Química del carbono · Estructura y reactividad orgánica
Principales reacciones orgánicas
Te conviene dominar: Hidrocarburos (1.° de Educación Media Superior (bachillerato))
Te conviene dominar: Compuestos oxigenados (1.° de Educación Media Superior (bachillerato))
Una docente de laboratorio quiere obtener vinagre y, después, un aroma frutal, a partir de alcohol. ¿Se puede pasar de un alqueno a un alcohol, de ahí a un ácido y de ahí a un éster? Sí: la orgánica no son cientos de reacciones sueltas, sino unos pocos tipos (adición, sustitución, eliminación, oxidación, condensación) que se repiten según el grupo funcional. Al final de la página volvemos a esta cadena.
Adición electrófila a alquenos: la regla de Markovnikov
Al hacer reaccionar propeno con bromuro de hidrógeno, casi todo el producto es 2-bromopropano y apenas hay trazas de 1-bromopropano. ¿Por qué el reactivo elige siempre un carbono del doble enlace y no se reparte al 50 %?
Practica★☆☆Sin empezar
El propeno ($\mathrm{CH_3-CH=CH_2}$) experimenta una reacción de adición electrófila al tratarse con agua en presencia de ácido sulfúrico diluido como catalizador,…
El propeno ($\mathrm{CH_3-CH=CH_2}$) experimenta una reacción de adición electrófila al tratarse con agua en presencia de ácido sulfúrico diluido como catalizador, siguiendo la regla de Markovnikov (el protón se adiciona preferentemente al carbono con mayor número de hidrógenos).
a) Formulá y nombrá el reactivo de partida y el producto orgánico mayoritario obtenido en esta hidratación.
b) Justificá razonadamente por qué no se obtiene de forma mayoritaria el propan-1-ol.
Sustitución nucleófila y eliminación en halogenuros de alquilo
Practica★☆☆Sin empezar
Los halogenuros de alquilo pueden experimentar transformaciones selectivas según la naturaleza del reactivo y el disolvente empleado. a) Escribí la ecuación ajustada de…
Los halogenuros de alquilo pueden experimentar transformaciones selectivas según la naturaleza del reactivo y el disolvente empleado.
a) Escribí la ecuación ajustada de la reacción de sustitución nucleófila entre el 1-bromopropano ($\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2Br}$) y una disolución acuosa diluida de hidróxido de sodio a temperatura moderada, nombrando el producto orgánico formado.
b) Indicá la estructura semidesarrollada y el nombre del producto que se obtendría si se somete el propeno formado en una reacción secundaria a una hidrogenación catalítica con $\mathrm{H_2}$ en presencia de níquel.
Todos los compuestos orgánicos también arden. La combustión completa de un compuesto de C, H (y O) da $\mathrm{CO_2}$ y $\mathrm{H_2O}$; con poco oxígeno puede dar CO y hollín.
Practica★★☆Sin empezar
El comportamiento químico de un alcohol primario frente a un agente oxidante enérgico como el dicromato de potasio en medio ácido depende de las condiciones…
El comportamiento químico de un alcohol primario frente a un agente oxidante enérgico como el dicromato de potasio en medio ácido depende de las condiciones experimentales empleadas. Fijate en el siguiente esquema de transformación
a) Identificá razonadamente las fórmulas semidesarrolladas y los nombres sistemáticos de los productos orgánicos $\mathrm{A}$ y $\mathrm{B}$.
b) Justificá por qué la destilación inmediata del medio permite aislar selectivamente el compuesto $\mathrm{A}$, mientras que el reflujo prolongado con oxidante en exceso conduce a $\mathrm{B}$.
En el laboratorio, un frasco sin rótulo se identifica con ensayos sencillos, cada uno sensible a un grupo funcional.
Practica★★★Sin empezar
En un informe histórico de análisis orgánico se describen cuatro frascos sin rotular ($\mathrm{A}$, $\mathrm{B}$, $\mathrm{C}$ y $\mathrm{D}$), cada uno de los cuales…
En un informe histórico de análisis orgánico se describen cuatro frascos sin rotular ($\mathrm{A}$, $\mathrm{B}$, $\mathrm{C}$ y $\mathrm{D}$), cada uno de los cuales contiene una de las siguientes sustancias líquidas puras: propanal, propanona, ácido propanoico y hex-1-eno. Para identificarlas se registraron tres ensayos químicos independientes, que se analizan como datos sin reproducirlos:
Adición de una disolución rojiza de bromo en tetracloruro de carbono: solo la sustancia $\mathrm{C}$ decolora la disolución de forma rápida e inmediata sin desprendimiento de gas.
Adición de disolución acuosa saturada de hidrogenocarbonato de sodio ($\mathrm{NaHCO_3}$): solo la sustancia $\mathrm{D}$ produce un burbujeo efervescente evidente.
Ensayo con reactivo de Tollens (disolución amoniacal de $\mathrm{Ag^+}$): la sustancia $\mathrm{A}$ forma un espejo plateado de plata metálica en las paredes del tubo al calentarse suavemente, mientras que $\mathrm{B}$ no produce cambio visible.
a) Asigná razonadamente cada sustancia a las letras $\mathrm{A}$, $\mathrm{B}$, $\mathrm{C}$ y $\mathrm{D}$.
b) Escribí las ecuaciones químicas correspondientes a los ensayos positivos descritos para $\mathrm{C}$ y $\mathrm{D}$.
Al calentar ácido etanoico (olor a vinagre) con etanol y unas gotas de ácido sulfúrico concentrado, el olor acre desaparece y aparece un aroma frutal. ¿Qué reacción une dos familias distintas liberando agua?
Reducción de carbonilos y deshidratación de alcoholes
Para resolver cadenas de reacciones, cada flecha necesita reactivo o condiciones, un producto nombrado y los átomos controlados.
¡A practicar! 1 ejercicios de nivel medio en este apartado
Volvemos al principio: para ir de alqueno a alcohol, ácido y éster, hidratá el eteno para obtener etanol (adición), oxidalo con $\mathrm{KMnO_4}$ hasta ácido etanoico (oxidación) y calentalo con más etanol en medio ácido para obtener etanoato de etilo (esterificación).
Resumen
¡A practicar! 1 ejercicios de nivel medio en este apartado