Propiedades de los compuestos orgánicos y grupos funcionales

El carbono posee una propiedad casi única, la catenación: sus átomos se enlazan entre sí formando cadenas estables. El pentano tiene su esqueleto de $5$ carbonos en cadena lineal; el dimetilpropano tiene los mismos $5$ carbonos en cadena ramificada, y el ciclopentano, en un anillo cerrado de $5$.

1. a) Dibuje en su cuaderno el esqueleto carbonado (solo los enlaces $\text{C-C}$) de las tres moléculas.
2. b) Explique, con la catenación y esas tres posibilidades (lineal, ramificada y cíclica), por qué se conocen millones de compuestos orgánicos distintos, mientras que el hidrógeno solo forma moléculas sencillas como $\text{H}_2$ o $\text{H}_2\text{O}$.

Usted puede hacerlo en papel y enviar una foto con su respuesta.

Durante siglos se creyó que los compuestos orgánicos solo podían producirlos los seres vivos gracias a una «fuerza vital». En 1828, Friedrich Wöhler calentó cianato de amonio, una sal inorgánica, y obtuvo urea, $\text{CO(NH}_2)_2$, un compuesto orgánico presente en la orina.

1. a) Explique por qué aquel experimento demostró que los compuestos orgánicos se pueden sintetizar en el laboratorio sin intervención de ningún ser vivo.
2. b) Explique qué significa hoy la palabra «orgánico» en química: ¿tiene algo que ver con que una sustancia proceda o no de seres vivos?
3. c) El diamante y el grafito están hechos solo de carbono: razone si se consideran compuestos orgánicos, teniendo en cuenta que son sustancias simples de un elemento y no compuestos.

La etiqueta de una bebida isotónica y el armario del laboratorio contienen estas sustancias: glucosa ($\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6$), cloruro de sodio ($\text{NaCl}$), agua ($\text{H}_2\text{O}$), etanol ($\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$), metano ($\text{CH}_4$) y carbonato de calcio ($\text{CaCO}_3$).

1. a) Clasifíquelas en compuestos orgánicos e inorgánicos.
2. b) Indique qué elemento químico comparten todos los compuestos orgánicos de la lista.
3. c) El carbonato de calcio contiene ese elemento y, sin embargo, se estudia como compuesto inorgánico: proponga una regla práctica que explique por qué unos compuestos con carbono son orgánicos y otros (como el $\text{CO}_2$ o los carbonatos) no.

En el laboratorio se comparan una cucharada de azúcar (sacarosa) y una de sal común ($\text{NaCl}$). Observaciones: la sal funde a $801\ \celsius$ sin descomponerse, mientras que el azúcar se quema y se descompone a unos $186\ \celsius$; el agua con sal disuelta conduce la corriente eléctrica y el agua con azúcar, prácticamente no; el azúcar arde al calentarla en presencia de aire y la sal es incombustible. La figura muestra las dos estructuras.

1. a) Relacione cada observación con el tipo de enlace de cada sustancia: red iónica en la sal, moléculas covalentes en el azúcar.
2. b) Enuncie dos propiedades generales que distinguen a la mayoría de los compuestos orgánicos de las sales inorgánicas.

En el propano, $\text{C}_3\text{H}_8$, cada carbono forma $4$ enlaces y cada hidrógeno, $1$.

1. a) Dibuje en su cuaderno su fórmula desarrollada y cuente los enlaces $\text{C-C}$ y los enlaces $\text{C-H}$.
2. b) Compruebe que sus recuentos cumplen estas reglas: en un alcano de cadena lineal de $n$ carbonos hay $n - 1$ enlaces $\text{C-C}$ y $2n + 2$ enlaces $\text{C-H}$.
3. c) Sin dibujarla, calcule cuántos enlaces $\text{C-C}$ y cuántos $\text{C-H}$ tiene el hexano, $\text{C}_6\text{H}_{14}$.

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La fórmula molecular $\text{C}_5\text{H}_{12}$ corresponde a tres sustancias distintas: el pentano, de cadena lineal (punto de ebullición $36,1\ \celsius$), el metilbutano, con una ramificación ($27,7\ \celsius$), y el dimetilpropano, con dos ($9,5\ \celsius$).

1. a) Dibuje en su cuaderno los tres esqueletos carbonados y compruebe que los tres tienen $5$ carbonos y $12$ hidrógenos.
2. b) ¿Cómo se denominan los compuestos que comparten fórmula molecular pero tienen distinta estructura?
3. c) Ordene los datos y concluya cómo afecta la ramificación al punto de ebullición; proponga una explicación pensando en cómo se empaquetan y se tocan unas moléculas con otras.

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Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos que, presente en moléculas distintas, les confiere propiedades características comunes. El metanol, $\text{CH}_3\text{OH}$, el etanol, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$, y el $1$-propanol, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}$, comparten el grupo $-\text{OH}$ (hidroxilo).

1. a) ¿A qué familia pertenecen los tres compuestos?
2. b) Separe en cada fórmula qué parte es una cadena de carbono e hidrógeno y qué parte es el grupo funcional.
3. c) Cite una propiedad común de estas sustancias que se deba al grupo $-\text{OH}$ (piense, por ejemplo, en su comportamiento con el agua).

Cada una de estas sustancias cotidianas lleva un grupo funcional distinto: el ácido metanoico de las picaduras de hormiga, $\text{HCOOH}$; el etanal del aroma de la manzana verde, $\text{CH}_3\text{CHO}$; la propanona del quitaesmalte, $\text{CH}_3\text{COCH}_3$, y la metilamina, $\text{CH}_3\text{NH}_2$, responsable del olor del pescado poco fresco.

1. a) Ubique en cada fórmula el grupo funcional: carboxilo ($-\text{COOH}$), carbonilo ($\text{C=O}$) o amino ($-\text{NH}_2$).
2. b) Asigne a cada compuesto su familia: ácido carboxílico, aldehído, cetona o amina.
3. c) Distinga los dos compuestos con carbonilo: ¿en qué se diferencia un aldehído de una cetona respecto a la posición del grupo?

El etanoato de etilo, $\text{CH}_3\text{COOCH}_2\text{CH}_3$, es el responsable del aroma de la pera madura, y el dimetil éter, $\text{CH}_3\text{OCH}_3$, se emplea como gas propelente en algunos aerosoles.

1. a) Localice en cada fórmula el grupo funcional: éster ($-\text{COO}-$) o éter (un $-\text{O}-$ uniendo dos cadenas).
2. b) Explique la diferencia estructural entre ambos grupos: ¿qué átomo extra acompaña al oxígeno en el grupo éster?
3. c) Asigne su familia a cada compuesto.

El metanal (formaldehído), $\text{HCHO}$, es un gas que, disuelto en agua al $40\ \%$ en masa (el «formol»), se usa como conservante de muestras biológicas.

1. a) Señale su grupo funcional e indique a qué familia pertenece.
2. b) Dibuje en su cuaderno su fórmula desarrollada: cuente los enlaces $\text{C-H}$ y el enlace $\text{C=O}$, y razone por qué es el aldehído más pequeño posible.
3. c) Industrialmente se obtiene retirando dos hidrógenos al metanol: $\text{CH}_3\text{OH} \rightarrow \text{HCHO} + \text{H}_2$. Compruebe el balance de átomos y explique por qué quitar hidrógeno a un compuesto orgánico equivale a oxidarlo.

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El butanal, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CHO}$, se obtiene oxidando suavemente el $1$-butanol, y la propanona, $\text{CH}_3\text{COCH}_3$, oxidando el $2$-propanol.

1. a) Localice el grupo carbonilo, $\text{C=O}$, en cada producto y explique la diferencia de posición: en un extremo de la cadena o en un carbono interior.
2. b) Asigne a cada producto su familia: aldehído o cetona.
3. c) Deduzca y escriba la regla general: qué tipo de alcohol (con el $-\text{OH}$ en un extremo o en un carbono interior) origina un aldehído y cuál origina una cetona.

Se vierten por separado hexano, etanol y ácido etanoico en tres tubos con agua y se agitan. Tenga en cuenta que los grupos $-\text{OH}$ y $-\text{COOH}$ son polares y forman puentes de hidrógeno con el agua, mientras que una cadena de carbono e hidrógeno es apolar.

1. a) Prediga qué líquidos serán miscibles con el agua y cuál formará dos capas, como el aceite.
2. b) Enuncie la regla «lo semejante disuelve a lo semejante» y aplíquela al resultado.
3. c) Razone por qué para limpiar una mancha de grasa de la cadena de una bicicleta funciona mejor un poco de aguarrás (usado con guantes, buena ventilación y lejos de llamas) que el agua, y por qué el alcohol borra mejor la tinta de un marcador permanente.

Para desincrustar los restos de piedra caliza del fondo de una cafetera se usa vinagre: su ácido etanoico reacciona con el carbonato y lo disuelve desprendiendo $\text{CO}_2$. En el laboratorio se comprueba la acidez de los ácidos carboxílicos echando bicarbonato de sodio:

$\text{CH}_3\text{COOH} + \text{NaHCO}_3 \rightarrow \text{CH}_3\text{COONa} + \text{H}_2\text{O} + \text{CO}_2$

1. a) Compruebe que la ecuación está ajustada contando los átomos de cada elemento a ambos lados.
2. b) Señale el grupo funcional del ácido etanoico.
3. c) Explique qué propiedad general de los ácidos carboxílicos demuestra este ensayo y qué observaría al hacerlo.

La metilamina, $\text{CH}_3\text{NH}_2$, es un gas de olor desagradable emparentado con el amoníaco, $\text{NH}_3$: ambos tienen carácter básico porque su átomo de nitrógeno puede captar un $\text{H}^+$ del agua, dejando iones $\text{OH}^-$ en la disolución.

1. a) Explique qué significa que una sustancia tenga carácter básico y razone si el pH del agua subirá o bajará al disolver metilamina.
2. b) Señale el grupo funcional de la metilamina y la familia a la que pertenece.
3. c) La glicina, un aminoácido, tiene fórmula semidesarrollada $\text{H}_2\text{N-CH}_2\text{-COOH}$: identifique sus dos grupos funcionales y las dos familias a las que pertenece a la vez.

El ácido esteárico, $\text{C}_{17}\text{H}_{35}\text{-COOH}$, es un ácido carboxílico de cadena larguísima presente en las grasas, y su sal sódica es el ingrediente principal de muchas pastillas de jabón. La figura representa su molécula de forma esquemática.

1. a) Prediga si el ácido esteárico será soluble o insoluble en agua y explique la paradoja: lleva un grupo $-\text{COOH}$ polar, que por sí solo sería soluble, unido a una cadena de $17$ carbonos apolar.
2. b) Describa cómo se orientan sus moléculas en la superficie del agua y alrededor de una gota de grasa: qué extremo toca el agua y qué extremo toca la grasa.
3. c) Con esa imagen, explique por qué el jabón permite arrastrar la grasa con agua.

Dos sustancias, A y B, tienen la misma fórmula molecular, $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$. A temperatura ambiente, A es un líquido que hierve a $78,4\ \celsius$ y se mezcla con el agua en cualquier proporción; B es un gas que licúa a $-24\ \celsius$ y apenas se disuelve en agua.

1. a) Asigne las sustancias: una es el etanol y la otra, el dimetil éter.
2. b) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de ambas y señale sus grupos funcionales.
3. c) Justifique la enorme diferencia de puntos de ebullición y de solubilidad: solo una de las moléculas tiene un enlace $\text{O-H}$ capaz de formar puentes de hidrógeno.
4. d) Se dice que A y B son isómeros de función, con la misma fórmula molecular pero distinto grupo funcional: defina el concepto usando este ejemplo.

En el laboratorio hay tres frascos sin etiqueta que contienen etanol, ácido etanoico y etanoato de etilo, sin saber cuál es cuál. Solo dispone de papel indicador de pH, bicarbonato de sodio y su olfato (aplicando la técnica correcta, sin aspirar directamente).

1. a) Explique qué observaría al aplicar cada prueba a cada sustancia: pH ácido o neutro, burbujeo o no con bicarbonato, olor frutal o no.
2. b) Diseñe un orden de pruebas que permita identificar los tres frascos con el menor número de ensayos posible y justifíquelo por los grupos funcionales de cada compuesto.