Composti azotati

L'odore caratteristico del pesce è dovuto alle ammine, composti che si possono immaginare come ammoniaca, $\text{NH}_3$, in cui un idrogeno è stato sostituito da una catena carboniosa. La figura mostra questa sostituzione.

1. a) Spiega con parole tue che cos'è un'ammina primaria.
2. b) Scrivi la formula semisviluppata della metilammina.
3. c) Indica nella tua formula il gruppo funzionale $-\text{NH}_2$, chiamato gruppo amminico.

Le ammine primarie si nominano aggiungendo il suffisso «-ammina» al nome del gruppo alchilico (oppure come alcanammine).

1. a) Dai il nome a $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-NH}_2$.
2. b) Scrivi la formula semisviluppata della propilammina (propan-1-ammina).
3. c) Quante catene carboniose ha legate l'azoto in entrambe? È questo il motivo per cui si chiamano primarie?

Anche la posizione del gruppo amminico si indica con un localizzatore.

1. a) Dai il nome a $\text{CH}_3\text{-CH(NH}_2\text{)-CH}_3$.
2. b) Scrivi la formula semisviluppata della butan-1-ammina.
3. c) Spiega che cosa indica il numero nel nome di un'ammina e perché l'etilammina non ne ha bisogno.

La butan-1-ammina e la butan-2-ammina hanno la stessa formula molecolare, $\text{C}_4\text{H}_{11}\text{N}$.

1. a) Scrivi le formule semisviluppate di entrambe.
2. b) Che tipo di isomeri sono? Giustificalo.
3. c) Disegna sul quaderno le loro strutture di struttura.

Puoi farlo su carta e inviare una foto con la tua risposta.

Con formula molecolare $\text{C}_3\text{H}_9\text{N}$ esistono diverse ammine.

1. a) Scrivi e dai il nome alle due possibili ammine primarie.
2. b) Che tipo di isomeria presentano tra loro?
3. c) Una terza ammina con quella formula è l'etilmetilammina, $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-NH-CH}_3$: spiega perché non è primaria e di' che tipo di ammina è.

L'etanammide (acetammide) è l'ammide più semplice con due atomi di carbonio, $\text{CH}_3\text{-CONH}_2$.

1. a) Indica il suo gruppo funzionale, il gruppo ammidico $-\text{CONH}_2$.
2. b) Spiega quali due gruppi «fonde» il gruppo ammidico.
3. c) Scrivi la formula semisviluppata della metanammide, l'ammide con un solo atomo di carbonio.

Le ammidi si nominano sostituendo la terminazione «-oico» dell'acido da cui derivano con «-ammide».

1. a) Scrivi le formule semisviluppate della metanammide e della propanammide.
2. b) Dai il nome a $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CONH}_2$.
3. c) Da quale acido deriva il nome del composto del punto b)? Scrivilo.

In laboratorio ci sono due flaconi: uno contiene propanammide e l'altro propilammina.

1. a) Scrivi le formule semisviluppate di entrambe.
2. b) Scrivi le loro formule molecolari e verifica che non sono uguali.
3. c) Spiega perché non sono isomeri anche se entrambe hanno tre atomi di carbonio e un azoto.

Le ammidi si possono intendere come acidi carbossilici in cui il gruppo $-\text{OH}$ è stato sostituito da un gruppo $-\text{NH}_2$.

1. a) Scrivi le formule semisviluppate dell'acido etanoico e dell'etanammide e indica il cambiamento.
2. b) Prevedi il nome e la formula semisviluppata dell'ammide che si ottiene a partire dall'acido propanoico.
3. c) Spiega, confrontando le loro formule molecolari, perché un acido e la sua ammide non possono essere isomeri.

Uno studente scrive sul quaderno «propanammide: $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-NH}_2$» e «metanonitrile: $\text{CH}_3\text{-CN}$».

1. a) Correggi il primo nome e spiega che cosa manca a quella molecola per essere un'ammide.
2. b) Correggi il secondo nome e spiega l'errore nel conteggio degli atomi di carbonio.
3. c) Riassumi in una frase che cosa bisogna osservare in una formula per distinguere un'ammina da un'ammide.

L'acetonitrile è un solvente comune nei laboratori di analisi; il suo nome IUPAC è etanonitrile, $\text{CH}_3\text{-CN}$.

1. a) Indica il suo gruppo funzionale, il gruppo nitrile o ciano, $-\text{C}\equiv\text{N}$.
2. b) Scrivi la formula del propanonitrile, con un atomo di carbonio in più nella catena.
3. c) Tenendo conto dei due nomi precedenti, spiega se il carbonio del gruppo nitrile viene contato nel nominare la catena.

Il butanonitrile si usa come intermedio nella sintesi di farmaci.

1. a) Scrivi la sua formula semisviluppata.
2. b) Dai il nome a $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CN}$.
3. c) Spiega perché il carbonio del gruppo $-\text{CN}$ è numerato come carbonio 1 della catena principale.

Il propanonitrile e la propanammide hanno gli stessi tre atomi di carbonio ma appartengono a famiglie molto diverse.

1. a) Scrivi le formule semisviluppate di entrambi.
2. b) Scrivi le loro formule molecolari e confronta la loro composizione.
3. c) Disegna sul quaderno la struttura di struttura del propanonitrile, con il triplo legame $\text{C}\equiv\text{N}$, e indica quanti legami forma l'azoto.

Puoi farlo su carta e inviare una foto con la tua risposta.

Classifica questi tre composti azotati indicando a quale famiglia appartiene ciascuno (ammina, ammide o nitrile) e indica il suo gruppo funzionale:

1. a) $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-NH}_2$
2. b) $\text{CH}_3\text{-CONH}_2$
3. c) $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CN}$

La caffeina del caffè, del tè e di molte bibite ha formula molecolare $\text{C}_8\text{H}_{10}\text{N}_4\text{O}_2$, con quattro atomi di azoto che fanno parte dei suoi anelli.

1. a) Quanti atomi ha in totale la sua molecola?
2. b) Quali quattro elementi la formano?
3. c) I composti vegetali azotati con azione fisiologica si chiamano alcaloidi: spiega perché la caffeina rientra in questa descrizione.

Il paracetamolo è un analgesico la cui molecola ha un anello benzenico con due sostituenti: un gruppo $-\text{OH}$ e un gruppo $-\text{NH-CO-CH}_3$.

1. a) Identifica a quali due famiglie di composti appartengono questi gruppi funzionali.
2. b) Spiega che cosa significa che il paracetamolo è una molecola polifunzionale.
3. c) Disegna sul quaderno uno schema dell'anello con i due gruppi e cerchia il gruppo ammidico.

Puoi farlo su carta e inviare una foto con la tua risposta.

Abbina ogni nome alla sua formula, scrivendo le tre coppie corrette:

1. a) Etilammina, propanonitrile, metanammide.
2. b) $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CN}$, $\text{H-CONH}_2$, $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-NH}_2$.

Le proteine dei tuoi muscoli sono lunghe catene di amminoacidi. Il più semplice è la glicina, acido 2-amminoetanoico: $\text{NH}_2\text{-CH}_2\text{-COOH}$. La figura mostra la sua formula di struttura.

1. a) Indica i suoi due gruppi funzionali e dai loro il nome.
2. b) Giustifica il nome «amminoacido».
3. c) Deduci la sua formula molecolare.

Una tazzina di caffè espresso contiene circa $97\ \text{mg}$ di caffeina, $\text{C}_8\text{H}_{10}\text{N}_4\text{O}_2$. Dati: masse atomiche $\text{C} = 12$, $\text{H} = 1$, $\text{N} = 14$, $\text{O} = 16$; $N_A = 6,022\cdot10^{23}\ \text{mol}^{-1}$.

1. a) Calcola la massa molare della caffeina.
2. b) Calcola quante moli di caffeina ci sono nella tazzina.
3. c) Quante molecole di caffeina sono? Esprimi il risultato in notazione scientifica con due cifre significative.

Il paracetamolo, $\text{C}_8\text{H}_9\text{NO}_2$, ha nella sua struttura un frammento ammidico, $-\text{NH-CO-CH}_3$, che deriva dall'acido etanoico.

1. a) Scrivi la formula semisviluppata dell'etanammide e cerchia sul quaderno il frammento che ha in comune con il paracetamolo.
2. b) Quanti atomi di azoto e di ossigeno ha una molecola di paracetamolo?
3. c) Spiega perché si dice che il paracetamolo è un derivato ammidico dell'acido etanoico.

L'alanina è un amminoacido che interviene nel metabolismo durante l'esercizio fisico; il suo nome IUPAC è acido 2-amminopropanoico.

1. a) Scrivi la sua formula semisviluppata.
2. b) Deduci la sua formula molecolare.
3. c) Indica i suoi due gruppi funzionali, spiega che cosa indica il localizzatore «2» e giustifica perché il gruppo carbossile è quello che ha la precedenza nella numerazione della catena.

Il nylon delle corde da arrampicata e dell'abbigliamento tecnico è una poliammide: una catena lunghissima con molti gruppi $-\text{CO-NH}-$ ripetuti.

1. a) Disegna sul quaderno un frammento di catena con due gruppi ammidici consecutivi e cerchiali.

1. b) Spiega che cosa significa il prefisso «poli-» in poliammide.

1. c) Le proteine sono poliammidi naturali, formate dall'unione di amminoacidi (per esempio, la glicina, $\text{H}_2\text{N-CH}_2\text{-COOH}$). Collega il gruppo $-\text{CO-NH}-$ del nylon con l'unione tra due amminoacidi e spiega come si chiamano i legami che uniscono gli amminoacidi tra loro.

Puoi farlo su carta e inviare una foto con la tua risposta.

Una compressa di paracetamolo contiene $500\ \text{mg}$ di principio attivo, $\text{C}_8\text{H}_9\text{NO}_2$. Dati: masse atomiche $\text{C} = 12$, $\text{H} = 1$, $\text{N} = 14$, $\text{O} = 16$; $N_A = 6,022\cdot10^{23}\ \text{mol}^{-1}$.

1. a) Calcola la massa molare del paracetamolo.
2. b) Calcola le moli di paracetamolo presenti in una compressa.
3. c) Quante molecole contiene? Esprimi il risultato in notazione scientifica con due cifre significative.
4. d) Quanti atomi di azoto contiene quella compressa? Giustifica la risposta.

L'urea, $\text{CO(NH}_2\text{)}_2$, fu il primo composto organico sintetizzato in laboratorio (Wöhler, 1828) e oggi è uno dei concimi azotati più usati al mondo. Dati: masse atomiche $\text{C} = 12$, $\text{H} = 1$, $\text{N} = 14$, $\text{O} = 16$.

1. a) Disegna sul quaderno la sua struttura, un gruppo carbonile con due gruppi $-\text{NH}_2$ legati ad esso, e spiega perché si può considerare una diammide derivata dall'acido carbonico.
2. b) Calcola la sua massa molare.
3. c) Calcola la percentuale in massa di azoto dell'urea e spiega perché è così apprezzata come fertilizzante.
4. d) La sintesi di Wöhler abbatté l'idea che i composti organici potessero essere prodotti solo dagli esseri viventi: spiega in che cosa consisteva quell'idea (la «forza vitale») e perché l'esperimento fu storico.

Puoi svolgerlo su carta e inviare una foto con la tua risposta.

Sfida del tema. In che modo la struttura organica condiziona le proprietà dei prodotti che usi ogni giorno? Diventa il revisore chimico di casa tua.

1. Inventario IUPAC: Individua in casa tre prodotti commerciali le cui etichette contengano, rispettivamente: un idrocarburo (es. butano o alcani della paraffina), un composto ossigenato (es. etanolo o propanone) e uno azotato (es. urea o ammine nei cosmetici). Scrivi la loro formula razionale e la nomenclatura sistematica IUPAC ufficiale.

2. Esperimento casalingo: Deposita con cura una goccia ($V \approx 0,05 \pm 0,01\text{ mL}$) di alcol denaturato e una di solvente per unghie a base di acetone su una superficie pulita non assorbente. Misura con il cronometro del tuo cellulare ($t \pm 0,2\text{ s}$) il tempo di evaporazione completa, eseguendo $3$ ripetizioni per ciascun liquido a temperatura ambiente. Lavora in un ambiente ben ventilato, lontano da fiamme, scintille o superfici calde, usa quantità minime, evita di inalare i vapori e il contatto con pelle e occhi, e svolgi l'attività sotto la supervisione di un adulto.

3. Elaborazione e confronto: Registra le misure in una tabella calcolando il valore medio e la sua incertezza assoluta. Consulta sul portale ufficiale NIST Chemistry WebBook la massa molare e il punto di ebollizione dell'idrocarburo del punto 1 e dei due liquidi dell'esperimento (etanolo e propanone). Rappresenta un grafico della temperatura di ebollizione in funzione della massa molare e scrivi una breve relazione che giustifichi le tendenze osservate in base alla polarità e ai legami intermolecolari.

Verranno valutati:

• Correttezza rigorosa nella formulazione e nella nomenclatura IUPAC delle tre famiglie organiche.

• Trattamento adeguato dei dati sperimentali (medie, incertezze, tabella e grafico chiaro).

• Giustificazione scientifica coerente che colleghi la struttura chimica funzionale con la volatilità e i dati del NIST.