Compuestos oxigenados

El alcohol de las farmacias es etanol, $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-OH}$, y el alcohol de quemar contiene metanol, $\text{CH}_3\text{-OH}$, muy tóxico. La figura muestra sus fórmulas desarrolladas.

1. a) Señale el grupo funcional que comparten ambas moléculas.
2. b) ¿Cómo se llama ese grupo y a qué familia pertenecen los dos compuestos?
3. c) Escriba las fórmulas moleculares del metanol y del etanol.

En el laboratorio hay un frasco etiquetado como $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-OH}$.

1. a) Nómbrelo según la IUPAC.
2. b) Escriba la fórmula semidesarrollada del butan-1-ol.
3. c) ¿Qué indica el «1» del nombre butan-1-ol?

El alcohol isopropílico, que se usa para limpiar pantallas y componentes electrónicos, es el propan-2-ol, $\text{CH}_3\text{-CH(OH)-CH}_3$.

1. a) ¿Qué indica el «2» de su nombre?
2. b) Escriba la fórmula semidesarrollada del propan-1-ol.
3. c) ¿Tienen los dos la misma fórmula molecular? Escríbala.

El butan-2-ol es un alcohol empleado como disolvente de pinturas.

1. a) Escriba su fórmula semidesarrollada.
2. b) Nombre el compuesto $\text{CH}_3\text{-CH(CH}_3\text{)-CH}_2\text{-OH}$.
3. c) Explique por qué en el butan-2-ol hace falta indicar la posición del grupo $-\text{OH}$ y en el etanol no.

La acetona del quitaesmalte tiene como nombre IUPAC propanona, $\text{CH}_3\text{-CO-CH}_3$. La figura muestra su fórmula desarrollada.

1. a) Señale su grupo funcional, el grupo carbonilo $\text{C=O}$, e indique a qué familia pertenece.
2. b) Razone por qué la propanona no necesita número para indicar la posición del grupo carbonilo.
3. c) Si el grupo $\text{C=O}$ estuviera al final de la cadena, tendríamos $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CHO}$: ¿a qué familia pertenecería y cómo se llamaría?

El formol, usado para conservar muestras biológicas, contiene metanal, y el vinagre debe su acidez al ácido etanoico.

1. a) Escriba la fórmula semidesarrollada del metanal.
2. b) Escriba la del ácido etanoico.
3. c) Señale y nombre el grupo funcional de cada uno.

Formule los siguientes compuestos oxigenados:

1. a) Etanal, un intermediario en el metabolismo del alcohol.
2. b) Ácido metanoico, la sustancia que inyectan las hormigas al morder.
3. c) Butanona, un disolvente de olor dulzón presente en algunos pegamentos.

El propanal y la propanona comparten la fórmula molecular $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}$.

1. a) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de ambos.
2. b) ¿En qué se diferencia la posición del grupo carbonilo en cada uno?
3. c) Razone por qué el etanal no puede tener un isómero que sea una cetona. (Piense cuántos carbonos hacen falta para que el grupo $\text{C=O}$ esté en medio de la cadena.)

Una cetona tiene 4 carbonos en la cadena principal, el grupo carbonilo sobre el carbono 2 y un grupo metilo sobre el carbono 3.

1. a) Escriba su fórmula semidesarrollada y nómbrela.
2. b) Deduzca su fórmula molecular y compruebe que cumple $\text{C}_n\text{H}_{2n}\text{O}$, la misma fórmula general que los aldehídos.
3. c) Escriba la fórmula semidesarrollada de un aldehído que sea isómero suyo y nómbrelo.

El ácido metanoico es la defensa química de las hormigas y el escozor de las ortigas; el ácido propanoico (E-280) se usa como conservante del pan de molde.

1. a) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de ambos ácidos.
2. b) Señale el grupo funcional común, el grupo carboxilo $-\text{COOH}$.
3. c) El ácido butanoico, responsable del olor de la mantequilla rancia, tiene un carbono más: escriba su fórmula molecular.

Los antiguos alcoholímetros químicos detectaban el etanol del aire espirado oxidándolo: primero se transforma en etanal y después en ácido etanoico.

1. a) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de los tres compuestos de la secuencia.
2. b) Señale el grupo funcional y la familia de cada uno.
3. c) Comparando las fórmulas de un paso con el siguiente, explique qué átomos se pierden o se ganan y qué significa «oxidar» en química orgánica.

El aroma de pera de muchos confites se debe al éster etanoato de etilo, $\text{CH}_3\text{-COO-CH}_2\text{-CH}_3$.

1. a) Señale su grupo funcional, el grupo éster $-\text{COO}-$.
2. b) Escriba su fórmula molecular.
3. c) Su nombre tiene dos partes, «etanoato» y «etilo»: indique cuántos carbonos aporta cada parte y localícelas en la fórmula.

En el laboratorio se prepara un aroma de pera calentando ácido etanoico con etanol y unas gotas de ácido sulfúrico:

$\text{ácido} + \text{alcohol} \rightarrow \text{éster} + \text{agua}$

1. a) Escriba las fórmulas semidesarrolladas del ácido etanoico y del etanol.
2. b) Escriba la del éster que se forma, el etanoato de etilo.
3. c) Compare las fórmulas y explique de dónde salen los átomos de la molécula de agua.

El metanoato de etilo (aroma a ron) y el etanoato de metilo (presente en el olor de algunas frutas) son dos ésteres con la misma fórmula molecular.

1. a) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de ambos.
2. b) Señale en cada uno qué parte procede del ácido y cuál del alcohol.
3. c) Compruebe que ambos son $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2$ y explique por qué, aun así, son sustancias distintas.

Tres compuestos distintos tienen la fórmula molecular $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2$: uno es un ácido carboxílico y dos son ésteres.

1. a) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de los tres y nómbrelos.
2. b) Señale el grupo funcional de cada uno.
3. c) El ácido tiene sabor ácido y olor agrio y los ésteres huelen a fruta: relacione estas diferencias con su grupo funcional y explique qué es la isomería de función.

La industria alimentaria fabrica aromas sintéticos por esterificación.

1. a) Descomponga el nombre «etanoato de etilo» en sus dos partes y explique de qué compuesto procede cada una.
2. b) Prediga el nombre del éster que se obtiene a partir del ácido butanoico y el etanol (es el responsable del aroma de piña).
3. c) Escriba las fórmulas semidesarrolladas del ácido butanoico, del etanol y del éster formado, y compruebe contando átomos que la reacción $\text{ácido} + \text{alcohol} \rightarrow \text{éster} + \text{agua}$ está balanceada.

El etoxietano (antiguo «éter etílico») fue el primer anestésico usado en cirugía, en 1846: $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-O-CH}_2\text{-CH}_3$. La figura muestra su estructura.

1. a) Localice el átomo de oxígeno y explique cómo une dos cadenas carbonadas.
2. b) Indique a qué familia pertenece.
3. c) Deduzca su fórmula molecular.

La fórmula molecular $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$ corresponde a dos sustancias muy distintas: el etanol y el metoximetano, un gas usado como propelente en aerosoles.

1. a) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de ambos.
2. b) Señale el grupo funcional de cada uno e indique su familia.
3. c) Se dice que son isómeros de función: explique qué significa.

En nomenclatura IUPAC los éteres se nombran con el prefijo «alcoxi-»: la cadena más corta unida al oxígeno se nombra como sustituyente alcoxi y la más larga como alcano.

1. a) Nombre $\text{CH}_3\text{-O-CH}_2\text{-CH}_3$.
2. b) Escriba la fórmula semidesarrollada del etoxipropano.
3. c) Explique qué significa el prefijo «metoxi-».

El butan-1-ol y el butan-2-ol son disolventes de fórmula molecular $\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}$.

1. a) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de ambos.
2. b) ¿Qué tipo de isómeros son: de cadena, de posición o de función? Razone la respuesta.
3. c) Escriba también la fórmula semidesarrollada de un tercer isómero que sea un éter y nómbrelo.

Un frasco sin etiqueta contiene un compuesto de fórmula molecular $\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}$.

1. a) Proponga dos estructuras posibles que sean alcoholes y nómbrelas.
2. b) Proponga una estructura que sea un éter y nómbrela.
3. c) Razone, usando la fórmula general $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\text{O}$, por qué el compuesto no puede ser ni un aldehído ni una cetona.

En una prueba, un estudiante nombra $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-O-CH}_3$ como «etil metil éter» y $\text{CH}_3\text{-CH(OH)-CH}_3$ como «propan-1-ol».

1. a) El primer nombre es una denominación tradicional aceptable, pero no la sistemática: escriba el nombre IUPAC.
2. b) El segundo nombre tiene un error de numeración: corríjalo y justifíquelo.
3. c) Explique la regla general que se aplica al numerar una cadena que lleva un grupo funcional.