Compuestos nitrogenados

El olor característico del pescado se debe a aminas, compuestos que se pueden imaginar como amoniaco, $\text{NH}_3$, en el que un hidrógeno se ha cambiado por una cadena carbonada. La figura muestra esa sustitución.

1. a) Explica con tus palabras qué es una amina primaria.
2. b) Escribe la fórmula semidesarrollada de la metilamina.
3. c) Señala en tu fórmula el grupo funcional $-\text{NH}_2$, llamado grupo amino.

Las aminas primarias se nombran añadiendo el sufijo «-amina» al nombre del grupo alquilo (o como alcanaminas).

1. a) Nombra $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-NH}_2$.
2. b) Escribe la fórmula semidesarrollada de la propilamina (propan-1-amina).
3. c) ¿Cuántas cadenas carbonadas tiene unidas el nitrógeno en ambas? ¿Es esa la razón de que se llamen primarias?

La posición del grupo amino también se indica con un localizador.

1. a) Nombra $\text{CH}_3\text{-CH(NH}_2\text{)-CH}_3$.
2. b) Escribe la fórmula semidesarrollada de la butan-1-amina.
3. c) Explica qué indica el número del nombre en una amina y por qué la etilamina no necesita ninguno.

La butan-1-amina y la butan-2-amina tienen la misma fórmula molecular, $\text{C}_4\text{H}_{11}\text{N}$.

1. a) Escribe las fórmulas semidesarrolladas de ambas.
2. b) ¿Qué tipo de isómeros son? Justifícalo.
3. c) Dibuja en tu cuaderno sus estructuras desarrolladas.

Con fórmula molecular $\text{C}_3\text{H}_9\text{N}$ existen varias aminas.

1. a) Escribe y nombra las dos aminas primarias posibles.
2. b) ¿Qué tipo de isomería presentan entre sí?
3. c) Una tercera amina con esa fórmula es la etilmetilamina, $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-NH-CH}_3$: razona por qué no es primaria y di qué tipo de amina es.

La etanamida (acetamida) es la amida más sencilla con dos carbonos, $\text{CH}_3\text{-CONH}_2$.

1. a) Señala su grupo funcional, el grupo amida $-\text{CONH}_2$.
2. b) Explica qué dos grupos «fusiona» el grupo amida.
3. c) Escribe la fórmula semidesarrollada de la metanamida, la amida de un solo carbono.

Las amidas se nombran cambiando la terminación «-oico» del ácido del que proceden por «-amida».

1. a) Escribe las fórmulas semidesarrolladas de la metanamida y de la propanamida.
2. b) Nombra $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CONH}_2$.
3. c) ¿De qué ácido procede el nombre del compuesto del apartado b)? Escríbelo.

En el laboratorio hay dos frascos: uno contiene propanamida y otro propilamina.

1. a) Escribe las fórmulas semidesarrolladas de ambos.
2. b) Escribe sus fórmulas moleculares y comprueba que no son iguales.
3. c) Explica por qué no son isómeros aunque los dos tienen tres carbonos y un nitrógeno.

Las amidas se pueden entender como ácidos carboxílicos en los que el grupo $-\text{OH}$ se ha sustituido por un grupo $-\text{NH}_2$.

1. a) Escribe las fórmulas semidesarrolladas del ácido etanoico y de la etanamida y señala el cambio.
2. b) Predice el nombre y la fórmula semidesarrollada de la amida que se obtiene a partir del ácido propanoico.
3. c) Razona, comparando sus fórmulas moleculares, por qué un ácido y su amida no pueden ser isómeros.

Un alumno escribe en su cuaderno «propanamida: $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-NH}_2$» y «metanonitrilo: $\text{CH}_3\text{-CN}$».

1. a) Corrige el primer nombre y explica qué le falta a esa molécula para ser una amida.
2. b) Corrige el segundo nombre y explica el error en el contaje de carbonos.
3. c) Resume en una frase qué hay que mirar en una fórmula para distinguir una amina de una amida.

El acetonitrilo es un disolvente habitual en los laboratorios de análisis; su nombre IUPAC es etanonitrilo, $\text{CH}_3\text{-CN}$.

1. a) Señala su grupo funcional, el grupo nitrilo o ciano, $-\text{C}\equiv\text{N}$.
2. b) Escribe la fórmula del propanonitrilo, con un carbono más en la cadena.
3. c) Teniendo en cuenta los dos nombres anteriores, razona si el carbono del grupo nitrilo se cuenta al nombrar la cadena.

El butanonitrilo se usa como intermediario en la síntesis de fármacos.

1. a) Escribe su fórmula semidesarrollada.
2. b) Nombra $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CN}$.
3. c) Explica por qué el carbono del grupo $-\text{CN}$ se numera como el carbono 1 de la cadena principal.

El propanonitrilo y la propanamida tienen los mismos tres carbonos pero pertenecen a familias muy distintas.

1. a) Escribe las fórmulas semidesarrolladas de ambos.
2. b) Escribe sus fórmulas moleculares y compara su composición.
3. c) Dibuja en tu cuaderno la estructura desarrollada del propanonitrilo, con el triple enlace $\text{C}\equiv\text{N}$, e indica cuántos enlaces forma el nitrógeno.

Clasifica estos tres compuestos nitrogenados indicando a qué familia pertenece cada uno (amina, amida o nitrilo) y señala su grupo funcional:

1. a) $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-NH}_2$
2. b) $\text{CH}_3\text{-CONH}_2$
3. c) $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CN}$

La cafeína del café, del té y de muchos refrescos tiene fórmula molecular $\text{C}_8\text{H}_{10}\text{N}_4\text{O}_2$, con cuatro nitrógenos formando parte de sus anillos.

1. a) ¿Cuántos átomos tiene en total su molécula?
2. b) ¿Qué cuatro elementos la forman?
3. c) Los compuestos vegetales con nitrógeno y acción fisiológica se llaman alcaloides: explica por qué la cafeína encaja en esa descripción.

El paracetamol es un analgésico cuya molécula tiene un anillo de benceno con dos sustituyentes: un grupo $-\text{OH}$ y un grupo $-\text{NH-CO-CH}_3$.

1. a) Identifica a qué dos familias de compuestos pertenecen esos grupos funcionales.
2. b) Explica qué significa que el paracetamol sea una molécula polifuncional.
3. c) Dibuja en tu cuaderno un esquema del anillo con los dos grupos y rodea el grupo amida.

Relaciona cada nombre con su fórmula, escribiendo las tres parejas correctas:

1. a) Etilamina, propanonitrilo, metanamida.
2. b) $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CN}$, $\text{H-CONH}_2$, $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-NH}_2$.

Las proteínas de tus músculos son largas cadenas de aminoácidos. El más sencillo es la glicina, ácido 2-aminoetanoico: $\text{NH}_2\text{-CH}_2\text{-COOH}$. La figura muestra su fórmula desarrollada.

1. a) Señala sus dos grupos funcionales y nómbralos.
2. b) Justifica el nombre «aminoácido».
3. c) Deduce su fórmula molecular.

Una taza de café solo contiene unos $97\ \text{mg}$ de cafeína, $\text{C}_8\text{H}_{10}\text{N}_4\text{O}_2$. Datos: masas atómicas $\text{C} = 12$, $\text{H} = 1$, $\text{N} = 14$, $\text{O} = 16$; $N_A = 6,022\cdot10^{23}\ \text{mol}^{-1}$.

1. a) Calcula la masa molar de la cafeína.
2. b) Calcula cuántos moles de cafeína hay en la taza.
3. c) ¿Cuántas moléculas de cafeína son? Expresa el resultado en notación científica con dos cifras significativas.

El paracetamol, $\text{C}_8\text{H}_9\text{NO}_2$, lleva en su estructura un fragmento amida, $-\text{NH-CO-CH}_3$, que procede del ácido etanoico.

1. a) Escribe la fórmula semidesarrollada de la etanamida y rodea en tu cuaderno el fragmento que comparte con el paracetamol.
2. b) ¿Cuántos átomos de nitrógeno y de oxígeno tiene una molécula de paracetamol?
3. c) Explica por qué se dice que el paracetamol es un derivado amidado del ácido etanoico.

La alanina es un aminoácido que interviene en el metabolismo durante el ejercicio físico; su nombre IUPAC es ácido 2-aminopropanoico.

1. a) Escribe su fórmula semidesarrollada.
2. b) Deduce su fórmula molecular.
3. c) Señala sus dos grupos funcionales, explica qué indica el localizador «2» y justifica por qué el grupo carboxilo es el que manda al numerar la cadena.

El nailon de las cuerdas de escalada y de la ropa técnica es una poliamida: una cadena larguísima con muchos grupos $-\text{CO-NH}-$ repetidos.

1. a) Dibuja en tu cuaderno un fragmento de cadena con dos grupos amida seguidos y rodéalos.
2. b) Explica qué significa el prefijo «poli-» en poliamida.
3. c) Las proteínas son poliamidas naturales: relaciona este ejercicio con el de la glicina y explica cómo se llaman los enlaces que unen unos aminoácidos con otros.

Un comprimido de paracetamol contiene $500\ \text{mg}$ de principio activo, $\text{C}_8\text{H}_9\text{NO}_2$. Datos: masas atómicas $\text{C} = 12$, $\text{H} = 1$, $\text{N} = 14$, $\text{O} = 16$; $N_A = 6,022\cdot10^{23}\ \text{mol}^{-1}$.

1. a) Calcula la masa molar del paracetamol.
2. b) Calcula los moles de paracetamol que hay en un comprimido.
3. c) ¿Cuántas moléculas contiene? Expresa el resultado en notación científica con dos cifras significativas.
4. d) ¿Cuántos átomos de nitrógeno contiene ese comprimido? Razona la respuesta.

La urea, $\text{CO(NH}_2\text{)}_2$, fue el primer compuesto orgánico sintetizado en el laboratorio (Wöhler, 1828) y hoy es uno de los abonos nitrogenados más usados del mundo. Datos: masas atómicas $\text{C} = 12$, $\text{H} = 1$, $\text{N} = 14$, $\text{O} = 16$.

1. a) Dibuja en tu cuaderno su estructura, un grupo carbonilo con dos grupos $-\text{NH}_2$ unidos a él, y explica por qué se puede considerar una diamida derivada del ácido carbónico.
2. b) Calcula su masa molar.
3. c) Calcula el porcentaje en masa de nitrógeno de la urea y razona por qué es tan apreciada como fertilizante.
4. d) La síntesis de Wöhler derribó la idea de que los compuestos orgánicos solo podían fabricarlos los seres vivos: explica en qué consistía esa idea (la «fuerza vital») y por qué el experimento fue histórico.