Composti ossigenati

L'alcol delle farmacie è etanolo, $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-OH}$, mentre l'alcol denaturato contiene metanolo, $\text{CH}_3\text{-OH}$, molto tossico. La figura mostra le loro formule di struttura.

1. a) Indica il gruppo funzionale che le due molecole hanno in comune.
2. b) Come si chiama quel gruppo e a quale famiglia appartengono i due composti?
3. c) Scrivi le formule molecolari del metanolo e dell'etanolo.

In laboratorio c'è un flacone con l'etichetta $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-OH}$.

1. a) Dagli il nome secondo la IUPAC.
2. b) Scrivi la formula semisviluppata del butan-1-olo.
3. c) Che cosa indica l'«1» nel nome butan-1-olo?

L'alcol isopropilico, usato per pulire schermi e componenti elettronici, è il propan-2-olo, $\text{CH}_3\text{-CH(OH)-CH}_3$.

1. a) Che cosa indica il «2» nel suo nome?
2. b) Scrivi la formula semisviluppata del propan-1-olo.
3. c) I due composti hanno la stessa formula molecolare? Scrivila.

Il butan-2-olo è un alcol impiegato come solvente per vernici.

1. a) Scrivi la sua formula semisviluppata.
2. b) Dai il nome al composto $\text{CH}_3\text{-CH(CH}_3\text{)-CH}_2\text{-OH}$.
3. c) Spiega perché nel butan-2-olo occorre indicare la posizione del gruppo $-\text{OH}$ mentre nell'etanolo no.

L'acetone dello solvente per unghie ha come nome IUPAC propanone, $\text{CH}_3\text{-CO-CH}_3$. La figura mostra la sua formula di struttura.

1. a) Indica il suo gruppo funzionale, il gruppo carbonile $\text{C=O}$, e di' a quale famiglia appartiene.
2. b) Spiega perché il propanone non ha bisogno di un numero per indicare la posizione del gruppo carbonile.
3. c) Se il gruppo $\text{C=O}$ si trovasse alla fine della catena, avremmo $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CHO}$: a quale famiglia apparterrebbe e come si chiamerebbe?

La formalina, usata per conservare campioni biologici, contiene metanale, e l'aceto deve la sua acidità all'acido etanoico.

1. a) Scrivi la formula semisviluppata del metanale.
2. b) Scrivi quella dell'acido etanoico.
3. c) Indica e dai il nome al gruppo funzionale di ciascuno.

Scrivi le formule dei seguenti composti ossigenati:

1. a) Etanale, un intermedio nel metabolismo dell'alcol.
2. b) Acido metanoico, la sostanza che le formiche iniettano quando mordono.
3. c) Butanone, un solvente dall'odore dolciastro presente in alcuni adesivi.

Il propanale e il propanone hanno la stessa formula molecolare $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}$.

1. a) Scrivi le formule semisviluppate di entrambi.
2. b) In che cosa differisce la posizione del gruppo carbonile in ciascuno?
3. c) Spiega perché l'etanale non può avere un isomero che sia un chetone. (Pensa quanti atomi di carbonio servono perché il gruppo $\text{C=O}$ sia in mezzo alla catena.)

Un chetone ha 4 atomi di carbonio nella catena principale, il gruppo carbonile sul carbonio 2 e un gruppo metile sul carbonio 3.

1. a) Scrivi la sua formula semisviluppata e dagli il nome.
2. b) Deduci la sua formula molecolare e verifica che soddisfa $\text{C}_n\text{H}_{2n}\text{O}$, la stessa formula generale delle aldeidi.
3. c) Scrivi la formula semisviluppata di un'aldeide che sia un suo isomero e dalle il nome.

L'acido metanoico è la difesa chimica delle formiche e il prurito delle ortiche; l'acido propanoico (E-280) si usa come conservante del pane in cassetta.

1. a) Scrivi le formule semisviluppate di entrambi gli acidi.
2. b) Indica il gruppo funzionale comune, il gruppo carbossile $-\text{COOH}$.
3. c) L'acido butanoico, responsabile dell'odore del burro rancido, ha un atomo di carbonio in più: scrivi la sua formula molecolare.

I vecchi alcoltest chimici rilevavano l'etanolo nell'aria espirata ossidandolo: prima si trasforma in etanale e poi in acido etanoico.

1. a) Scrivi le formule semisviluppate dei tre composti della sequenza.
2. b) Indica il gruppo funzionale e la famiglia di ciascuno.
3. c) Confrontando le formule di un passaggio con il successivo, spiega quali atomi si perdono o si acquistano e che cosa significa «ossidare» in chimica organica.

L'aroma di pera di molte caramelle è dovuto all'estere etanoato di etile, $\text{CH}_3\text{-COO-CH}_2\text{-CH}_3$.

1. a) Indica il suo gruppo funzionale, il gruppo estere $-\text{COO}-$.
2. b) Scrivi la sua formula molecolare.
3. c) Il suo nome ha due parti, «etanoato» ed «etile»: indica quanti atomi di carbonio apporta ciascuna parte e individuale nella formula.

In laboratorio si prepara un aroma di pera scaldando acido etanoico con etanolo e qualche goccia di acido solforico:

$\text{acido} + \text{alcol} \rightarrow \text{estere} + \text{acqua}$

1. a) Scrivi le formule semisviluppate dell'acido etanoico e dell'etanolo.
2. b) Scrivi quella dell'estere che si forma, l'etanoato di etile.
3. c) Confronta le formule e spiega da dove provengono gli atomi della molecola d'acqua.

Il metanoato di etile (aroma di rum) e l'etanoato di metile (presente nell'odore di alcuni frutti) sono due esteri con la stessa formula molecolare.

1. a) Scrivi le formule semisviluppate di entrambi.
2. b) Indica in ciascuno quale parte proviene dall'acido e quale dall'alcol.
3. c) Verifica che entrambi sono $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2$ e spiega perché, tuttavia, sono sostanze diverse.

Tre composti diversi hanno la formula molecolare $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2$: uno è un acido carbossilico e due sono esteri.

1. a) Scrivi le formule semisviluppate dei tre composti e dai loro il nome.
2. b) Indica il gruppo funzionale di ciascuno.
3. c) L'acido ha sapore acido e odore pungente, mentre gli esteri profumano di frutta: collega queste differenze al loro gruppo funzionale e spiega che cos'è l'isomeria di funzione.

L'industria alimentare produce aromi sintetici per esterificazione.

1. a) Scomponi il nome «etanoato di etile» nelle sue due parti e spiega da quale composto proviene ciascuna.
2. b) Prevedi il nome dell'estere che si ottiene a partire dall'acido butanoico e dall'etanolo (è il responsabile dell'aroma di ananas).
3. c) Scrivi le formule semisviluppate dell'acido butanoico, dell'etanolo e dell'estere formato, e verifica contando gli atomi che la reazione $\text{acido} + \text{alcol} \rightarrow \text{estere} + \text{acqua}$ è bilanciata.

L'aroma di banana è dovuto all'etanoato di 3-metilbutile, un estere che si produce anche per le caramelle.

1. a) Scomponi il suo nome e deduci da quale acido e da quale alcol proviene. (L'alcol 3-metilbutan-1-olo è $\text{CH}_3\text{-CH(CH}_3\text{)-CH}_2\text{-CH}_2\text{-OH}$.)
2. b) Scrivi la formula semisviluppata dell'estere.
3. c) Deduci la sua formula molecolare e calcola la sua massa molare. Dati: masse atomiche $\text{C} = 12$, $\text{H} = 1$ e $\text{O} = 16$.

L'etossietano (un tempo «etere etilico») fu il primo anestetico usato in chirurgia, nel 1846: $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-O-CH}_2\text{-CH}_3$. La figura mostra la sua struttura.

1. a) Individua l'atomo di ossigeno e spiega come unisce due catene carboniose.
2. b) Indica a quale famiglia appartiene.
3. c) Deduci la sua formula molecolare.

La formula molecolare $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$ corrisponde a due sostanze molto diverse: l'etanolo e il metossimetano, un gas usato come propellente negli aerosol.

1. a) Scrivi le formule semisviluppate di entrambi.
2. b) Indica il gruppo funzionale di ciascuno e la sua famiglia.
3. c) Si dice che sono isomeri di funzione: spiega che cosa significa.

Nella nomenclatura IUPAC gli eteri si nominano con il prefisso «alcossi-»: la catena più corta legata all'ossigeno si nomina come sostituente alcossi e la più lunga come alcano.

1. a) Dai il nome a $\text{CH}_3\text{-O-CH}_2\text{-CH}_3$.
2. b) Scrivi la formula semisviluppata dell'etossipropano.
3. c) Spiega che cosa significa il prefisso «metossi-».

Il butan-1-olo e il butan-2-olo sono solventi di formula molecolare $\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}$.

1. a) Scrivi le formule semisviluppate di entrambi.
2. b) Che tipo di isomeri sono: di catena, di posizione o di funzione? Giustifica la risposta.
3. c) Scrivi anche la formula semisviluppata di un terzo isomero che sia un etere e dagli il nome.

Un flacone senza etichetta contiene un composto di formula molecolare $\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}$.

1. a) Proponi due possibili strutture che siano alcoli e dai loro il nome.
2. b) Proponi una struttura che sia un etere e dalle il nome.
3. c) Spiega, usando la formula generale $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\text{O}$, perché il composto non può essere né un'aldeide né un chetone.

In un compito, uno studente nomina $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-O-CH}_3$ come «etil metil etere» e $\text{CH}_3\text{-CH(OH)-CH}_3$ come «propan-1-olo».

1. a) Il primo nome è una denominazione tradizionale accettabile, ma non sistematica: scrivi il nome IUPAC.
2. b) Il secondo nome contiene un errore di numerazione: correggilo e giustificalo.
3. c) Spiega la regola generale che si applica nel numerare una catena che porta un gruppo funzionale.

L'etanolo e il metossimetano sono isomeri di formula $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$ e, tuttavia, i loro punti di ebollizione sono rispettivamente $78\ \celsius$ e $-25\ \celsius$.

1. a) Verifica che entrambi hanno la stessa massa molare. Dati: masse atomiche $\text{C} = 12$, $\text{H} = 1$ e $\text{O} = 16$.
2. b) Scrivi le loro formule semisviluppate e indica il gruppo funzionale di ciascuno.
3. c) Il gruppo $-\text{OH}$ permette di formare legami a idrogeno tra molecole vicine, mentre l'etere no: usa questa idea per giustificare l'enorme differenza dei punti di ebollizione.