Propriedades dos compostos orgânicos e grupos funcionais

O carbono tem número atômico $Z = 6$: o seu átomo tem $6$ elétrons, $2$ no primeiro nível de energia e $4$ no nível de valência. A figura mostra esses elétrons organizados por níveis.

1. a) Quantos elétrons faltam ao carbono para completar o seu nível de valência com $8$?
2. b) Explique, a partir desse dado, por que razão cada átomo de carbono forma $4$ ligações covalentes.
3. c) O hidrogênio tem apenas um elétron e o seu nível se completa com $2$: quantas ligações forma cada átomo de hidrogênio? Confirme contando as ligações na molécula de metano, $\text{CH}_4$.

O carbono possui uma propriedade quase única, a catenação: seus átomos se ligam entre si formando cadeias estáveis. O pentano tem o seu esqueleto de $5$ carbonos em cadeia linear; o dimetilpropano tem os mesmos $5$ carbonos em cadeia ramificada, e o ciclopentano, em um anel fechado de $5$.

1. a) Desenhe no seu caderno o esqueleto carbônico (apenas as ligações $\text{C-C}$) das três moléculas.
2. b) Explique, com a catenação e essas três possibilidades (linear, ramificada e cíclica), por que razão se conhecem milhões de compostos orgânicos distintos, enquanto o hidrogênio apenas forma moléculas simples como $\text{H}_2$ ou $\text{H}_2\text{O}$.

Você pode fazer isso no papel e enviar uma foto com a sua resposta.

Durante séculos acreditou-se que os compostos orgânicos só podiam ser produzidos pelos seres vivos devido a uma «força vital». Em 1828, Friedrich Wöhler aqueceu cianato de amônio, um sal inorgânico, e obteve ureia, $\text{CO(NH}_2)_2$, um composto orgânico presente na urina.

1. a) Explique por que essa experiência demonstrou que os compostos orgânicos podem ser sintetizados no laboratório sem a intervenção de qualquer ser vivo.
2. b) Explique o que significa hoje a palavra «orgânico» em química: tem alguma relação com o fato de uma substância provir ou não de seres vivos?
3. c) O diamante e a grafite são constituídos apenas por carbono: justifique se são considerados compostos orgânicos, tendo em conta que são substâncias elementares de um elemento e não compostos.

O silício está logo abaixo do carbono na tabela periódica e também forma $4$ ligações, mas não existe uma «química do silício» comparável à do carbono. Energias de ligação, em $\text{kJ/mol}$: $\text{C-C} = 348$; $\text{Si-Si} = 226$; $\text{C-O} = 358$; $\text{Si-O} = 452$. A figura compara as quatro energias.

1. a) Compare as energias das ligações $\text{C-C}$ e $\text{Si-Si}$ e explique por que as cadeias longas de átomos de silício se quebram com facilidade.
2. b) Compare as energias das ligações $\text{C-O}$ e $\text{Si-O}$ e fundamente por que o silício aparece na natureza sempre ligado ao oxigênio (areia, silicatos) e não formando cadeias próprias.
3. c) Os silicones dos vedantes e das formas de confeitaria são polímeros com esqueleto $-\text{Si-O-Si-O}-$: relacione esse fato com os dados anteriores.

No propano, $\text{C}_3\text{H}_8$, cada carbono forma $4$ ligações e cada hidrogênio, $1$.

1. a) Desenhe no seu caderno a fórmula estrutural desenvolvida e conte as ligações $\text{C-C}$ e as ligações $\text{C-H}$.
2. b) Confirme que as suas contagens cumprem estas regras: num alcano de cadeia linear de $n$ carbonos existem $n - 1$ ligações $\text{C-C}$ e $2n + 2$ ligações $\text{C-H}$.
3. c) Sem desenhar, calcule quantas ligações $\text{C-C}$ e quantas $\text{C-H}$ tem o hexano, $\text{C}_6\text{H}_{14}$.

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A fórmula molecular $\text{C}_5\text{H}_{12}$ corresponde a três substâncias distintas: o pentano, de cadeia linear (ponto de ebulição $36,1\ \celsius$), o metilbutano, com uma ramificação ($27,7\ \celsius$), e o dimetilpropano, com duas ($9,5\ \celsius$).

1. a) Desenhe no seu caderno os três esqueletos carbonados e verifique que os três têm $5$ carbonos e $12$ hidrogênios.
2. b) Como se denominam os compostos que compartilham a mesma fórmula molecular, mas têm estruturas diferentes?
3. c) Ordene os dados e conclua como a ramificação afeta o ponto de ebulição; proponha uma explicação pensando em como as moléculas se empacotam e entram em contato entre si.

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As quatro ligações do carbono orientam-se no espaço para os vértices de um tetraedro, com ângulos de $109,5^\circ$: essa é a geometria do metano. Em torno de uma ligação dupla $\text{C=C}$, como no eteno, a geometria é triangular plana (ângulos de $120^\circ$), e em torno de uma ligação tripla, como no etino, linear ($180^\circ$).

1. a) Desenhe no seu caderno as três moléculas indicando o tipo de ligação entre carbonos e a geometria de cada uma.
2. b) Ordene as ligações simples, dupla e tripla da mais longa para a mais curta atribuindo estes dados de comprimento: $154\ \text{pm}$, $134\ \text{pm}$ e $120\ \text{pm}$.
3. c) Atribua também a cada ligação a sua energia de dissociação ($348$, $612$ e $838\ \text{kJ/mol}$) e enuncie a conclusão que relaciona comprimento, energia e número de pares de elétrons compartilhados.

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O rótulo de uma bebida isotônica e o armário do laboratório contêm estas substâncias: glicose ($\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6$), cloreto de sódio ($\text{NaCl}$), água ($\text{H}_2\text{O}$), etanol ($\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$), metano ($\text{CH}_4$) e carbonato de cálcio ($\text{CaCO}_3$).

1. a) Classifique-as em compostos orgânicos e inorgânicos.
2. b) Indique que elemento químico é compartilhado por todos os compostos orgânicos da lista.
3. c) O carbonato de cálcio contém esse elemento e, no entanto, é estudado como composto inorgânico: proponha uma regra prática que explique por que certos compostos com carbono são orgânicos e outros (como o $\text{CO}_2$ ou os carbonatos) não são.

No laboratório comparam-se uma colher de açúcar (sacarose) e uma de sal de cozinha ($\text{NaCl}$). Observações: o sal funde a $801\ \celsius$ sem se decompor, enquanto o açúcar queima e se decompõe a cerca de $186\ \celsius$; a água com sal dissolvido conduz corrente elétrica e a água com açúcar praticamente não conduz; o açúcar queima ao ser aquecido na presença de ar e o sal é incombustível. A figura mostra as duas estruturas.

1. a) Relacione cada observação com o tipo de ligação de cada substância: rede iônica no sal, moléculas covalentes no açúcar.
2. b) Enuncie duas propriedades gerais que distinguem a maioria dos compostos orgânicos dos sais inorgânicos.

Um grupo funcional é um átomo ou grupo de átomos que, presente em moléculas distintas, lhes confere propriedades características comuns. O metanol, $\text{CH}_3\text{OH}$, o etanol, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$, e o $1$-propanol, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}$, compartilham o grupo $-\text{OH}$ (hidroxila).

1. a) A que família pertencem os três compostos?
2. b) Separe, em cada fórmula, qual parte é uma cadeia de carbono e hidrogênio e qual parte é o grupo funcional.
3. c) Cite uma propriedade comum dessas substâncias que se deva ao grupo $-\text{OH}$ (pense, por exemplo, no comportamento delas com a água).

Cada uma destas substâncias do cotidiano tem um grupo funcional distinto: o ácido metanoico das picadas de formiga, $\text{HCOOH}$; o etanal do aroma de maçã verde, $\text{CH}_3\text{CHO}$; a propanona do removedor de esmalte das unhas, $\text{CH}_3\text{COCH}_3$, e a metilamina, $\text{CH}_3\text{NH}_2$, responsável pelo cheiro de peixe pouco fresco.

1. a) Localize em cada fórmula o grupo funcional: carboxila ($-\text{COOH}$), carbonila ($\text{C=O}$) ou amino ($-\text{NH}_2$).
2. b) Atribua a cada composto a respectiva família: ácido carboxílico, aldeído, cetona ou amina.
3. c) Distinga os dois compostos com carbonila: qual é a diferença entre um aldeído e uma cetona em relação à posição do grupo?

O etanoato de etila, $\text{CH}_3\text{COOCH}_2\text{CH}_3$, é o responsável pelo aroma de pera madura, e o dimetiléter, $\text{CH}_3\text{OCH}_3$, é utilizado como gás propelente em alguns aerossóis.

1. a) Localize em cada fórmula o grupo funcional: éster ($-\text{COO}-$) ou éter (um $-\text{O}-$ unindo duas cadeias).
2. b) Explique a diferença estrutural entre ambos os grupos: que átomo extra acompanha o oxigênio no grupo éster?
3. c) Atribua a sua família a cada composto.

O metanal (formaldeído), $\text{HCHO}$, é um gás que, dissolvido em água a $40\ \%$ em massa (o «formol»), é utilizado como conservante de amostras biológicas.

1. a) Identifique o seu grupo funcional e indique a que família pertence.
2. b) Desenhe no seu caderno a sua fórmula estrutural desenvolvida: conte as ligações $\text{C-H}$ e a ligação $\text{C=O}$, e justifique por que razão é o menor aldeído possível.
3. c) Industrialmente é obtido retirando dois hidrogênios do metanol: $\text{CH}_3\text{OH} \rightarrow \text{HCHO} + \text{H}_2$. Confirme o balanceamento dos átomos e explique por que razão retirar hidrogênio de um composto orgânico equivale a oxidá-lo.

Você pode fazê-lo em papel e enviar uma fotografia com a sua resposta.

O butanal, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CHO}$, é obtido oxidando suavemente o butan-$1$-ol, e a propanona, $\text{CH}_3\text{COCH}_3$, oxidando o propan-$2$-ol.

1. a) Localize o grupo carbonila, $\text{C=O}$, em cada produto e explique a diferença de posição: em uma extremidade da cadeia ou em um carbono interno.
2. b) Atribua a cada produto a sua família: aldeído ou cetona.
3. c) Deduza e escreva a regra geral: que tipo de álcool (com o $-\text{OH}$ em uma extremidade ou em um carbono interno) origina um aldeído e qual origina uma cetona.

Despejam-se separadamente hexano, etanol e ácido etanoico em três tubos com água e agitam-se. Considere que os grupos $-\text{OH}$ e $-\text{COOH}$ são polares e formam ligações de hidrogênio com a água, enquanto uma cadeia de carbono e hidrogênio é apolar.

1. a) Preveja quais líquidos serão miscíveis com a água e qual formará duas camadas, como o azeite.
2. b) Enuncie a regra «semelhante dissolve semelhante» e aplique-a ao resultado.
3. c) Justifique por que, para limpar uma mancha de graxa da corrente de uma bicicleta, funciona melhor um pouco de aguarrás (usada com luvas, boa ventilação e longe de chamas) do que a água, e por que o álcool remove melhor a tinta de um marcador permanente.

Para remover os restos de calcário do fundo de uma cafeteira usa-se vinagre: o seu ácido etanoico reage com o carbonato e o dissolve, liberando $\text{CO}_2$. No laboratório, verifica-se a acidez dos ácidos carboxílicos adicionando bicarbonato de sódio:

$\text{CH}_3\text{COOH} + \text{NaHCO}_3 \rightarrow \text{CH}_3\text{COONa} + \text{H}_2\text{O} + \text{CO}_2$

1. a) Verifique se a equação está balanceada contando os átomos de cada elemento em ambos os lados.
2. b) Indique o grupo funcional do ácido etanoico.
3. c) Explique que propriedade geral dos ácidos carboxílicos este ensaio demonstra e o que você observaria ao realizá-lo.

A metilamina, $\text{CH}_3\text{NH}_2$, é um gás de odor desagradável aparentado com a amônia, $\text{NH}_3$: ambos têm caráter básico porque o seu átomo de nitrogênio pode captar um $\text{H}^+$ da água, deixando íons $\text{OH}^-$ na solução.

1. a) Explique o que significa uma substância ter caráter básico e justifique se o pH da água vai subir ou descer ao dissolver metilamina.
2. b) Indique o grupo funcional da metilamina e a família a que pertence.
3. c) A glicina, um aminoácido, tem a fórmula estrutural semidesenvolvida $\text{H}_2\text{N-CH}_2\text{-COOH}$: identifique os seus dois grupos funcionais e as duas famílias a que pertence simultaneamente.

No laboratório existem três frascos sem rótulo que contêm etanol, ácido etanoico e etanoato de etila, sem saber qual é qual. Você dispõe apenas de papel indicador de pH, bicarbonato de sódio e do seu olfato (aplicando a técnica correta, sem cheirar diretamente).

1. a) Explique o que você observaria ao aplicar cada teste a cada substância: pH ácido ou neutro, efervescência ou não com bicarbonato, odor frutado ou não.
2. b) Elabore uma ordem de testes que permita identificar os três frascos com o menor número de ensaios possível e justifique-a com base nos grupos funcionais de cada composto.

O ácido esteárico, $\text{C}_{17}\text{H}_{35}\text{-COOH}$, é um ácido carboxílico de cadeia muito longa presente nas gorduras, e o seu sal de sódio é o ingrediente principal de muitos sabonetes. A figura representa a sua molécula de forma esquemática.

1. a) Preveja se o ácido esteárico será solúvel ou insolúvel em água e explique o paradoxo: possui um grupo $-\text{COOH}$ polar, que por si só seria solúvel, ligado a uma cadeia apolar de $17$ carbonos.
2. b) Descreva como suas moléculas se orientam na superfície da água e em torno de uma gota de gordura: qual extremidade fica em contato com a água e qual extremidade fica em contato com a gordura.
3. c) Com essa imagem, explique por que o sabão permite arrastar a gordura com água.

Duas substâncias, A e B, têm a mesma fórmula molecular, $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$. À temperatura ambiente, A é um líquido que ferve a $78,4\ \celsius$ e se mistura com a água em qualquer proporção; B é um gás que se liquefaz a $-24\ \celsius$ e quase não se dissolve na água.

1. a) Identifique as substâncias: uma é o etanol e a outra é o éter dimetílico.
2. b) Escreva as fórmulas estruturais semidesenvolvidas de ambas e indique os seus grupos funcionais.
3. c) Justifique a enorme diferença entre os pontos de ebulição e de solubilidade: apenas uma das moléculas possui uma ligação $\text{O-H}$ capaz de formar ligações de hidrogênio.
4. d) Diz-se que A e B são isômeros de função, com a mesma fórmula molecular, mas com grupo funcional diferente: defina o conceito usando este exemplo.

A glicina, $\text{H}_2\text{N-CH}_2\text{-COOH}$, é o aminoácido mais simples. Na água, o seu grupo $-\text{COOH}$ cede um $\text{H}^+$, como qualquer ácido carboxílico, e o seu grupo $-\text{NH}_2$ aceita um $\text{H}^+$, como qualquer amina, de modo que a molécula fica com duas cargas simultaneamente: $\text{H}_3\text{N}^+\text{-CH}_2\text{-COO}^-$.

1. a) Identifique os dois grupos funcionais da glicina e classifique-a em duas famílias ao mesmo tempo.
2. b) Explique o que significa a glicina ser uma substância anfótera: como ela reagirá diante de um ácido forte? E diante de uma base forte?
3. c) As proteínas do corpo são longas cadeias de aminoácidos: justifique por que podem atuar como «esponjas» de íons $\text{H}^+$ e ajudar a manter estável o pH do sangue.