Hidrocarburos: nomenclatura IUPAC

El gas natural que llega a las cocinas es mayoritariamente metano, y los alcanos son la familia de hidrocarburos más sencilla.

1. a) Escriba las fórmulas moleculares del metano, del etano y del propano.
2. b) ¿Qué tipo de enlace, sencillo, doble o triple, une entre sí a los átomos de carbono de los alcanos?
3. c) Explique qué indica la terminación «-ano» de sus nombres.

En los talleres de enderezado y pintura se suelda con etino (acetileno) y la fruta desprende eteno al madurar.

1. a) Usando las fórmulas generales de los alquenos, $\text{C}_n\text{H}_{2n}$, y de los alquinos, $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$, con $n = 2$, escriba la fórmula molecular de cada uno.
2. b) Indique qué tipo de enlace une sus carbonos.
3. c) Diga a qué familia pertenece cada uno y qué terminación IUPAC le corresponde.

La gasolina contiene alcanos de cadenas medianas.

1. a) Escriba las fórmulas moleculares del pentano, del hexano, del heptano y del octano.
2. b) Observando cómo cambian los subíndices, deduzca la fórmula general de los alcanos en función del número de carbonos $n$.
3. c) Compruebe que su fórmula general da el resultado correcto para el octano.

Los prefijos de la nomenclatura orgánica indican cuántos carbonos tiene la cadena principal.

1. a) ¿Cuántos carbonos indican los prefijos met-, et-, prop-, but-, pent- y hex-?
2. b) Las terminaciones -ano, -eno e -ino informan del tipo de enlace entre los carbonos: explique qué indica cada una.
3. c) El nombre «buteno», sin nada más, ¿es completo? Razone qué información le falta.

Clasifique estos tres hidrocarburos usando las fórmulas generales de los alcanos, $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$, los alquenos, $\text{C}_n\text{H}_{2n}$, y los alquinos, $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$, y nombre cada uno:

1. a) $\text{C}_3\text{H}_8$
2. b) $\text{C}_3\text{H}_6$
3. c) $\text{C}_3\text{H}_4$

Las fórmulas semidesarrolladas agrupan cada carbono con sus hidrógenos y muestran la cadena carbonada.

1. a) Escriba la fórmula semidesarrollada del propano y la del butano.
2. b) Escriba también sus fórmulas moleculares.
3. c) Cuente los átomos que tiene en total la molécula de butano.

El 2-metilbutano, un componente ramificado de las gasolinas, tiene la fórmula semidesarrollada $\text{CH}_3\text{-CH(CH}_3\text{)-CH}_2\text{-CH}_3$. La figura muestra su esqueleto carbonado.

1. a) ¿Cuántos carbonos tiene la cadena principal y por qué se elige precisamente esa?
2. b) ¿Qué posición ocupa el grupo metilo y cómo se indica en el nombre?
3. c) Escriba su fórmula molecular y compruebe que cumple la fórmula general de los alcanos.

Formule los siguientes alcanos ramificados, habituales como disolventes y en mezclas de combustible:

1. a) 3-metilpentano.
2. b) 2,2-dimetilpropano.
3. c) ¿Cuántos carbonos tiene cada uno y cuál es su fórmula molecular?

Un estudiante afirma que el compuesto $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH(CH}_3\text{)-CH}_2\text{-CH}_3$ se llama 2-etilbutano.

1. a) Dibuje la cadena en su cuaderno y explique qué error cometió al elegir la cadena principal.
2. b) Escriba el nombre correcto.
3. c) Enuncie la regla que hay que aplicar para elegir la cadena principal.

Puede hacerlo en papel y enviar una foto con su respuesta.

El pentano tiene tres isómeros de fórmula $\text{C}_5\text{H}_{12}$.

1. a) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de los tres y nómbrelos.
2. b) Dibuje en su cuaderno sus cadenas carbonadas.
3. c) Sus puntos de ebullición son $36\ \celsius$, $28\ \celsius$ y $9,5\ \celsius$. Asigne cada valor a un isómero y justifique la tendencia: a más ramificación, menos superficie de contacto entre moléculas y más fácil que hierva.

Puede hacerlo en papel y enviar una foto con su respuesta.

Un hidrocarburo tiene la fórmula semidesarrollada $\text{CH}_3\text{-CH(CH}_3\text{)-CH}_2\text{-CH(C}_2\text{H}_5\text{)-CH}_3$.

1. a) Dibújelo en su cuaderno y busque la cadena continua más larga: ¿cuántos carbonos tiene? (Ojo: no es la que está escrita en horizontal.)
2. b) Numere la cadena elegida desde el extremo que dé los localizadores más bajos.
3. c) Escriba su nombre IUPAC completo.

Un estudiante escribe en su examen los nombres «3-metilbutano» y «4,4-dimetilpentano».

1. a) Escriba la fórmula semidesarrollada del compuesto que quería nombrar en cada caso.
2. b) Explique el error de numeración cometido.
3. c) Dé los nombres IUPAC correctos y enuncie la regla de los localizadores más bajos.

En una refinería se obtiene pent-2-eno como materia prima para otros procesos.

1. a) Escriba su fórmula semidesarrollada.
2. b) Explique qué indica el número 2 de su nombre.
3. c) Escriba la fórmula semidesarrollada del pent-1-eno y diga en qué se diferencian ambos compuestos.

Nombre los siguientes hidrocarburos insaturados:

1. a) $\text{CH}_3\text{-CH=CH-CH}_3$
2. b) $\text{CH}\equiv\text{C-CH}_2\text{-CH}_3$
3. c) $\text{CH}_2\text{=CH-CH}_3$

En el apartado c), explique por qué no hace falta escribir ningún número para indicar la posición del doble enlace.

El but-1-eno y el but-2-eno son dos sustancias distintas con la misma fórmula molecular, $\text{C}_4\text{H}_8$.

1. a) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de ambos.
2. b) Dibuje en su cuaderno sus estructuras desarrolladas.
3. c) Se llaman isómeros de posición: explique qué significa.

Puede hacerlo en papel y enviar una foto con su respuesta.

Cuando una molécula tiene ramificaciones y enlaces múltiples, la numeración da prioridad al doble o al triple enlace.

1. a) Nombre $\text{CH}_2\text{=CH-CH(CH}_3\text{)-CH}_2\text{-CH}_3$.
2. b) Escriba la fórmula semidesarrollada del 4-metilpent-2-ino.
3. c) Enuncie la regla que usted aplicó para numerar la cadena en los dos casos.

El benceno, $\text{C}_6\text{H}_6$, es el compuesto aromático más conocido: hoy solo se emplea como materia prima industrial (plásticos como el poliestireno) porque es tóxico y cancerígeno. Su anillo con los electrones deslocalizados se muestra en la figura.

1. a) ¿Cuántos átomos de carbono forman su anillo?
2. b) Los seis enlaces carbono-carbono del anillo son todos iguales, intermedios entre un enlace sencillo y uno doble. Explique con sus palabras qué significa que sus electrones estén «deslocalizados» por todo el anillo.
3. c) ¿Por qué cree que su uso como disolvente está prohibido en los laboratorios escolares?

El ciclohexano es un disolvente industrial cuya molécula es un anillo de seis grupos $\text{CH}_2$. La figura muestra ese anillo.

1. a) Escriba su fórmula molecular.
2. b) Compárela con la del hexano, $\text{C}_6\text{H}_{14}$, y explique por qué el ciclohexano tiene dos hidrógenos menos.
3. c) ¿A qué familia pertenece el ciclohexano?

Los hidrocarburos cíclicos también admiten sustituyentes: en la industria de pinturas se usa el metilciclohexano como disolvente.

1. a) Su molécula es un anillo de ciclohexano en el que un hidrógeno se ha cambiado por un grupo metilo: escriba su fórmula semidesarrollada abreviada y deduzca su fórmula molecular.
2. b) Escriba el nombre del compuesto formado por un anillo de ciclopentano con un grupo metilo unido a él.
3. c) Compruebe que ambos cumplen la fórmula general de los cicloalcanos, $\text{C}_n\text{H}_{2n}$.

La fórmula molecular $\text{C}_6\text{H}_{12}$ puede corresponder a un hexeno o al ciclohexano.

1. a) Escriba la fórmula semidesarrollada del hex-1-eno.
2. b) Dibuje en su cuaderno el anillo del ciclohexano.
3. c) Explique por qué ambos comparten fórmula molecular aunque uno sea una cadena abierta y el otro un anillo.

Puede hacerlo en papel y enviar una foto con su respuesta.

Kekulé propuso en 1865 que el benceno era un anillo con tres dobles enlaces alternados, pero los experimentos muestran que los seis enlaces carbono-carbono miden exactamente lo mismo, una longitud intermedia entre el enlace sencillo y el doble.

1. a) Dibuje en su cuaderno la estructura de Kekulé y, al lado, el modelo actual con un círculo dentro del anillo.
2. b) Explique qué significa ese círculo: ¿dónde están los electrones de los «dobles enlaces»?
3. c) El ciclohexeno decolora el agua de bromo (reacción típica de los dobles enlaces) y el benceno no. Use el modelo de electrones deslocalizados para justificar que el benceno no se comporta como un alqueno.

Puede hacerlo en papel y enviar una foto con su respuesta.

El índice de octano de una gasolina compara su comportamiento con el del 2,2,4-trimetilpentano, al que se le asigna el valor 100.

1. a) Escriba su fórmula semidesarrollada. (Conviene escribir primero la cadena de 5 carbonos y añadir luego los tres grupos metilo.)
2. b) Deduzca su fórmula molecular y compruebe que es isómero del octano, $\text{C}_8\text{H}_{18}$.
3. c) Razone, a partir de su nombre, cuánta ramificación tiene y compare su estructura con la del octano lineal.

El análisis de un hidrocarburo desconocido da como resultado la fórmula molecular $\text{C}_7\text{H}_{12}$.

1. a) ¿Qué familias de hidrocarburos cumplen la fórmula general $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$? Mencione dos.
2. b) Escriba la fórmula semidesarrollada de un compuesto posible de cada familia con 7 carbonos y nómbrelos.
3. c) Explique por qué con la fórmula molecular sola no se puede saber cuál es y qué información adicional (por ejemplo, si tiene anillo o cadena abierta) ayudaría a identificarlo.