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Undécimo 11° · Química
Estructura de la materia · Enlace y propiedades

Estructuras de Lewis, resonancia y carga formal

Te conviene dominar: Estabilidad de átomos e iones (décimo año (Educación Diversificada académica, «cuarto año» del colegio))
Te conviene dominar: La configuración electrónica (décimo año (Educación Diversificada académica, «cuarto año» del colegio))

Cuando una profesora de Química escribe en la pizarra la fórmula $\mathrm{CO_2}$, que sale al abrir una gaseosa, esa fórmula le dice qué átomos hay, pero no cómo se reparten los electrones entre ellos. La estructura de Lewis es el primer mapa de esa distribución: puntos y rayas que, bien construidos, predicen enlaces, pares solitarios y hasta cómo se va a comportar la sustancia. En décimo año ya la usó: aquí la repasamos y la llevamos más lejos.

Electrones de valencia y regla del octeto

Los gases nobles casi no forman compuestos, mientras que los demás elementos ganan, pierden o comparten electrones hasta lograr una configuración externa parecida a la de ellos. ¿Cuántos electrones necesita un átomo en su capa de valencia para quedar estable?

Estructura de Lewis del agua con dos enlaces sencillos y dos pares solitarios sobre el oxígeno O H H pares solitarios del O
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Considere las moléculas neutras de agua ($\mathrm{H_2O}$) y amoníaco ($\mathrm{NH_3}$). Datos: números atómicos $Z(\mathrm{H}) = 1$, $Z(\mathrm{N}) = 7$,…

Considere las moléculas neutras de agua ($\mathrm{H_2O}$) y amoníaco ($\mathrm{NH_3}$). Datos: números atómicos $Z(\mathrm{H}) = 1$, $Z(\mathrm{N}) = 7$, $Z(\mathrm{O}) = 8$.

  1. a) Determine el número total de electrones de valencia presentes en cada molécula y represente sus diagramas de Lewis correspondientes.
  2. b) Indique razonadamente cuántos pares de electrones enlazantes y cuántos pares no enlazantes (solitarios) posee el átomo central en cada una de ellas, justificando si se cumplen las reglas del octeto y del dueto.
Resolver

Cómo construir una estructura de Lewis

Dióxido de carbono con dos enlaces dobles y octeto completo en los tres átomos O C O CO₂: dos enlaces dobles, octeto completo en los tres átomos

Resonancia: el caso del benceno

El benceno, $\mathrm{C_6H_6}$, es la base de muchísimos compuestos orgánicos (aromas, medicamentos, plásticos como el poliestireno). Si dibuja su anillo con enlaces dobles y simples alternados, aparece un problema: hay dos maneras de alternarlos. ¿Cuál es la correcta?

Dos estructuras resonantes del benceno con dobles enlaces alternados y el híbrido con círculo interior ↔ dos estructuras de Lewis híbrido real

Experimentalmente, los seis enlaces C–C del benceno miden lo mismo: unos $139\ \text{pm}$, entre un enlace simple ($154\ \text{pm}$) y uno doble ($134\ \text{pm}$). Cada enlace tiene un orden de enlace promedio de $1{,}5$. Los electrones de los «dobles enlaces» están deslocalizados sobre todo el anillo, y por eso el benceno es mucho más estable de lo que sugeriría un ciclohexatrieno con enlaces localizados. A esa estabilidad extra se la llama estabilidad por resonancia. Más adelante (ENLACE-GEOMETRIA) verá su explicación con orbitales $\pi$ deslocalizados.

Carga formal

A veces se pueden proponer varias estructuras de Lewis distintas, no equivalentes, en las que todos los átomos cumplen el octeto. Por ejemplo, para el ion cianato $\mathrm{OCN^-}$. ¿Cómo decidimos cuál se parece más a la realidad?

Ion amonio con cuatro enlaces sencillos y carga formal positiva sobre el nitrógeno N H H H H Qf(N) = +1

Hipovalencia y enlace dativo

El trifluoruro de boro ($\mathrm{BF_3}$) es una molécula neutra y estable con tres enlaces idénticos, aunque el boro tiene solo seis electrones a su alrededor. ¿Por qué hay compuestos estables que no completan el octeto?

Enlace dativo: el par solitario del nitrógeno se dona al orbital vacío del boro B orbital vacío N par solitario

Resumen

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