Química orgánica · Estructura y reactividad orgánica
Principales reacciones orgánicas
En una soda de Cartago, el vinagre del encurtido huele fuerte a ácido etanoico, mientras que un fresco de piña recién hecho huele a fruta. Ambos aromas vienen de compuestos orgánicos que se pueden transformar unos en otros. No hay que memorizar cientos de reacciones sueltas: casi todas caben en pocos tipos (adición, sustitución, eliminación, oxidación y condensación) que dependen del grupo funcional. Al final de la página veremos cómo pasar de un alqueno a un éster.
Adición a alquenos: la regla de Markovnikov
Al hacer reaccionar propeno con bromuro de hidrógeno, casi todo el producto es 2-bromopropano y apenas hay trazas de 1-bromopropano. ¿Por qué el reactivo elige un carbono específico del doble enlace en lugar de repartirse al 50 %?
Practica★☆☆Sin empezar
El propeno ($\mathrm{CH_3-CH=CH_2}$) experimenta una reacción de adición electrófila al tratarse con agua en presencia de ácido sulfúrico diluido como catalizador,…
El propeno ($\mathrm{CH_3-CH=CH_2}$) experimenta una reacción de adición electrófila al tratarse con agua en presencia de ácido sulfúrico diluido como catalizador, siguiendo la regla de Markovnikov (el protón se adiciona preferentemente al carbono con mayor número de hidrógenos).
a) Formule y nombre el reactivo de partida y el producto orgánico mayoritario obtenido en esta hidratación.
b) Justifique razonadamente por qué no se obtiene de forma mayoritaria el propan-1-ol.
Los halogenuros de alquilo pueden experimentar transformaciones selectivas según la naturaleza del reactivo y el disolvente empleado. a) Escriba la ecuación ajustada de…
Los halogenuros de alquilo pueden experimentar transformaciones selectivas según la naturaleza del reactivo y el disolvente empleado.
a) Escriba la ecuación ajustada de la reacción de sustitución nucleófila entre el 1-bromopropano ($\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2Br}$) y una disolución acuosa diluida de hidróxido de sodio a temperatura moderada, nombrando el producto orgánico formado.
b) Indique la estructura semidesarrollada y el nombre del producto que se obtendría si se somete el propeno formado en una reacción secundaria a una hidrogenación catalítica con $\mathrm{H_2}$ en presencia de níquel.
Por eso, al destilar inmediatamente el medio, el aldehído (más volátil) sale antes de oxidarse más. Con reflujo y exceso de oxidante permanece en contacto con él y llega a ácido.
Practica★★☆Sin empezar
El comportamiento químico de un alcohol primario frente a un agente oxidante enérgico como el dicromato de potasio en medio ácido depende de las condiciones…
El comportamiento químico de un alcohol primario frente a un agente oxidante enérgico como el dicromato de potasio en medio ácido depende de las condiciones experimentales empleadas. Observe el siguiente esquema de transformación
a) Identifique razonadamente las fórmulas semidesarrolladas y los nombres sistemáticos de los productos orgánicos $\mathrm{A}$ y $\mathrm{B}$.
b) Justifique por qué la destilación inmediata del medio permite aislar selectivamente el compuesto $\mathrm{A}$, mientras que el reflujo prolongado con oxidante en exceso conduce a $\mathrm{B}$.
En el laboratorio, un par de reacciones sencillas permiten distinguir líquidos sin rótulo. Cada ensayo busca un grupo funcional.
Practica★★★Sin empezar
En un informe histórico de análisis orgánico se describen cuatro frascos sin rotular ($\mathrm{A}$, $\mathrm{B}$, $\mathrm{C}$ y $\mathrm{D}$), cada uno de los cuales…
En un informe histórico de análisis orgánico se describen cuatro frascos sin rotular ($\mathrm{A}$, $\mathrm{B}$, $\mathrm{C}$ y $\mathrm{D}$), cada uno de los cuales contiene una de las siguientes sustancias líquidas puras: propanal, propanona, ácido propanoico y hex-1-eno. Para identificarlas se registraron tres ensayos químicos independientes, que se analizan como datos sin reproducirlos:
Adición de una disolución rojiza de bromo en tetracloruro de carbono: solo la sustancia $\mathrm{C}$ decolora la disolución de forma rápida e inmediata sin desprendimiento de gas.
Adición de disolución acuosa saturada de hidrogenocarbonato de sodio ($\mathrm{NaHCO_3}$): solo la sustancia $\mathrm{D}$ produce un burbujeo efervescente evidente.
Ensayo con reactivo de Tollens (disolución amoniacal de $\mathrm{Ag^+}$): la sustancia $\mathrm{A}$ forma un espejo plateado de plata metálica en las paredes del tubo al calentarse suavemente, mientras que $\mathrm{B}$ no produce cambio visible.
a) Asigne razonadamente cada sustancia a las letras $\mathrm{A}$, $\mathrm{B}$, $\mathrm{C}$ y $\mathrm{D}$.
b) Escriba las ecuaciones químicas correspondientes a los ensayos positivos descritos para $\mathrm{C}$ y $\mathrm{D}$.
Si se calienta ácido etanoico con etanol y unas gotas de ácido sulfúrico concentrado, el olor acre del vinagre desaparece y surge un aroma frutal. Se formó un éster.
Reducción de carbonilos y deshidratación de alcoholes
¡A practicar! 1 ejercicios de nivel medio en este apartado
Vuelva al principio: para pasar de un alqueno a un éster se encadenan reacciones. Se hidrata el eteno para obtener etanol (adición), se oxida el etanol hasta ácido etanoico (oxidación con reflujo) y se calienta ese ácido con más etanol y catalizador ácido para obtener etanoato de etilo (esterificación).
Resumen
¡A practicar! 1 ejercicios de nivel difícil en este apartado