Nomenclatura IUPAC de hidrocarburos

El gas natural que llega a las cocinas es mayoritariamente metano, y los alcanos son la familia de hidrocarburos más sencilla.

1. a) Escribe las fórmulas moleculares del metano, del etano y del propano.
2. b) ¿Qué tipo de enlace, sencillo, doble o triple, une entre sí a los átomos de carbono de los alcanos?
3. c) Explica qué indica la terminación «-ano» de sus nombres.

En los talleres de chapa se suelda con etino (acetileno) y la fruta desprende eteno al madurar.

1. a) Usando las fórmulas generales de los alquenos, $\text{C}_n\text{H}_{2n}$, y de los alquinos, $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$, con $n = 2$, escribe la fórmula molecular de cada uno.
2. b) Indica qué tipo de enlace une sus carbonos.
3. c) Di a qué familia pertenece cada uno y qué terminación IUPAC le corresponde.

Las gasolinas contienen alcanos de cadenas medianas.

1. a) Escribe las fórmulas moleculares del pentano, del hexano, del heptano y del octano.
2. b) Observando cómo cambian los subíndices, deduce la fórmula general de los alcanos en función del número de carbonos $n$.
3. c) Comprueba que tu fórmula general da el resultado correcto para el octano.

Los prefijos de la nomenclatura orgánica indican cuántos carbonos tiene la cadena principal.

1. a) ¿Cuántos carbonos indican los prefijos met-, et-, prop-, but-, pent- y hex-?
2. b) Las terminaciones -ano, -eno e -ino informan del tipo de enlace entre los carbonos: explica qué indica cada una.
3. c) El nombre «buteno», sin nada más, ¿es completo? Razona qué información le falta.

Las fórmulas semidesarrolladas agrupan cada carbono con sus hidrógenos y muestran la cadena carbonada.

1. a) Escribe la fórmula semidesarrollada del propano y la del butano.
2. b) Escribe también sus fórmulas moleculares.
3. c) Cuenta los átomos que tiene en total la molécula de butano.

Clasifica estos tres hidrocarburos usando las fórmulas generales de los alcanos, $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$, los alquenos, $\text{C}_n\text{H}_{2n}$, y los alquinos, $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$, y nombra cada uno:

1. a) $\text{C}_3\text{H}_8$
2. b) $\text{C}_3\text{H}_6$
3. c) $\text{C}_3\text{H}_4$

El 2-metilbutano, un componente ramificado de las gasolinas, tiene la fórmula semidesarrollada $\text{CH}_3\text{-CH(CH}_3\text{)-CH}_2\text{-CH}_3$. La figura muestra su esqueleto carbonado.

1. a) ¿Cuántos carbonos tiene la cadena principal y por qué se elige precisamente esa?
2. b) ¿Qué posición ocupa el grupo metilo y cómo se indica en el nombre?
3. c) Escribe su fórmula molecular y comprueba que cumple la fórmula general de los alcanos.

Formula los siguientes alcanos ramificados, habituales como disolventes y en mezclas de combustible:

1. a) 3-metilpentano.
2. b) 2,2-dimetilpropano.
3. c) ¿Cuántos carbonos tiene cada uno y cuál es su fórmula molecular?

Un alumno afirma que el compuesto $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH(CH}_3\text{)-CH}_2\text{-CH}_3$ se llama 2-etilbutano.

1. a) Dibuja la cadena en tu cuaderno y explica qué error ha cometido al elegir la cadena principal.
2. b) Escribe el nombre correcto.
3. c) Enuncia la regla que hay que aplicar para elegir la cadena principal.

El pentano tiene tres isómeros de fórmula $\text{C}_5\text{H}_{12}$.

1. a) Escribe las fórmulas semidesarrolladas de los tres y nómbralos.
2. b) Dibuja en tu cuaderno sus cadenas carbonadas.
3. c) Sus puntos de ebullición son $36\ \celsius$, $28\ \celsius$ y $9,5\ \celsius$. Asigna cada valor a un isómero y justifica la tendencia: a más ramificación, menos superficie de contacto entre moléculas y más fácil que hierva.

Un hidrocarburo tiene la fórmula semidesarrollada $\text{CH}_3\text{-CH(CH}_3\text{)-CH}_2\text{-CH(C}_2\text{H}_5\text{)-CH}_3$.

1. a) Dibújalo en tu cuaderno y busca la cadena continua más larga: ¿cuántos carbonos tiene? (Ojo: no es la que está escrita en horizontal.)
2. b) Numera la cadena elegida desde el extremo que dé los localizadores más bajos.
3. c) Escribe su nombre IUPAC completo.

Un alumno escribe en su examen los nombres «3-metilbutano» y «4,4-dimetilpentano».

1. a) Escribe la fórmula semidesarrollada del compuesto que quería nombrar en cada caso.
2. b) Explica el error de numeración cometido.
3. c) Da los nombres IUPAC correctos y enuncia la regla de los localizadores más bajos.

En una refinería se obtiene pent-2-eno como materia prima para otros procesos.

1. a) Escribe su fórmula semidesarrollada.
2. b) Explica qué indica el número 2 de su nombre.
3. c) Escribe la fórmula semidesarrollada del pent-1-eno y di en qué se diferencian ambos compuestos.

Nombra los siguientes hidrocarburos insaturados:

1. a) $\text{CH}_3\text{-CH=CH-CH}_3$
2. b) $\text{CH}\equiv\text{C-CH}_2\text{-CH}_3$
3. c) $\text{CH}_2\text{=CH-CH}_3$

En el apartado c), explica por qué no hace falta escribir ningún número para indicar la posición del doble enlace.

El but-1-eno y el but-2-eno son dos sustancias distintas con la misma fórmula molecular, $\text{C}_4\text{H}_8$.

1. a) Escribe las fórmulas semidesarrolladas de ambos.
2. b) Dibuja en tu cuaderno sus estructuras desarrolladas.
3. c) Se llaman isómeros de posición: explica qué significa.

Cuando una molécula tiene ramificaciones y enlaces múltiples, la numeración da prioridad al doble o al triple enlace.

1. a) Nombra $\text{CH}_2\text{=CH-CH(CH}_3\text{)-CH}_2\text{-CH}_3$.
2. b) Escribe la fórmula semidesarrollada del 4-metilpent-2-ino.
3. c) Enuncia la regla que has aplicado para numerar la cadena en los dos casos.

Un hidrocarburo tiene 6 carbonos en la cadena principal, un doble enlace entre los carbonos 2 y 3 y un grupo metilo sobre el carbono 4.

1. a) Escribe su fórmula semidesarrollada.
2. b) Nómbralo según la IUPAC.
3. c) Comprueba que cumple la fórmula general de los alquenos y calcula su masa molar. Datos: masas atómicas $\text{C} = 12$ y $\text{H} = 1$.

El benceno, $\text{C}_6\text{H}_6$, es el compuesto aromático más conocido: hoy solo se emplea como materia prima industrial (plásticos como el poliestireno) porque es tóxico y cancerígeno. Su anillo con los electrones deslocalizados se muestra en la figura.

1. a) ¿Cuántos átomos de carbono forman su anillo?
2. b) Los seis enlaces carbono-carbono del anillo son todos iguales, intermedios entre un enlace sencillo y uno doble. Explica con tus palabras qué significa que sus electrones estén «deslocalizados» por todo el anillo.
3. c) ¿Por qué crees que su uso como disolvente está prohibido en los laboratorios escolares?

El ciclohexano es un disolvente industrial cuya molécula es un anillo de seis grupos $\text{CH}_2$. La figura muestra ese anillo.

1. a) Escribe su fórmula molecular.
2. b) Compárala con la del hexano, $\text{C}_6\text{H}_{14}$, y explica por qué el ciclohexano tiene dos hidrógenos menos.
3. c) ¿A qué familia pertenece el ciclohexano?

Los hidrocarburos cíclicos también admiten sustituyentes: en la industria de pinturas se usa el metilciclohexano como disolvente.

1. a) Su molécula es un anillo de ciclohexano en el que un hidrógeno se ha cambiado por un grupo metilo: escribe su fórmula semidesarrollada abreviada y deduce su fórmula molecular.
2. b) Escribe el nombre del compuesto formado por un anillo de ciclopentano con un grupo metilo unido a él.
3. c) Comprueba que ambos cumplen la fórmula general de los cicloalcanos, $\text{C}_n\text{H}_{2n}$.

La fórmula molecular $\text{C}_6\text{H}_{12}$ puede corresponder a un hexeno o al ciclohexano.

1. a) Escribe la fórmula semidesarrollada del hex-1-eno.
2. b) Dibuja en tu cuaderno el anillo del ciclohexano.
3. c) Explica por qué ambos comparten fórmula molecular aunque uno sea una cadena abierta y el otro un anillo.

Kekulé propuso en 1865 que el benceno era un anillo con tres dobles enlaces alternados, pero los experimentos muestran que los seis enlaces carbono-carbono miden exactamente lo mismo, una longitud intermedia entre el enlace sencillo y el doble.

1. a) Dibuja en tu cuaderno la estructura de Kekulé y, al lado, el modelo actual con un círculo dentro del anillo.
2. b) Explica qué significa ese círculo: ¿dónde están los electrones de los «dobles enlaces»?
3. c) El ciclohexeno decolora el agua de bromo (reacción típica de los dobles enlaces) y el benceno no. Usa el modelo de electrones deslocalizados para justificar que el benceno no se comporta como un alqueno.

El índice de octano de una gasolina compara su comportamiento con el del 2,2,4-trimetilpentano, al que se le asigna el valor 100.

1. a) Escribe su fórmula semidesarrollada. (Conviene escribir primero la cadena de 5 carbonos y añadir luego los tres grupos metilo.)
2. b) Deduce su fórmula molecular y comprueba que es isómero del octano, $\text{C}_8\text{H}_{18}$.
3. c) Razona, a partir de su nombre, cuánta ramificación tiene y compara su estructura con la del octano lineal.

El análisis de un hidrocarburo desconocido da como resultado la fórmula molecular $\text{C}_7\text{H}_{12}$.

1. a) ¿Qué familias de hidrocarburos cumplen la fórmula general $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$? Menciona dos.
2. b) Escribe la fórmula semidesarrollada de un compuesto posible de cada familia con 7 carbonos y nómbralos.
3. c) Explica por qué con la fórmula molecular sola no se puede saber cuál es y qué información adicional (por ejemplo, si tiene anillo o cadena abierta) lo resolvería.