-O-CH}_2\text{-CH}_3$.
2. b) Écrire la formule semi-développée de l'éthoxypropane.
3. c) Expliquer la signification du préfixe « méthoxy- ».

Le butan-1-ol et le butan-2-ol sont des solvants de formule brute $\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}$.

1. a) Écrire les formules semi-développées des deux composés.
2. b) De quel type d'isomères s'agit-il : de chaîne, de position ou de fonction ? Justifier la réponse.
3. c) Écrire aussi la formule semi-développée d'un troisième isomère qui soit un éther et le nommer.

Un flacon sans étiquette contient un composé de formule brute $\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}$.

1. a) Proposer deux structures possibles qui soient des alcools et les nommer.
2. b) Proposer une structure qui soit un éther et la nommer.
3. c) Justifier, à l'aide de la formule générale $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\text{O}$, pourquoi le composé ne peut être ni un aldéhyde ni une cétone.

Lors d'un contrôle, un élève nomme $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-O-CH}_3$ « éthyl méthyl éther » et $\text{CH}_3\text{-CH(OH)-CH}_3$ « propan-1-ol ».

1. a) Le premier nom est une dénomination traditionnelle acceptable, mais pas systématique : écrire le nom IUPAC.
2. b) Le second nom comporte une erreur de numérotation : la corriger et la justifier.
3. c) Expliquer la règle générale appliquée pour numéroter une chaîne portant un groupe caractéristique.

L'éthanol et le méthoxyméthane sont des isomères de formule $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$ et pourtant leurs températures d'ébullition sont respectivement $78\ \celsius$ et $-25\ \celsius$.

1. a) Vérifier que les deux ont la même masse molaire. Données : masses atomiques $\text{C} = 12$, $\text{H} = 1$ et $\text{O} = 16$.
2. b) Écrire leurs formules semi-développées et repérer le groupe caractéristique de chacun.
3. c) Le groupe $-\text{OH}$ permet de former des liaisons hydrogène entre molécules voisines, ce que l'éther ne permet pas : utiliser cette idée pour justifier l'énorme différence de températures d'ébullition.