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1ª série · Biologia
As biomoléculas · Bioelementos e biomoléculas

Os lipídios

O azeite de oliva e a gordura de porco usada na feijoada são feitos, em essência, do mesmo tipo de molécula: o triglicerídeo. Um é líquido na cozinha e a outra é sólida. Por quê? A diferença está num detalhe minúsculo da forma dos ácidos graxos. Nesta página você vai conhecer essa família de moléculas que não se misturam com a água: os lipídios.

Triglicerídeos: a reserva de energia

Um grama de gordura guarda mais que o dobro da energia de um grama de carboidrato, e ainda fica armazenada sem água associada. Que estrutura permite guardar tanta energia em tão pouco espaço?

Fórmula de um triglicerídeo: uma molécula de glicerol (H₂C, HC, H₂C) unida por três ligações éster a três ácidos graxos de cadeia hidrocarbonada longa em zigue-zague. glicerol H₂C HC H₂C O O O C C C O O O 3 ácidos graxos 3 ligações éster cadeias hidrocarbonadas longas

As cadeias dos ácidos graxos são feitas só de carbono e hidrogênio, sem cargas. Por isso o triglicerídeo é apolar, hidrofóbico, e não se dissolve em água. Essa é a característica comum a todos os lipídios: são insolúveis em água e solúveis em solventes orgânicos (como éter e acetona).

Os lipídios cumprem três funções principais:

Função Exemplo
Reserva de energia Triglicerídeos do tecido adiposo; óleo das sementes de soja e de girassol
Estrutural Fosfolipídios e colesterol nas membranas celulares
Reguladora (hormônios e vitaminas) Hormônios sexuais (estrogênio, testosterona); vitaminas A, D, E e K

Eles também isolam do frio (a gordura sob a pele) e protegem órgãos contra impactos.

Existe ainda um critério de classificação. Os lipídios saponificáveis têm ácidos graxos unidos por ligações éster e, aquecidos com uma base forte (como a soda cáustica), formam sabão: é a saponificação. Exemplos: triglicerídeos, ceras e fosfolipídios. Os não saponificáveis não têm ácidos graxos esterificados: exemplos são o colesterol e outros esteroides.

Pratica★☆☆Por começar
O que é um triglicerídeo? Indique que moléculas se unem para formá-lo e que tipo de ligação se estabelece entre elas.

O que é um triglicerídeo? Indique que moléculas se unem para formá-lo e que tipo de ligação se estabelece entre elas.

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Pratica★☆☆Por começar
Que característica comum todos os lipídios apresentam em relação à água? Explique o critério que distingue os lipídios saponificáveis dos não saponificáveis e dê um…

Que característica comum todos os lipídios apresentam em relação à água? Explique o critério que distingue os lipídios saponificáveis dos não saponificáveis e dê um exemplo de cada grupo.

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Pratica★☆☆Por começar
Indique as três funções principais dos lipídios nos seres vivos e dê um exemplo concreto de um lipídio que desempenhe cada uma delas.

Indique as três funções principais dos lipídios nos seres vivos e dê um exemplo concreto de um lipídio que desempenhe cada uma delas.

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Ácidos graxos: saturados e insaturados

A 20 °C, o azeite escorre livremente da garrafa, enquanto a banha de porco continua sólida. Que diferença na forma das cadeias explica uma mudança tão grande?

Comparação entre um ácido graxo saturado de cadeia reta e um insaturado cuja ligação dupla cis dobra a cadeia em forma de V. saturado (cadeia reta) COOH empacotam-se de forma compacta insaturado (com «dobra») COOH ligação dupla (cis)

Quanto mais compactas as cadeias, mais forte é a atração entre as moléculas e mais energia (calor) é preciso para separá-las. Cadeias retas: ponto de fusão alto, gordura sólida. Cadeias dobradas: ponto de fusão baixo, óleo.

Duas famílias de ácidos graxos poli-insaturados, o ômega-3 e o ômega-6, são essenciais: nosso corpo não consegue produzi-los, e precisamos obtê-los da dieta (peixes, sementes, óleos vegetais).

Pratica★★☆Por começar
Observe o esquema de dois ácidos graxos, A e B. Indique qual é saturado e qual é insaturado, assinale o que representa a dobra marcada com ? e utilize o modo como as…

Observe o esquema de dois ácidos graxos, A e B. Indique qual é saturado e qual é insaturado, assinale o que representa a dobra marcada com ? e utilize o modo como as cadeias se compactam para explicar por que os óleos vegetais são líquidos à temperatura ambiente, enquanto as gorduras animais costumam ser sólidas.

A B ?
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Fosfolipídios: moléculas anfipáticas e membranas

Quando lipídios extraídos de hemácias são colocados sobre a superfície da água, as moléculas se alinham sozinhas e formam uma película contínua. Que dualidade química as leva a criar essa barreira espontaneamente?

Fosfolipídio: cabeça hidrofílica formada por um grupo polar ligado a um fosfato, glicerol e duas caudas hidrofóbicas de ácidos graxos, uma reta (saturada) e outra dobrada por uma ligação dupla cis; é uma molécula anfipática. + P − glicerol ligação dupla grupo polar fosfato caudas: ácidos graxos cabeça hidrofílica (polar) caudas hidrofóbicas (apolares) molécula anfipática

Veja a bicamada num esquema simples:

Bicamada de fosfolipídios: cabeças hidrofílicas voltadas para a água fora e dentro, caudas hidrofóbicas enfrentadas no centro. meio aquoso meio aquoso caudas

Essa propriedade é a base dos lipossomos: vesículas artificiais de bicamada, com água dentro, usadas para levar fármacos hidrossolúveis até as células.

Pratica★★☆Por começar
Os fosfolipídios são moléculas anfipáticas. Explique o significado deste termo, qual parte da molécula é hidrofílica e qual é hidrofóbica, e que estrutura eles formam…

Os fosfolipídios são moléculas anfipáticas. Explique o significado deste termo, qual parte da molécula é hidrofílica e qual é hidrofóbica, e que estrutura eles formam espontaneamente quando se encontram em meio aquoso.

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Uma equipe de biotecnologia desenha vesículas artificiais (lipossomos) para encapsular um fármaco antitumoral hidrossolúvel e direcioná-lo através da corrente sanguínea.…

Uma equipe de biotecnologia desenha vesículas artificiais (lipossomos) para encapsular um fármaco antitumoral hidrossolúvel e direcioná-lo através da corrente sanguínea. Um membro da equipe propõe substituir os fosfoglicerídeos da formulação por triacilgliceróis (triglicerídeos), argumentando que «por serem lipídios saponificáveis mais econômicos e muito mais insolúveis em água, formarão uma bicamada ainda mais estável e impermeável».

  1. a) Conteste a proposta do pesquisador: justifique, a partir da estrutura química e da polaridade de ambas as biomoléculas, por que os triglicerídeos são incapazes de formar bicamadas biológicas e descreva que disposição adotarão espontaneamente ao serem misturados com água.
  2. b) Explique o comportamento anfipático dos fosfolipídios em água e raciocine por que as bicamadas que eles formam tendem a se fechar espontaneamente, formando vesículas esféricas ocas.
  3. c) Preveja o que aconteceria com a integridade da vesícula se fosse adicionada ao meio uma fosfolipase A2 (enzima que hidrolisa um dos dois ácidos graxos de cada fosfolipídio, gerando lisofosfolipídios com uma única cauda hidrocarbonada). Justifique a resposta segundo a geometria da molécula resultante.
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Ceras e lipídios não saponificáveis

Esquema de classificação: lipídios saponificáveis (triglicerídeos, ceras, fosfolipídios) e não saponificáveis (esteroides e terpenos). Saponificáveis: triglicerídeos, ceras, fosfolipídios Não saponificáveis: esteroides e terpenos

Exemplos de ceras: a cera de abelha, que forma os favos, e a cera de carnaúba, extraída de uma palmeira do Nordeste e usada em ceras de carro e de piso. Nas plantas, a cera da cutícula das folhas reduz a perda de água.

O colesterol é o esteroide mais conhecido, e tem má fama, mas é indispensável:

  • participa da membrana das células animais, regulando sua fluidez;

  • é matéria-prima dos hormônios esteroides (estrogênio, progesterona, testosterona, cortisol), dos sais biliares e da vitamina D.

O problema é o excesso no sangue. O colesterol viaja ligado a proteínas: a LDL (o «colesterol ruim») leva colesterol para os tecidos e, em excesso, favorece placas nas artérias; a HDL (o «colesterol bom») recolhe o excesso e leva ao fígado.

As vitaminas lipossolúveis (A, D, E e K) também são lipídios não saponificáveis ou estão associadas a eles, e se dissolvem em gorduras: a vitamina A é importante para a visão, a D para os ossos, a E é antioxidante e a K participa da coagulação do sangue.

Vamos fechar a pergunta do início. O azeite é líquido porque seus ácidos graxos insaturados, com dobras cis, não se empacotam; a gordura de porco é sólida porque seus ácidos graxos saturados, retos, se encaixam e se atraem com mais força.

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O colesterol tem má reputação, mas é uma molécula indispensável. Indique duas funções do colesterol no organismo e explique por que razão é classificado como um lipídio…

O colesterol tem má reputação, mas é uma molécula indispensável. Indique duas funções do colesterol no organismo e explique por que razão é classificado como um lipídio não saponificável.

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Resumo

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