Planung und Auswertung von Experimenten
In der Abiturklausur steht oft kein fertiges Rezept, sondern ein Material: Ein Versuchsaufbau, eine Beobachtung oder eine Sortieranlage für den Gelben Sack. Sie sollen den Versuch planen, die Beobachtung deuten oder ein Verfahren bewerten. Dieser Abschnitt zeigt drei typische Situationen: die Optimierung einer Estersynthese, den gezielten Nachweis funktioneller Gruppen und die Trennung von Kunststoffabfällen. Am Ende lösen wir die Frage auf: Warum reicht ein einzelner Test fast nie aus?
Estersynthese: Ausbeute optimieren
Fruchtaromen in Brause oder Joghurt sind oft Ester. Im Labor stellt man sie aus einer Carbonsäure und einem Alkanol her, zum Beispiel Essigsäureethylester:
$$\mathrm{CH_3COOH + C_2H_5OH \;\rightleftharpoons\; CH_3COOC_2H_5 + H_2O}$$Die Reaktion ist eine Gleichgewichtsreaktion. Hin- und Rückreaktion (Hydrolyse des Esters) laufen gleichzeitig ab. Deshalb wird nie die gesamte Säure umgesetzt.
Katalysator. Konzentrierte Schwefelsäure liefert $\mathrm{H^+}$-Ionen. Sie liegt in derselben Phase wie die Edukte vor (homogene Katalyse). Der Katalysator senkt die Aktivierungsenergie von Hin- und Rückreaktion gleich stark. Er beschleunigt also die Einstellung des Gleichgewichts, ändert aber weder $K_c$ noch die Gleichgewichtslage.
Ausbeute. Die Ausbeute vergleicht die tatsächlich erhaltene mit der theoretisch möglichen Stoffmenge:
$$\eta = \frac{n(\text{Ester, real})}{n(\text{Ester, theoretisch})}\cdot 100\,\%$$Die theoretische Stoffmenge richtet sich nach dem Edukt, das bei vollständigem Umsatz zuerst verbraucht wäre.
Die Lage des Gleichgewichts beschreibt das Massenwirkungsgesetz (MWG):
$$K_c = \frac{c(\mathrm{Ester})\cdot c(\mathrm{H_2O})}{c(\mathrm{Säure})\cdot c(\mathrm{Alkanol})}$$Nach dem Prinzip von Le Chatelier weicht ein System einem äußeren Zwang aus. Zur Ausbeutesteigerung gibt es drei Wege:
| Maßnahme | Begründung |
|---|---|
| Überschuss eines Edukts (meist des billigeren Alkanols) | Mehr Edukt, also Verschiebung nach rechts, denn der Quotient $Q$ wird kleiner als $K_c$, und die Reaktion läuft nach rechts, bis der Quotient wieder $K_c$ entspricht |
| Wasser entfernen (Wasserabscheider, Trockenmittel, konz. $\mathrm{H_2SO_4}$) | Kleineres $c(\mathrm{H_2O})$, also Verschiebung nach rechts |
| Ester abdestillieren | Kleineres $c(\mathrm{Ester})$, also Verschiebung nach rechts (der Ester siedet oft niedriger als die Säure) |
Die Esterbildung aus Essigsäure und Ethanol ist eine Gleichgewichtsreaktion: $\mathrm{CH_3COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons CH_3COOC_2H_5 + H_2O}$. a) Nennen Sie den…
Die Esterbildung aus Essigsäure und Ethanol ist eine Gleichgewichtsreaktion: $\mathrm{CH_3COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons CH_3COOC_2H_5 + H_2O}$.
- a) Nennen Sie den Katalysator und seine Wirkung auf das Gleichgewicht.
- b) Nennen Sie zwei Maßnahmen, um die Ausbeute an Ester zu erhöhen, und begründen Sie sie mit dem Prinzip von Le Chatelier.
Für die Synthese von Essigsäureethylester werden $0{,}50\,\text{mol}$ Essigsäure und $0{,}50\,\text{mol}$ Ethanol mit konz. Schwefelsäure erhitzt. Im Gleichgewicht…
Für die Synthese von Essigsäureethylester werden $0{,}50\,\text{mol}$ Essigsäure und $0{,}50\,\text{mol}$ Ethanol mit konz. Schwefelsäure erhitzt. Im Gleichgewicht liegen $0{,}33\,\text{mol}$ Ester vor.
- a) Berechnen Sie die Ausbeute in Prozent.
- b) Berechnen Sie $K_c$ (Volumen kürzt sich).
- c) Planen Sie eine Variante, die mehr Ester liefert, und begründen Sie sie.
Bei der Veresterung von Propansäure mit Butan-1-ol wird die Reaktionsmischung in einer Apparatur mit Wasserabscheider (Dean-Stark-Falle) mit Toluol unter Rückfluss…
Bei der Veresterung von Propansäure mit Butan-1-ol wird die Reaktionsmischung in einer Apparatur mit Wasserabscheider (Dean-Stark-Falle) mit Toluol unter Rückfluss erhitzt. Es werden $0{,}20\,\text{mol}$ Säure und $0{,}25\,\text{mol}$ Alkohol eingesetzt, nach der Reaktion sind $3{,}2\,\text{g}$ Wasser abgeschieden.
- a) Formulieren Sie die Reaktionsgleichung.
- b) Berechnen Sie die erzielte Ausbeute an Ester bezogen auf die Säure ($M(\mathrm{H_2O}) = 18\,\text{g}\cdot\text{mol}^{-1}$).
- c) Erläutern Sie, warum die Wasserabtrennung das Gleichgewicht verschiebt, und bewerten Sie den Einsatz von Schwefelsäure als Katalysator hinsichtlich möglicher Nebenreaktionen (z. B. Dehydratisierung des Alkohols).
Funktionelle Gruppen gezielt nachweisen
Aus einer Beobachtung auf eine funktionelle Gruppe zu schließen, ist die klassische Abituraufgabe „Erkenntnisgewinnung“. Dazu brauchen Sie die wichtigsten Nachweise samt Deutung:
| Gruppe | Nachweis | Positive Beobachtung | Deutung |
|---|---|---|---|
| C=C-Doppelbindung | Bromwasser | Braunes Bromwasser wird entfärbt | Elektrophile Addition von $\mathrm{Br_2}$ an die Doppelbindung |
| C=C-Doppelbindung | Kaliumpermanganat-Lösung (Baeyer-Probe) | Violette Lösung wird entfärbt, es bildet sich Braunstein | Oxidation der Doppelbindung durch $\mathrm{MnO_4^-}$ |
| Alkanal (Aldehydgruppe) | Fehling-Reagenz, erwärmen | Roter Niederschlag von $\mathrm{Cu_2O}$ | Alkanal wird zur Carbonsäure oxidiert, $\mathrm{Cu^{2+}}$ wird zu $\mathrm{Cu^+}$ reduziert |
| Alkanal | Tollens-Reagenz | Silberspiegel | $\mathrm{Ag^+}$ wird zu $\mathrm{Ag}$ reduziert |
| Carboxygruppe | Universalindikator | Rot- bis Orangefärbung (sauer) | Säure gibt $\mathrm{H^+}$ ab |
| Carboxygruppe | Natriumhydrogencarbonat | Gasentwicklung ($\mathrm{CO_2}$) | $\mathrm{CO_2}$ trübt Kalkwasser |
Alkanone (Ketone) reagieren mit Fehling- und Tollens-Reagenz nicht. Das ist das Standardmittel, um Alkanale und Alkanone zu unterscheiden.
Der Hintergrund sind die Oxidationszahlen: Das C-Atom der Aldehydgruppe hat $+\mathrm{I}$, das der Carboxygruppe $+\mathrm{III}$. Bei der Oxidation gibt es also Elektronen ab. Die Teilgleichung im alkalischen Milieu (Fehling) lautet:
$$\mathrm{R{-}CHO + 3\,OH^- \longrightarrow R{-}COO^- + 2\,H_2O + 2\,e^-}$$Ein Keton hat am C-Atom der Carbonylgruppe zwei C–C-Bindungen und keine C–H-Bindung. Es kann ohne Spaltung der Kohlenstoffkette nicht weiter oxidiert werden.
Einen Analysegang planen
Bei mehreren unbekannten Stoffen planen Sie eine Entscheidungsfolge. Wählen Sie zuerst den Test, der eine Stoffklasse sicher abtrennt. Hier sind die Proben Hex-1-en, Butanal und Essigsäure:
Die Reaktion der Säure mit Natriumhydrogencarbonat dient als Bestätigung:
$$\mathrm{CH_3COOH + NaHCO_3 \longrightarrow CH_3COONa + H_2O + CO_2}$$Als Kontrolle kann man bei der dritten Probe noch Bromwasser zugeben: Hex-1-en entfärbt es.
Zum Nachweis einer C=C-Doppelbindung in einer farblosen Flüssigkeit wird Bromwasser zugetropft. a) Beschreiben Sie die Beobachtung bei positivem Ergebnis. b) Nennen Sie…
Zum Nachweis einer C=C-Doppelbindung in einer farblosen Flüssigkeit wird Bromwasser zugetropft.
- a) Beschreiben Sie die Beobachtung bei positivem Ergebnis.
- b) Nennen Sie eine zweite Nachweismöglichkeit für C=C-Bindungen.
Ein Schüler untersucht eine unbekannte Flüssigkeit $\mathrm{A}$ ($\mathrm{C_3H_6O}$). Mit Fehling-Reagenz bildet sich beim Erwärmen ein roter Niederschlag. Mit einer…
Ein Schüler untersucht eine unbekannte Flüssigkeit $\mathrm{A}$ ($\mathrm{C_3H_6O}$). Mit Fehling-Reagenz bildet sich beim Erwärmen ein roter Niederschlag. Mit einer Lösung von Brom in Heptan tritt keine Entfärbung auf.
- a) Schließen Sie auf die funktionelle Gruppe und benennen Sie $\mathrm{A}$.
- b) Formulieren Sie die Teilgleichung der Oxidation der Aldehydgruppe zur Carboxygruppe.
- c) Nennen Sie ein Experiment, mit dem man $\mathrm{A}$ von Propanon unterscheiden kann.
Für drei farblose Flüssigkeiten (Hex-1-en, Butanal, Essigsäure) soll mit möglichst wenigen Tests entschieden werden, um welche es sich handelt. Zur Verfügung stehen…
Für drei farblose Flüssigkeiten (Hex-1-en, Butanal, Essigsäure) soll mit möglichst wenigen Tests entschieden werden, um welche es sich handelt. Zur Verfügung stehen Bromwasser, Fehling-Lösung, Universalindikator und Natriumhydrogencarbonat.
- a) Entwerfen Sie einen Analysegang als Entscheidungsfolge mit erwarteten Beobachtungen.
- b) Formulieren Sie die Reaktionsgleichung der Säure mit Natriumhydrogencarbonat.
- c) Begründen Sie, warum ein Test allein nicht ausreicht.
Kunststoffabfälle trennen
In einer Sortieranlage landen Verpackungen aus dem Gelben Sack in einem Gemisch. Für die werkstoffliche Verwertung müssen sie sortenrein getrennt werden. Ein einfaches Verfahren nutzt die Dichte $\rho$ der Kunststoffe: In einer Flüssigkeit schwimmt ein Körper, wenn $\rho_{\text{Körper}} < \rho_{\text{Flüssigkeit}}$ gilt, und er sinkt, wenn $\rho_{\text{Körper}} > \rho_{\text{Flüssigkeit}}$ gilt (Schwimm-Sink-Trennung).
Für die Planung merken Sie sich: Alles links der Trennflüssigkeit schwimmt, alles rechts davon sinkt.
Wenn die Dichte nicht reicht
PET und PVC haben beide $1{,}38\,\text{g}\cdot\text{cm}^{-3}$. Kein Trennmedium kann sie trennen, denn es müsste gleichzeitig dichter und weniger dicht als $1{,}38$ sein. Hier braucht man eine andere Eigenschaft. Ein einfacher Nachweis ist die Beilstein-Probe: Ein ausgeglühter Kupferdraht wird mit der Probe in die Brennerflamme gehalten. Eine grüne Flammenfärbung zeigt organisch gebundenes Halogen an (Kupferhalogenid), hier Chlor im PVC. Im Betrieb setzt man dafür automatische Sortierer ein, etwa mit Nahinfrarot-Spektroskopie. Die Teile müssen dafür vereinzelt auf einem Band vorliegen.
PVC stört im PET-Recycling besonders: Bei etwa $250\,°\mathrm{C}$, der Verarbeitungstemperatur von PET, spaltet PVC $\mathrm{HCl}$ ab. Das Gas korrodiert die Anlage, färbt die Schmelze braun und baut die PET-Ketten ab. Schon kleine Mengen PVC verderben so die Qualität des Rezyklats.
Eine Kunststoffprobe wird in einem Becherglas mit Wasser (Dichte $1{,}00\,\text{g}\cdot\text{cm}^{-3}$) gegeben. a) Entscheiden Sie, ob PE…
Eine Kunststoffprobe wird in einem Becherglas mit Wasser (Dichte $1{,}00\,\text{g}\cdot\text{cm}^{-3}$) gegeben.
- a) Entscheiden Sie, ob PE ($0{,}95\,\text{g}\cdot\text{cm}^{-3}$), PET ($1{,}38\,\text{g}\cdot\text{cm}^{-3}$) und PP ($0{,}90\,\text{g}\cdot\text{cm}^{-3}$) schwimmen oder sinken.
- b) Erklären Sie, wie man so PE und PP von PET trennen kann.
Ein Gemisch aus Verpackungsabfällen enthält PE ($0{,}94\,\text{g}\cdot\text{cm}^{-3}$), PP ($0{,}90\,\text{g}\cdot\text{cm}^{-3}$), PS…
Ein Gemisch aus Verpackungsabfällen enthält PE ($0{,}94\,\text{g}\cdot\text{cm}^{-3}$), PP ($0{,}90\,\text{g}\cdot\text{cm}^{-3}$), PS ($1{,}05\,\text{g}\cdot\text{cm}^{-3}$) und PVC ($1{,}38\,\text{g}\cdot\text{cm}^{-3}$). Als Trennflüssigkeiten stehen Wasser ($1{,}00\,\text{g}\cdot\text{cm}^{-3}$) und eine Kochsalzlösung ($1{,}20\,\text{g}\cdot\text{cm}^{-3}$) zur Verfügung.
- a) Planen Sie ein zweistufiges Schwimm-Sink-Verfahren.
- b) Beschreiben Sie, welche Fraktion in welchem Schritt schwimmt oder sinkt.
Eine Recyclinganlage in Nordrhein-Westfalen soll eine Mischung aus Polyolefinen (PE, PP: $0{,}90$–$0{,}96\,\text{g}\cdot\text{cm}^{-3}$) und PET…
Eine Recyclinganlage in Nordrhein-Westfalen soll eine Mischung aus Polyolefinen (PE, PP: $0{,}90$–$0{,}96\,\text{g}\cdot\text{cm}^{-3}$) und PET ($1{,}38\,\text{g}\cdot\text{cm}^{-3}$) aus gehäckselten Flaschen trennen. Zusätzlich sind PVC-Reste ($1{,}38\,\text{g}\cdot\text{cm}^{-3}$) enthalten. Bei der Beilstein-Probe färbt PVC die Flamme grün.
- a) Erklären Sie, warum eine Dichtetrennung PET und PVC nicht trennt.
- b) Planen Sie ein Verfahren zur Abtrennung des PVC mit der Beilstein-Probe oder mit einer geeigneten anderen Methode.
- c) Begründen Sie, warum PVC im PET-Recycling besonders störend wirkt (Chlorwasserstoffabspaltung bei Verarbeitungstemperatur).
Auf einen Blick
Vorbemerkung zum Einstieg: Die Frage, warum ein einzelner Test nicht ausreicht, ist beantwortet. Bromwasser zeigt Doppelbindungen und Aldehydgruppen an, Dichtetrennung trennt PET und PVC nicht. Man braucht immer eine Kombination aus mehreren Tests.
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Veresterung: Gleichgewichtsreaktion, $\eta = n_{\text{real}}/n_{\text{theor.}}\cdot 100\,\%$, MWG mit $K_c$. Der Katalysator ($\mathrm{H^+}$, homogen) beschleunigt, ändert aber die Lage nicht. Für mehr Ester: Überschuss, Wasser entfernen, Ester abdestillieren.
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Nachweise: Bromwasser oder Baeyer-Probe (C=C), Fehling oder Tollens (Alkanal, nicht Alkanon), Indikator oder $\mathrm{NaHCO_3}$ (Carboxygruppe).
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Analysegang: Zuerst den eindeutigen Test, dann die verbleibenden Proben unterscheiden. Beobachtung, Deutung und Gleichung nennen.
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Schwimm-Sink-Trennung: Schwimmen bei $\rho_{\text{Körper}} < \rho_{\text{Flüssigkeit}}$, Sinken bei $\rho_{\text{Körper}} > \rho_{\text{Flüssigkeit}}$. Bei gleicher Dichte (PET/PVC) hilft ein anderes Merkmal wie die Beilstein-Probe.