Compostos oxigenados

O álcool das farmácias é etanol, $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-OH}$, e o álcool de queimar contém metanol, $\text{CH}_3\text{-OH}$, muito tóxico. A figura mostra as suas fórmulas estruturais desenvolvidas.

1. a) Identifique o grupo funcional que ambas as moléculas compartilham.
2. b) Como se chama esse grupo e a que família pertencem os dois compostos?
3. c) Escreva as fórmulas moleculares do metanol e do etanol.

No laboratório há um frasco rotulado como $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-OH}$.

1. a) Dê o seu nome segundo a IUPAC.
2. b) Escreva a fórmula semidesenvolvida do butan-1-ol.
3. c) O que indica o «1» do nome butan-1-ol?

O álcool isopropílico, que é usado para limpar telas e componentes eletrônicos, é o propan-2-ol, $\text{CH}_3\text{-CH(OH)-CH}_3$.

1. a) O que indica o «2» do nome dele?
2. b) Escreva a fórmula semidesenvolvida do propan-1-ol.
3. c) Os dois têm a mesma fórmula molecular? Escreva-a.

O butan-2-ol é um álcool utilizado como solvente de tintas.

1. a) Escreva a sua fórmula semidesenvolvida.
2. b) Dê o nome ao composto $\text{CH}_3\text{-CH(CH}_3\text{)-CH}_2\text{-OH}$.
3. c) Explique por que razão no butan-2-ol é necessário indicar a posição do grupo $-\text{OH}$ e no etanol não.

A acetona do removedor de esmalte tem como nome IUPAC propanona, $\text{CH}_3\text{-CO-CH}_3$. A figura mostra a sua fórmula estrutural desenvolvida.

1. a) Identifique o seu grupo funcional, o grupo carbonila $\text{C=O}$, e diga a que família pertence.
2. b) Justifique por que a propanona não precisa de número para indicar a posição do grupo carbonila.
3. c) Se o grupo $\text{C=O}$ estivesse no final da cadeia, teríamos $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CHO}$: a que família pertenceria e qual seria o seu nome?

O formol, usado para conservar amostras biológicas, contém metanal, e o vinagre deve a sua acidez ao ácido etanoico.

1. a) Escreva a fórmula semidesenvolvida do metanal.
2. b) Escreva a do ácido etanoico.
3. c) Identifique e indique o nome do grupo funcional de cada um.

Escreva as fórmulas dos seguintes compostos oxigenados:

1. a) Etanal, um intermediário no metabolismo do álcool.
2. b) Ácido metanoico, a substância que as formigas injetam ao morder.
3. c) Butanona, um solvente de cheiro adocicado presente em algumas colas.

O propanal e a propanona compartilham a fórmula molecular $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}$.

1. a) Escreva as fórmulas semidesenvolvidas de ambos.
2. b) Em que se distingue a posição do grupo carbonila em cada um?
3. c) Justifique por que o etanal não pode ter um isômero que seja uma cetona. (Pense em quantos carbonos são necessários para que o grupo $\text{C=O}$ esteja no meio da cadeia.)

Uma cetona tem 4 carbonos na cadeia principal, o grupo carbonila no carbono 2 e um grupo metila no carbono 3.

1. a) Escreva a sua fórmula estrutural condensada e dê-lhe o nome.
2. b) Deduza a sua fórmula molecular e verifique que cumpre $\text{C}_n\text{H}_{2n}\text{O}$, a mesma fórmula geral dos aldeídos.
3. c) Escreva a fórmula estrutural condensada de um aldeído que seja seu isômero e dê-lhe o nome.

O ácido metanoico é a defesa química das formigas e o ardor das urtigas; o ácido propanoico (E-280) é usado como conservante do pão de forma.

1. a) Escreva as fórmulas semidesenvolvidas de ambos os ácidos.
2. b) Identifique o grupo funcional comum, o grupo carboxila $-\text{COOH}$.
3. c) O ácido butanoico, responsável pelo cheiro de manteiga rançosa, tem mais um carbono: escreva a sua fórmula molecular.

Os antigos bafômetros químicos detectavam o etanol do ar expirado oxidando-o: primeiro ele se transforma em etanal e depois em ácido etanoico.

1. a) Escreva as fórmulas semidesenvolvidas dos três compostos da sequência.
2. b) Identifique o grupo funcional e a função orgânica de cada um.
3. c) Comparando as fórmulas de um passo para o seguinte, explique que átomos se perdem ou se ganham e o que significa «oxidar» em química orgânica.

O aroma de pera de muitas balas se deve ao éster etanoato de etila, $\text{CH}_3\text{-COO-CH}_2\text{-CH}_3$.

1. a) Identifique o seu grupo funcional, o grupo éster $-\text{COO}-$.
2. b) Escreva a sua fórmula molecular.
3. c) O seu nome tem duas partes, «etanoato» e «etila»: indique quantos carbonos cada parte fornece e localize-as na fórmula.

No laboratório, prepara-se um aroma de pera aquecendo ácido etanoico com etanol e algumas gotas de ácido sulfúrico:

$\text{ácido} + \text{álcool} \rightarrow \text{éster} + \text{água}$

1. a) Escreva as fórmulas semidesenvolvidas do ácido etanoico e do etanol.
2. b) Escreva a do éster formado, o etanoato de etila.
3. c) Compare as fórmulas e explique de onde vêm os átomos da molécula de água.

O metanoato de etila (aroma de rum) e o etanoato de metila (presente no aroma de algumas frutas) são dois ésteres com a mesma fórmula molecular.

1. a) Escreva as fórmulas semidesenvolvidas de ambos.
2. b) Identifique em cada um qual é a parte que provém do ácido e qual é a do álcool.
3. c) Verifique que ambos são $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2$ e explique por que, ainda assim, são substâncias distintas.

Três compostos distintos têm a fórmula molecular $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2$: um é um ácido carboxílico e dois são ésteres.

1. a) Escreva as fórmulas semidesenvolvidas dos três e dê o nome a cada um.
2. b) Identifique o grupo funcional de cada um.
3. c) O ácido tem sabor azedo e cheiro acre e os ésteres têm cheiro de fruta: relacione essas diferenças com o seu grupo funcional e explique o que é a isomeria de função.

A indústria alimentícia fabrica aromas sintéticos por esterificação.

1. a) Decomponha o nome «etanoato de etila» nas suas duas partes e explique de que composto provém cada uma.
2. b) Preveja o nome do éster obtido a partir do ácido butanoico e do etanol (é o responsável pelo aroma de abacaxi).
3. c) Escreva as fórmulas semidesenvolvidas do ácido butanoico, do etanol e do éster formado, e verifique, contando átomos, que a reação $\text{ácido} + \text{álcool} \rightarrow \text{éster} + \text{água}$ está balanceada.

O etoxietano (antigo «éter etílico») foi o primeiro anestésico usado em cirurgia, em 1846: $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-O-CH}_2\text{-CH}_3$. A figura mostra a sua estrutura.

1. a) Localize o átomo de oxigênio e explique como ele une duas cadeias carbonadas.
2. b) Indique a que família pertence.
3. c) Deduza a sua fórmula molecular.

A fórmula molecular $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$ corresponde a duas substâncias muito distintas: o etanol e o metoximetano, um gás usado como propelente em aerossóis.

1. a) Escreva as fórmulas estruturais semidesenvolvidas de ambos.
2. b) Identifique o grupo funcional de cada um e indique a sua família.
3. c) Diz-se que são isômeros de função: explique o que isso significa.

Na nomenclatura IUPAC os éteres são nomeados com o prefixo «alcoxi-»: a cadeia mais curta ligada ao oxigênio é indicada como substituinte alcoxi e a mais longa como alcano.

1. a) Dê o nome a $\text{CH}_3\text{-O-CH}_2\text{-CH}_3$.
2. b) Escreva a fórmula semidesenvolvida do etoxipropano.
3. c) Explique o que significa o prefixo «metoxi-».

O butan-1-ol e o butan-2-ol são solventes de fórmula molecular $\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}$.

1. a) Escreva as fórmulas semidesenvolvidas de ambos.
2. b) Que tipo de isômeros são: de cadeia, de posição ou de função? Justifique a resposta.
3. c) Escreva também a fórmula semidesenvolvida de um terceiro isômero que seja um éter e dê o nome dele.

Um frasco sem rótulo contém um composto de fórmula molecular $\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}$.

1. a) Proponha duas estruturas possíveis que sejam álcoois e dê o nome a elas.
2. b) Proponha uma estrutura que seja um éter e dê o nome a ela.
3. c) Justifique, usando a fórmula geral $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\text{O}$, por que o composto não pode ser nem um aldeído nem uma cetona.

Em um teste, um aluno indica para $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-O-CH}_3$ o nome «etil metil éter» e para $\text{CH}_3\text{-CH(OH)-CH}_3$ «propan-1-ol».

1. a) O primeiro nome é uma denominação tradicional aceitável, mas não a sistemática: escreva o nome IUPAC.
2. b) O segundo nome tem um erro de numeração: corrija-o e justifique.
3. c) Explique a regra geral aplicada ao numerar uma cadeia que tem um grupo funcional.

O etanol e o metoximetano são isômeros de fórmula $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$ e, no entanto, os seus pontos de ebulição são $78\ \celsius$ e $-25\ \celsius$, respectivamente.

1. a) Verifique que ambos têm a mesma massa molar. Dados: massas atômicas $\text{C} = 12$, $\text{H} = 1$ e $\text{O} = 16$.
2. b) Escreva as suas fórmulas semidesenvolvidas e identifique o grupo funcional de cada um.
3. c) O grupo $-\text{OH}$ permite formar ligações de hidrogênio entre moléculas vizinhas e o éter não: use esta ideia para justificar a enorme diferença nos pontos de ebulição.