Series homólogas

El metano ($\text{CH}_4$), el etano ($\text{C}_2\text{H}_6$), el propano ($\text{C}_3\text{H}_8$) y el butano ($\text{C}_4\text{H}_{10}$) forman la serie homóloga de los alcanos. La figura muestra sus esqueletos carbonados.

1. a) Compruebe que las cuatro fórmulas obedecen a la fórmula general $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$ dando a $n$ los valores $1$, $2$, $3$ y $4$.
2. b) Escriba con sus palabras la definición de serie homóloga: compuestos del mismo tipo, con la misma fórmula general, cuyas propiedades varían de forma gradual.

Los cinco primeros alcanos son el metano, el etano, el propano, el butano y el pentano.

1. a) Escriba sus fórmulas moleculares dando a $n$ los valores de $1$ a $5$ en la fórmula general de la serie.
2. b) Comente cuáles conoce de la vida diaria y dónde se usan (gas natural, encendedores, tanques de gas de cocina o de camping...).

Use las fórmulas generales de los alcanos ($\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$), los alquenos ($\text{C}_n\text{H}_{2n}$) y los alquinos ($\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$) para asignar una familia a cada fórmula molecular: $\text{C}_5\text{H}_{12}$, $\text{C}_6\text{H}_{12}$, $\text{C}_4\text{H}_6$, $\text{C}_7\text{H}_{16}$, $\text{C}_8\text{H}_{16}$ y $\text{C}_5\text{H}_8$.

Los alquenos forman la serie homóloga $\text{C}_n\text{H}_{2n}$, con un doble enlace $\text{C=C}$ en la cadena.

1. a) Escriba las fórmulas moleculares de los cuatro primeros alquenos: eteno, propeno, buteno y penteno.
2. b) Explique por qué esta serie empieza en $n = 2$ y no puede tener un miembro con $n = 1$.

Los espeleólogos del siglo XIX llevaban lámparas de carburo: al reaccionar el carburo de calcio con el agua se desprende etino (acetileno), $\text{C}_2\text{H}_2$, que arde con una llama muy luminosa.

1. a) Los alquinos siguen la fórmula general $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$ y llevan un triple enlace $\text{C}\equiv\text{C}$. Compruebe que el etino la cumple y escriba las fórmulas de los dos miembros siguientes, propino y butino.
2. b) ¿Cuántos hidrógenos «pierde» una cadena al pasar de alcano a alqueno y de alqueno a alquino?

Los alcoholes forman la serie homóloga de fórmula general $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\text{O}$, con un grupo $-\text{OH}$ en la cadena.

1. a) Compruebe que el metanol ($\text{CH}_4\text{O}$) y el etanol ($\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$) cumplen la fórmula general.
2. b) Escriba la fórmula molecular del alcohol de $3$ carbonos, el propanol, y la del de $4$ carbonos, el butanol.
3. c) Escriba también la fórmula general en la forma $\text{C}_n\text{H}_{2n+1}\text{-OH}$ y explique qué representa el grupo escrito aparte.

Un estudiante afirma que el eteno, $\text{C}_2\text{H}_4$, y el etano, $\text{C}_2\text{H}_6$, pertenecen a la misma serie homóloga «porque tienen el mismo número de carbonos».

1. a) Explique por qué está equivocado: qué condiciones debe cumplir una serie homóloga respecto a la fórmula general y al tipo de enlace o grupo funcional.
2. b) Indique dos compuestos que sí sean miembros consecutivos del eteno en su serie y otros dos del etano en la suya.

Compare tres combustibles gaseosos de $2$ carbonos: etano, $\text{C}_2\text{H}_6$ (alcano); eteno, $\text{C}_2\text{H}_4$ (alqueno), y etino, $\text{C}_2\text{H}_2$ (alquino).

1. a) Calcule para cada uno la proporción hidrógeno/carbono (átomos de $\text{H}$ por átomo de $\text{C}$) y el porcentaje en masa de carbono (masas atómicas: $\text{C} = 12$; $\text{H} = 1$).
2. b) Ordene las tres llamas de más limpia a más hollín, sabiendo que cuanto mayor es el porcentaje de carbono, más partículas incandescentes (hollín) se forman al quemar.
3. c) La llama del gas natural (alcanos) es azul y limpia, mientras que la del etino es muy luminosa pero ensucia si falta oxígeno: relaciónelo con los porcentajes calculados.

Los puntos de ebullición de los primeros alcanos son: metano $-161,5\ \celsius$, etano $-88,6\ \celsius$, propano $-42,1\ \celsius$ y butano $-0,5\ \celsius$. Los datos se representan en la figura.

1. a) Describa la tendencia: ¿sube o baja el punto de ebullición al crecer la cadena?
2. b) Explique esta tendencia a partir de las fuerzas entre moléculas: ¿qué cambia al alargarse la cadena y por qué cuesta más separarlas?
3. c) Prediga, sin consultar tablas, si el pentano hervirá por encima o por debajo de $0\ \celsius$, y compare su predicción con el dato real: $36,1\ \celsius$.

Puntos de ebullición de los primeros alquenos: eteno $-103,7\ \celsius$, propeno $-47,6\ \celsius$, $1$-buteno $-6,3\ \celsius$ y $1$-penteno $30,0\ \celsius$.

1. a) Indique cuáles son gases y cuál es líquido en un laboratorio a $20\ \celsius$.
2. b) Compare el eteno con el etano ($-88,6\ \celsius$) y el propeno con el propano ($-42,1\ \celsius$): ¿influye mucho el doble enlace en el punto de ebullición? Relaciónelo con que todos ellos son hidrocarburos apolares.

Los puntos de ebullición de los cuatro primeros alcoholes son: metanol $64,7\ \celsius$, etanol $78,4\ \celsius$, propanol $97,2\ \celsius$ y butanol $117,7\ \celsius$. Los datos se representan en la figura.

1. a) Describa la tendencia dentro de la serie.
2. b) Compárela con la de los alcanos: el metano ($M = 16\ \text{g/mol}$) hierve a $-161,5\ \celsius$ y el metanol ($M = 32\ \text{g/mol}$), a $64,7\ \celsius$. ¿Qué grupo funcional es el responsable de que los alcoholes hiervan mucho más alto y qué tipo de enlace intermolecular forma?
3. c) Prediga si el siguiente alcohol, el pentanol, hervirá por encima o por debajo de $117,7\ \celsius$.

Compare dos sustancias de masa molar casi idéntica: el propano, $\text{C}_3\text{H}_8$ ($M = 44\ \text{g/mol}$, hierve a $-42,1\ \celsius$), y el etanol, $\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}$ ($M = 46\ \text{g/mol}$, hierve a $78,4\ \celsius$). La figura muestra dos moléculas vecinas de cada sustancia (se omiten los átomos de H unidos a C). La línea discontinua indica una interacción entre moléculas vecinas.

1. a) Calcule la diferencia entre sus puntos de ebullición.

1. b) Explique la causa de esa diferencia a partir de los tipos de fuerzas intermoleculares que presenta cada sustancia, teniendo en cuenta la figura y la estructura de cada molécula.

1. c) Saque una conclusión general: ¿de qué factor depende principalmente el punto de ebullición dentro de una serie homóloga y de cuál al comparar sustancias de familias distintas con masas molares parecidas?

El metano ($M = 16\ \text{g/mol}$) hierve a $-161,5\ \celsius$ y el metanol ($M = 32\ \text{g/mol}$), a $64,7\ \celsius$.

1. a) Descomponga el salto de ebullición entre ambos en dos efectos: el de la masa, que se duplica, y el del grupo $-\text{OH}$, que permite puentes de hidrógeno. ¿Cuál de los dos domina? Justifíquelo comparando con el etano ($M = 30\ \text{g/mol}$, hierve a $-88,6\ \celsius$), que tiene casi la masa del metanol.
2. b) Prediga cualitativamente el punto de ebullición del eteno ($M = 28\ \text{g/mol}$, hidrocarburo) y el del etanol ($M = 46\ \text{g/mol}$, alcohol), y compare con los datos reales: $-103,7\ \celsius$ y $78,4\ \celsius$.

Usted conoce los puntos de ebullición del hexano ($68,7\ \celsius$) y del octano ($125,6\ \celsius$), pero no el del heptano, que está entre ambos en la serie de los alcanos. La situación se muestra en la figura.

1. a) Estime el punto de ebullición del heptano suponiendo que queda a mitad de camino (interpolación) y exprese el resultado con un decimal.
2. b) El valor real es $98,4\ \celsius$: calcule el error de su estimación y valore si el método era razonable.
3. c) Repita la interpolación para estimar el punto de ebullición del nonano a partir del octano y del decano ($174,1\ \celsius$).

Puntos de ebullición de los alcanos lineales, en $\celsius$: metano $-161,5$; etano $-88,6$; propano $-42,1$; butano $-0,5$; pentano $36,1$; hexano $68,7$; heptano $98,4$; octano $125,6$.

1. a) Calcule el salto de ebullición entre cada par de miembros consecutivos.
2. b) Compruebe que los saltos son cada vez menores y proponga una explicación: piense en cuánto crece proporcionalmente la masa al pasar de metano a etano (de $16$ a $30\ \text{g/mol}$, casi se duplica) frente a de heptano a octano (de $100$ a $114\ \text{g/mol}$).
3. c) Dibuje en su cuaderno la gráfica del punto de ebullición frente al número de carbonos y describa su forma: ¿es una recta?

Puede hacerlo en papel y enviar una foto con su respuesta.

En Titán, la luna de Saturno, la temperatura de la superficie ronda los $-179\ \celsius$ y hay lagos y lluvias de hidrocarburos. Puntos de fusión y de ebullición, en $\celsius$: metano ($-182,5$ y $-161,5$), etano ($-182,8$ y $-88,6$), propano ($-187,7$ y $-42,1$) y butano ($-138,3$ y $-0,5$).

1. a) Para cada uno de los cuatro alcanos, decida su estado a $-179\ \celsius$ razonando si la temperatura queda por debajo del punto de fusión, entre ambos o por encima del de ebullición.
2. b) Explique con los resultados por qué los lagos de Titán pueden estar formados por metano y etano.
3. c) ¿Qué aspecto tendría allí el butano? ¿Por qué no puede formar lagos?

Dentro de un encendedor transparente se ve líquido, aunque la llama quema gas: el butano (punto de ebullición $-0,5\ \celsius$) está licuado por la presión interior y se evapora al abrir la válvula. Los cilindros de gas de obra usan propano ($-42,1\ \celsius$) y el gas natural de las ciudades es metano ($-161,5\ \celsius$).

1. a) Explique, con los puntos de ebullición, por qué el butano puede licuarse a presión dentro de un encendedor a temperatura ambiente, pero el metano no se puede licuar en condiciones domésticas.
2. b) Razone qué le ocurre a un encendedor de butano una mañana de invierno a $-5\ \celsius$ y por qué las estufas de exterior funcionan mejor con propano.
3. c) El metano viaja por tubería como gas: explique qué ventaja tiene eso para distribuirlo y qué inconveniente para almacenarlo en recipientes pequeños.

En una refinería, el petróleo se separa por destilación fraccionada: la gasolina contiene alcanos de $5$ a $12$ carbonos; el queroseno, de $12$ a $16$, y el diésel, de $15$ a $20$, aproximadamente. El esquema de la torre se muestra en la figura.

1. a) Ordene las tres fracciones por su punto de ebullición y justifique el orden con la tendencia de la serie homóloga de los alcanos.
2. b) Explique por qué en la torre de destilación la gasolina se recoge por la parte alta y el diésel por la baja.
3. c) En invierno, algunos camiones diésel se quedan varados porque el diésel se espesa o cristaliza con el frío, algo que no le pasa a la gasolina: relaciónelo con la longitud de las cadenas y las fuerzas entre sus moléculas.