Compostos oxigenats

L'alcohol de les farmàcies és etanol, $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-OH}$, i l'alcohol de cremar conté metanol, $\text{CH}_3\text{-OH}$, molt tòxic. La figura mostra les seves fórmules desenvolupades.

1. a) Assenyala el grup funcional que comparteixen ambdues molècules.
2. b) Com es diu aquest grup i a quina família pertanyen els dos compostos?
3. c) Escriu les fórmules moleculars del metanol i de l'etanol.

Al laboratori hi ha un frasc etiquetat com a $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-OH}$.

1. a) Anomena'l segons la IUPAC.
2. b) Escriu la fórmula semidesenvolupada del butan-1-ol.
3. c) Què indica l'«1» del nom butan-1-ol?

L'alcohol isopropílic, que s'usa per netejar pantalles i components electrònics, és el propan-2-ol, $\text{CH}_3\text{-CH(OH)-CH}_3$.

1. a) Què indica el «2» del seu nom?
2. b) Escriu la fórmula semidesenvolupada del propan-1-ol.
3. c) Tenen tots dos la mateixa fórmula molecular? Escriu-la.

El butan-2-ol és un alcohol emprat com a dissolvent de pintures.

1. a) Escriu la seva fórmula semidesenvolupada.
2. b) Anomena el compost $\text{CH}_3\text{-CH(CH}_3\text{)-CH}_2\text{-OH}$.
3. c) Explica per què al butan-2-ol cal indicar la posició del grup $-\text{OH}$ i a l'etanol no.

L'acetona del dissolvent d'esmalt té com a nom IUPAC propanona, $\text{CH}_3\text{-CO-CH}_3$. La figura mostra la seva fórmula desenvolupada.

1. a) Assenyala el seu grup funcional, el grup carbonil $\text{C=O}$, i digues a quina família pertany.
2. b) Raona per què la propanona no necessita número per indicar la posició del grup carbonil.
3. c) Si el grup $\text{C=O}$ estigués al final de la cadena, tindríem $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CHO}$: a quina família pertanyeria i com s'anomenaria?

El formol, utilitzat per conservar mostres biològiques, conté metanal, i el vinagre deu la seva acidesa a l'àcid etanoic.

1. a) Escriu la fórmula semidesenvolupada del metanal.
2. b) Escriu la de l'àcid etanoic.
3. c) Assenyala i anomena el grup funcional de cadascun.

Formula els compostos oxigenats següents:

1. a) Etanal, un intermediari en el metabolisme de l'alcohol.
2. b) Àcid metanoic, la substància que injecten les formigues en picar.
3. c) Butanona, un dissolvent d'olor dolcenca present en algunes coles.

El propanal i la propanona comparteixen la fórmula molecular $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}$.

1. a) Escriu les fórmules semidesenvolupades de tots dos.
2. b) En què es diferencia la posició del grup carbonil en cadascun?
3. c) Raona per què l'etanal no pot tenir un isòmer que sigui una cetona. (Pensa quants carbonis calen perquè el grup $\text{C=O}$ estigui al mig de la cadena.)

Una cetona té 4 carbonis a la cadena principal, el grup carbonil sobre el carboni 2 i un grup metil sobre el carboni 3.

1. a) Escriu la seva fórmula semidesenvolupada i anomena-la.
2. b) Dedueix la seva fórmula molecular i comprova que compleix $\text{C}_n\text{H}_{2n}\text{O}$, la mateixa fórmula general que els aldehids.
3. c) Escriu la fórmula semidesenvolupada d'un aldehid que sigui isòmer seu i anomena'l.

L'àcid metanoic és la defensa química de les formigues i la coïssor de les ortigues; l'àcid propanoic (E-280) s'usa com a conservant del pa de motlle.

1. a) Escriu les fórmules semidesenvolupades d'ambdós àcids.
2. b) Assenyala el grup funcional comú, el grup carboxil $-\text{COOH}$.
3. c) L'àcid butanoic, responsable de l'olor de la mantega rància, té un carboni més: escriu la seva fórmula molecular.

Els antics alcoholímetres químics detectaven l'etanol de l'aire expirat oxidant-lo: primer es transforma en etanal i després en àcid etanoic.

1. a) Escriu les fórmules semidesenvolupades dels tres compostos de la seqüència.
2. b) Assenyala el grup funcional i la família de cadascun.
3. c) Comparant les fórmules d'un pas amb el següent, explica quins àtoms es perden o es guanyen i què significa «oxidar» en química orgànica.

L'aroma de pera de molts caramels es deu a l'èster etanoat d'etil, $\text{CH}_3\text{-COO-CH}_2\text{-CH}_3$.

1. a) Assenyala el seu grup funcional, el grup èster $-\text{COO}-$.
2. b) Escriu la seva fórmula molecular.
3. c) El seu nom té dues parts, «etanoat» i «etil»: indica quants carbonis aporta cada part i localitza-les a la fórmula.

Al laboratori es prepara una aroma de pera escalfant àcid etanoic amb etanol i unes gotes d'àcid sulfúric:

$\text{àcid} + \text{alcohol} \rightarrow \text{èster} + \text{aigua}$

1. a) Escriu les fórmules semidesenvolupades de l'àcid etanoic i de l'etanol.
2. b) Escriu la de l'èster que es forma, l'etanoat d'etil.
3. c) Compara les fórmules i explica d'on surten els àtoms de la molècula d'aigua.

El metanoat d'etil (aroma de rom) i l'etanoat de metil (present en l'olor d'algunes fruites) són dos èsters amb la mateixa fórmula molecular.

1. a) Escriu les fórmules semidesenvolupades de tots dos.
2. b) Assenyala en cadascun quina part procedeix de l'àcid i quina de l'alcohol.
3. c) Comprova que tots dos són $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2$ i explica per què, tot i així, són substàncies diferents.

Tres compostos diferents tenen la fórmula molecular $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2$: un és un àcid carboxílic i dos són èsters.

1. a) Escriu les fórmules semidesenvolupades dels tres i anomena'ls.
2. b) Assenyala el grup funcional de cadascun.
3. c) L'àcid té gust àcid i olor agra i els èsters fan olor de fruita: relaciona aquestes diferències amb el seu grup funcional i explica què és la isomeria de funció.

La indústria alimentària fabrica aromes sintètiques per esterificació.

1. a) Descompon el nom «etanoat d'etil» en les seves dues parts i explica de quin compost procedeix cadascuna.
2. b) Prediu el nom de l'èster que s'obté a partir de l'àcid butanoic i l'etanol (és el responsable de l'aroma de pinya).
3. c) Escriu les fórmules semidesenvolupades de l'àcid butanoic, de l'etanol i de l'èster format, i comprova comptant àtoms que la reacció $\text{àcid} + \text{alcohol} \rightarrow \text{èster} + \text{aigua}$ està igualada.

L'aroma de plàtan es deu a l'etanoat de 3-metilbutil, un èster que també es fabrica per a llaminadures.

1. a) Descompon el seu nom i dedueix de quin àcid i de quin alcohol procedeix. (L'alcohol 3-metilbutan-1-ol és $\text{CH}_3\text{-CH(CH}_3\text{)-CH}_2\text{-CH}_2\text{-OH}$.)
2. b) Escriu la fórmula semidesenvolupada de l'èster.
3. c) Dedueix la seva fórmula molecular i calcula la seva massa molar. Dades: masses atòmiques $\text{C} = 12$, $\text{H} = 1$ i $\text{O} = 16$.

L'etoxietà (antic «èter etílic») va ser el primer anestèsic utilitzat en cirurgia, el 1846: $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-O-CH}_2\text{-CH}_3$. La figura mostra la seva estructura.

1. a) Localitza l'àtom d'oxigen i explica com uneix dues cadenes carbonades.
2. b) Indica a quina família pertany.
3. c) Dedueix la seva fórmula molecular.

La fórmula molecular $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$ correspon a dues substàncies molt diferents: l'etanol i el metoximetà, un gas usat com a propel·lent en aerosols.

1. a) Escriu les fórmules semidesenvolupades de tots dos.
2. b) Assenyala el grup funcional de cadascun i indica la seva família.
3. c) Es diu que són isòmers de funció: explica què significa.

En nomenclatura IUPAC els èters s'anomenen amb el prefix «alcoxi-»: la cadena més curta unida a l'oxigen s'anomena com a substituent alcoxi i la més llarga com a alcà.

1. a) Anomena $\text{CH}_3\text{-O-CH}_2\text{-CH}_3$.
2. b) Escriu la fórmula semidesenvolupada de l'etoxipropà.
3. c) Explica què significa el prefix «metoxi-».

El butan-1-ol i el butan-2-ol són dissolvents de fórmula molecular $\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}$.

1. a) Escriu les fórmules semidesenvolupades de tots dos.
2. b) Quin tipus d'isòmers són: de cadena, de posició o de funció? Raona la resposta.
3. c) Escriu també la fórmula semidesenvolupada d'un tercer isòmer que sigui un èter i anomena'l.

Un frasc sense etiqueta conté un compost de fórmula molecular $\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}$.

1. a) Proposa dues estructures possibles que siguin alcohols i anomena-les.
2. b) Proposa una estructura que sigui un èter i anomena-la.
3. c) Raona, fent servir la fórmula general $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\text{O}$, per què el compost no pot ser ni un aldehid ni una cetona.

En un examen, un alumne anomena $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-O-CH}_3$ com a «etil metil èter» i $\text{CH}_3\text{-CH(OH)-CH}_3$ com a «propan-1-ol».

1. a) El primer nom és una denominació tradicional acceptable, però no la sistemàtica: escriu el nom IUPAC.
2. b) El segon nom té un error de numeració: corregeix-lo i justifica-ho.
3. c) Explica la regla general que s'aplica en numerar una cadena que porta un grup funcional.

L'etanol i el metoximetà són isòmers de fórmula $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$ i, tanmateix, els seus punts d'ebullició són $78\ \celsius$ i $-25\ \celsius$, respectivament.

1. a) Comprova que tots dos tenen la mateixa massa molar. Dades: masses atòmiques $\text{C} = 12$, $\text{H} = 1$ i $\text{O} = 16$.
2. b) Escriu les seves fórmules semidesenvolupades i assenyala el grup funcional de cadascun.
3. c) El grup $-\text{OH}$ permet formar enllaços d'hidrogen entre molècules veïnes i l'èter no: fes servir aquesta idea per justificar l'enorme diferència de punts d'ebullició.