Aufgaben: Planung und Auswertung von Experimenten

Die Esterbildung aus Essigsäure und Ethanol ist eine Gleichgewichtsreaktion: $\mathrm{CH_3COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons CH_3COOC_2H_5 + H_2O}$.

1. a) Nennen Sie den Katalysator und seine Wirkung auf das Gleichgewicht.
2. b) Nennen Sie zwei Maßnahmen, um die Ausbeute an Ester zu erhöhen, und begründen Sie sie mit dem Prinzip von Le Chatelier.

Zum Nachweis einer C=C-Doppelbindung in einer farblosen Flüssigkeit wird Bromwasser zugetropft.

1. a) Beschreiben Sie die Beobachtung bei positivem Ergebnis.
2. b) Nennen Sie eine zweite Nachweismöglichkeit für C=C-Bindungen.

Eine Kunststoffprobe wird in einem Becherglas mit Wasser (Dichte $1{,}00\,\text{g}\cdot\text{cm}^{-3}$) gegeben.

1. a) Entscheiden Sie, ob PE ($0{,}95\,\text{g}\cdot\text{cm}^{-3}$), PET ($1{,}38\,\text{g}\cdot\text{cm}^{-3}$) und PP ($0{,}90\,\text{g}\cdot\text{cm}^{-3}$) schwimmen oder sinken.
2. b) Erklären Sie, wie man so PE und PP von PET trennen kann.

Für die Synthese von Essigsäureethylester werden $0{,}50\,\text{mol}$ Essigsäure und $0{,}50\,\text{mol}$ Ethanol mit konz. Schwefelsäure erhitzt. Im Gleichgewicht liegen $0{,}33\,\text{mol}$ Ester vor.

1. a) Berechnen Sie die Ausbeute in Prozent.
2. b) Berechnen Sie $K_c$ (Volumen kürzt sich).
3. c) Planen Sie eine Variante, die mehr Ester liefert, und begründen Sie sie.

Ein Schüler untersucht eine unbekannte Flüssigkeit $\mathrm{A}$ ($\mathrm{C_3H_6O}$). Mit Fehling-Reagenz bildet sich beim Erwärmen ein roter Niederschlag. Mit einer Lösung von Brom in Heptan tritt keine Entfärbung auf.

1. a) Schließen Sie auf die funktionelle Gruppe und benennen Sie $\mathrm{A}$.
2. b) Formulieren Sie die Teilgleichung der Oxidation der Aldehydgruppe zur Carboxygruppe.
3. c) Nennen Sie ein Experiment, mit dem man $\mathrm{A}$ von Propanon unterscheiden kann.

Ein Gemisch aus Verpackungsabfällen enthält PE ($0{,}94\,\text{g}\cdot\text{cm}^{-3}$), PP ($0{,}90\,\text{g}\cdot\text{cm}^{-3}$), PS ($1{,}05\,\text{g}\cdot\text{cm}^{-3}$) und PVC ($1{,}38\,\text{g}\cdot\text{cm}^{-3}$). Als Trennflüssigkeiten stehen Wasser ($1{,}00\,\text{g}\cdot\text{cm}^{-3}$) und eine Kochsalzlösung ($1{,}20\,\text{g}\cdot\text{cm}^{-3}$) zur Verfügung.

1. a) Planen Sie ein zweistufiges Schwimm-Sink-Verfahren.
2. b) Beschreiben Sie, welche Fraktion in welchem Schritt schwimmt oder sinkt.

Bei der Veresterung von Propansäure mit Butan-1-ol wird die Reaktionsmischung in einer Apparatur mit Wasserabscheider (Dean-Stark-Falle) mit Toluol unter Rückfluss erhitzt. Es werden $0{,}20\,\text{mol}$ Säure und $0{,}25\,\text{mol}$ Alkohol eingesetzt, nach der Reaktion sind $3{,}2\,\text{g}$ Wasser abgeschieden.

1. a) Formulieren Sie die Reaktionsgleichung.
2. b) Berechnen Sie die erzielte Ausbeute an Ester bezogen auf die Säure ($M(\mathrm{H_2O}) = 18\,\text{g}\cdot\text{mol}^{-1}$).
3. c) Erläutern Sie, warum die Wasserabtrennung das Gleichgewicht verschiebt, und bewerten Sie den Einsatz von Schwefelsäure als Katalysator hinsichtlich möglicher Nebenreaktionen (z. B. Dehydratisierung des Alkohols).

Für drei farblose Flüssigkeiten (Hex-1-en, Butanal, Essigsäure) soll mit möglichst wenigen Tests entschieden werden, um welche es sich handelt. Zur Verfügung stehen Bromwasser, Fehling-Lösung, Universalindikator und Natriumhydrogencarbonat.

1. a) Entwerfen Sie einen Analysegang als Entscheidungsfolge mit erwarteten Beobachtungen.
2. b) Formulieren Sie die Reaktionsgleichung der Säure mit Natriumhydrogencarbonat.
3. c) Begründen Sie, warum ein Test allein nicht ausreicht.

Eine Recyclinganlage in Nordrhein-Westfalen soll eine Mischung aus Polyolefinen (PE, PP: $0{,}90$–$0{,}96\,\text{g}\cdot\text{cm}^{-3}$) und PET ($1{,}38\,\text{g}\cdot\text{cm}^{-3}$) aus gehäckselten Flaschen trennen. Zusätzlich sind PVC-Reste ($1{,}38\,\text{g}\cdot\text{cm}^{-3}$) enthalten. Bei der Beilstein-Probe färbt PVC die Flamme grün.

1. a) Erklären Sie, warum eine Dichtetrennung PET und PVC nicht trennt.
2. b) Planen Sie ein Verfahren zur Abtrennung des PVC mit der Beilstein-Probe oder mit einer geeigneten anderen Methode.
3. c) Begründen Sie, warum PVC im PET-Recycling besonders störend wirkt (Chlorwasserstoffabspaltung bei Verarbeitungstemperatur).