Funções e formulação orgânica
Dois compostos podem ter exatamente os mesmos átomos e se comportar de maneiras completamente diferentes: o etanol é o álcool do combustível dos carros flex, e o éter dimetílico é um gás. A diferença não está em quais átomos existem, mas em como eles estão ligados e, principalmente, em qual grupo funcional a molécula tem. Reconhecer esses grupos e nomeá-los sem ambiguidade é uma tarefa típica do ENEM e dos vestibulares.
Os grupos funcionais
Os prefixos usados para as funções que não são principais são: hidróxi- (–OH), oxo- (C=O de aldeído, quando o aldeído não é principal, ou de cetona), amino- (–NH₂), cloro-, bromo- etc. (haletos, sempre prefixos).
Considere os dois compostos orgânicos oxigenados de três átomos de carbono a seguir: o propanal e a propanona. a) Escreva a fórmula estrutural condensada de ambos os…
Considere os dois compostos orgânicos oxigenados de três átomos de carbono a seguir: o propanal e a propanona.
- a) Escreva a fórmula estrutural condensada de ambos os compostos e indique a função orgânica a que cada um pertence.
- b) Explique que tipo de isomeria plana existe entre eles.
Hidrocarbonetos e haletos orgânicos
Os haletos orgânicos estão no dia a dia e trazem riscos: os CFCs (antigos gases de geladeira) destroem a camada de ozônio, o DDT foi um inseticida que se acumula na cadeia alimentar e o clorofórmio é tóxico. Por isso o uso de muitos deles é restrito.
O composto orgânico de fórmula semidesenvolvida $\mathrm{CH_3-CH_2-CH(Cl)-CH_2-CH_3}$ é um derivado halogenado de cadeia aberta. a) Escreva o nome sistemático desse…
O composto orgânico de fórmula semidesenvolvida $\mathrm{CH_3-CH_2-CH(Cl)-CH_2-CH_3}$ é um derivado halogenado de cadeia aberta.
- a) Escreva o nome sistemático desse composto de acordo com as normas da IUPAC.
- b) Formule e nomeie um isômero de posição pertencente à mesma função química que mantenha a mesma cadeia carbônica linear.
Os hidrocarbonetos insaturados apresentam ligações duplas ou triplas que determinam sua reatividade e nomenclatura IUPAC. a) Escreva a fórmula semidesenvolvida do…
Os hidrocarbonetos insaturados apresentam ligações duplas ou triplas que determinam sua reatividade e nomenclatura IUPAC.
- a) Escreva a fórmula semidesenvolvida do hidrocarboneto denominado 4-metilpent-2-ino.
- b) Justifique de forma fundamentada se esse composto pode apresentar isomeria geométrica (cis-trans).
Compostos oxigenados: de álcoois a ésteres
Os aldeídos e as cetonas têm a carbonila ($\mathrm{C=O}$). No aldeído ela fica na ponta da cadeia ($\mathrm{-CHO}$); na cetona, no meio. Por isso o propanal ($\mathrm{CH_3-CH_2-CHO}$) e a propanona ($\mathrm{CH_3-CO-CH_3}$), ambos $\mathrm{C_3H_6O}$, são isômeros de função.
Na figura a seguir, representa-se a estrutura molecular de um composto orgânico oxigenado de cadeia aberta com ligações heteroatômicas explícitas: a) Identifique,…
Na figura a seguir, representa-se a estrutura molecular de um composto orgânico oxigenado de cadeia aberta com ligações heteroatômicas explícitas:
- a) Identifique, justificando, as duas funções oxigenadas presentes na molécula e indique qual delas tem maior prioridade como grupo principal segundo a IUPAC.
- b) Atribua a numeração correta à cadeia principal e escreva o nome sistemático do composto segundo as normas oficiais da IUPAC.
Um éster alifático de fórmula molecular $\mathrm{C_4H_8O_2}$ sofre hidrólise ácida completa, originando um ácido carboxílico de dois átomos de carbono e um álcool. a)…
Um éster alifático de fórmula molecular $\mathrm{C_4H_8O_2}$ sofre hidrólise ácida completa, originando um ácido carboxílico de dois átomos de carbono e um álcool.
- a) Escreva a fórmula semidesenvolvida e o nome sistemático IUPAC do éster de partida, bem como dos dois produtos da hidrólise.
- b) Escreva a fórmula semidesenvolvida e o nome de uma amida primária de cadeia linear com quatro átomos de carbono. Compare a fórmula molecular dela com a do éster e justifique por que não são isômeros.
Compostos nitrogenados e anel aromático
Não confunda um nitrogênio ligado a carbonos saturados com outro ligado a uma carbonila. Observe a qual átomo o N está ligado:
| Função | Grupo | Exemplo e nome |
|---|---|---|
| Amina | $\mathrm{RNH_2}$, $\mathrm{R_2NH}$ ou $\mathrm{R_3N}$ | $\mathrm{CH_3NH_2}$: metanamina (metilamina) |
| Amida | $\mathrm{RCONH_2}$ | $\mathrm{CH_3CONH_2}$: etanamida |
| Nitrila | $\mathrm{RC\equiv N}$ | $\mathrm{CH_3CN}$: etanonitrila; o carbono da nitrila conta na cadeia |
A amina é primária, secundária ou terciária conforme o número de carbonos ligados diretamente ao nitrogênio (1, 2 ou 3).
As aminas e os compostos aromáticos são amplamente utilizados em síntese química. a) Formule e nomeie duas aminas aromáticas distintas que contenham um anel benzênico e…
As aminas e os compostos aromáticos são amplamente utilizados em síntese química.
- a) Formule e nomeie duas aminas aromáticas distintas que contenham um anel benzênico e cuja fórmula molecular seja $\mathrm{C_7H_9N}$, sendo uma primária e outra secundária.
- b) Indique, justificando, a ordem de prioridade entre a função amina e a função álcool segundo as normas IUPAC para nomear um composto que possua ambas.
Da composição centesimal à fórmula
Ao queimar $1{,}00\ \text{g}$ de uma substância pura, obtêm-se $2{,}00\ \text{g}$ de $\mathrm{CO_2}$ e $0{,}82\ \text{g}$ de $\mathrm{H_2O}$. Isso fixa as porcentagens dos elementos, mas deixa muitas estruturas possíveis. Como chegar à fórmula molecular e saber quantas ligações duplas ou ciclos a molécula tem antes de desenhá-la?
Voltando ao início: o etanol ($\mathrm{CH_3-CH_2-OH}$) é um álcool e faz ligações de hidrogênio entre as moléculas, por isso é líquido à temperatura ambiente. O éter dimetílico ($\mathrm{CH_3-O-CH_3}$) é um éter, não faz essas ligações e ferve a $-24\ ^\circ\mathrm{C}$: é um gás. Mesma fórmula, $\mathrm{C_2H_6O}$, funções diferentes.