Séries homólogas

O metano ($\text{CH}_4$), o etano ($\text{C}_2\text{H}_6$), o propano ($\text{C}_3\text{H}_8$) e o butano ($\text{C}_4\text{H}_{10}$) formam a série homóloga dos alcanos. A figura mostra seus esqueletos carbonados.

1. a) Verifique se as quatro fórmulas obedecem à fórmula geral $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$ atribuindo a $n$ os valores $1$, $2$, $3$ e $4$.
2. b) Escreva com suas próprias palavras a definição de série homóloga: compostos do mesmo tipo, com a mesma fórmula geral, cujas propriedades variam de forma gradual.

Os cinco primeiros alcanos são o metano, o etano, o propano, o butano e o pentano.

1. a) Escreva as fórmulas moleculares deles atribuindo a $n$ os valores de $1$ a $5$ na fórmula geral da série.
2. b) Indique quais você conhece do dia a dia e onde são utilizados (gás natural, isqueiros, botijões de gás de camping...).

Compare as fórmulas do etano, $\text{C}_2\text{H}_6$, e do propano, $\text{C}_3\text{H}_8$. A figura mostra o que se adiciona ao passar de um para o outro.

1. a) Em que diferem as duas moléculas?
2. b) Diz-se que dois membros consecutivos de uma série homóloga diferem em um grupo metileno, $-\text{CH}_2-$: verifique também este fato com o butano, $\text{C}_4\text{H}_{10}$, e o pentano, $\text{C}_5\text{H}_{12}$.
3. c) Calcule a diferença de massa molar entre dois alcanos consecutivos (massas atômicas: $\text{C} = 12$; $\text{H} = 1$).

As massas molares dos cinco primeiros alcanos são $16$, $30$, $44$, $58$ e $72\ \text{g/mol}$.

1. a) Verifique se a massa aumenta sempre na mesma quantidade e explique por quê: que grupo se adiciona em cada passo da série e quanto ele «pesa».
2. b) Deduza a massa molar do alcano de $6$ carbonos e a do de $7$.
3. c) Um alcano tem massa molar $114\ \text{g/mol}$: quantos carbonos tem a sua molécula? Dica: a sua massa molar satisfaz $M = 14 \cdot n + 2$.

Use as fórmulas gerais dos alcanos ($\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$), dos alcenos ($\text{C}_n\text{H}_{2n}$) e dos alcinos ($\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$) para atribuir uma família a cada fórmula molecular: $\text{C}_5\text{H}_{12}$, $\text{C}_6\text{H}_{12}$, $\text{C}_4\text{H}_6$, $\text{C}_7\text{H}_{16}$, $\text{C}_8\text{H}_{16}$ e $\text{C}_5\text{H}_8$.

Os alcenos formam a série homóloga $\text{C}_n\text{H}_{2n}$, com uma ligação dupla $\text{C=C}$ na cadeia.

1. a) Escreva as fórmulas moleculares dos quatro primeiros alcenos: eteno, propeno, buteno e penteno.
2. b) Explique por que esta série começa em $n = 2$ e não pode ter um membro com $n = 1$.

Os espeleólogos do século XIX usavam lâmpadas de carbureto: ao reagir o carbureto de cálcio com a água, libera-se etino (acetileno), $\text{C}_2\text{H}_2$, que queima com uma chama muito luminosa.

1. a) Os alcinos seguem a fórmula geral $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$ e possuem uma ligação tripla $\text{C}\equiv\text{C}$. Verifique se o etino a cumpre e escreva as fórmulas dos dois membros seguintes, propino e butino.
2. b) Quantos hidrogênios «perde» uma cadeia ao passar de alcano a alceno e de alceno a alcino?

A combustão completa de qualquer alcano segue este padrão geral:

$\text{C}_n\text{H}_{2n+2} + \frac{3n+1}{2}\ \text{O}_2 \rightarrow n\ \text{CO}_2 + (n+1)\ \text{H}_2\text{O}$

1. a) Confirme o padrão com o metano ($n = 1$) escrevendo a sua equação balanceada.
2. b) Aplique-o ao butano ($n = 4$) e calcule a quantidade de matéria, em mol, de $\text{O}_2$ necessária para queimar $1\ \text{mol}$ de butano.
3. c) Explique, analisando o coeficiente $\frac{3n+1}{2}$, por que o consumo de oxigênio aumenta $1,5\ \text{mol}$ para cada grupo $-\text{CH}_2-$ adicionado à cadeia.

Compare três combustíveis gasosos de $2$ carbonos: etano, $\text{C}_2\text{H}_6$ (alcano); eteno, $\text{C}_2\text{H}_4$ (alceno), e etino, $\text{C}_2\text{H}_2$ (alcino).

1. a) Calcule para cada um a proporção hidrogênio/carbono (átomos de $\text{H}$ por átomo de $\text{C}$) e a porcentagem em massa de carbono (massas atômicas: $\text{C} = 12$; $\text{H} = 1$).
2. b) Ordene as três chamas da mais limpa para a que produz mais fuligem, sabendo que quanto maior for a porcentagem de carbono, mais partículas incandescentes (fuligem) se formam durante a combustão.
3. c) A chama do gás natural (alcanos) é azul e limpa, enquanto a do etino é muito luminosa, mas libera fuligem se faltar oxigênio: relacione esse fato com as porcentagens calculadas.

Os álcoois formam a série homóloga de fórmula geral $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\text{O}$, com um grupo $-\text{OH}$ na cadeia.

1. a) Verifique se o metanol ($\text{CH}_4\text{O}$) e o etanol ($\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$) cumprem a fórmula geral.
2. b) Escreva a fórmula molecular do álcool de $3$ carbonos, o propanol, e a do de $4$ carbonos, o butanol.
3. c) Escreva também a fórmula geral na forma $\text{C}_n\text{H}_{2n+1}\text{-OH}$ e explique o que representa o grupo escrito à parte.

Um aluno afirma que o eteno, $\text{C}_2\text{H}_4$, e o etano, $\text{C}_2\text{H}_6$, pertencem à mesma série homóloga «porque têm o mesmo número de carbonos».

1. a) Explique por que ele está enganado: que condições uma série homóloga deve cumprir em relação à fórmula geral e ao tipo de ligação ou grupo funcional.
2. b) Indique dois compostos que sejam membros consecutivos do eteno na série dele e outros dois do etano na série dele.

Em uma análise laboratorial, um álcool desconhecido revelou ter uma massa molar de $74\ \text{g/mol}$.

1. a) Aplique a fórmula geral dos álcoois, $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\text{O}$, para escrever a massa molar em função de $n$ (massas atômicas: $\text{C} = 12$; $\text{H} = 1$; $\text{O} = 16$).
2. b) Resolva a equação e deduza a fórmula molecular do álcool.
3. c) Sabendo que a série ferve a $64,7\ \celsius$ (metanol), $78,4\ \celsius$ (etanol) e $97,2\ \celsius$ (propanol), preveja um ponto de ebulição aproximado para este álcool e compare-o com o valor real do butanol: $117,7\ \celsius$.

Os pontos de ebulição dos primeiros alcanos são: metano $-161,5\ \celsius$, etano $-88,6\ \celsius$, propano $-42,1\ \celsius$ e butano $-0,5\ \celsius$. Os dados são representados na figura.

1. a) Descreva a tendência: o ponto de ebulição sobe ou desce ao aumentar a cadeia?
2. b) Explique essa tendência a partir das forças entre moléculas: o que muda ao se alongar a cadeia e por que custa mais separá-las?
3. c) Preveja, sem consultar tabelas, se o pentano ferverá acima ou abaixo de $0\ \celsius$, e compare a sua previsão com o dado real: $36,1\ \celsius$.

Pontos de ebulição dos primeiros alcenos: eteno $-103,7\ \celsius$, propeno $-47,6\ \celsius$, but-$1$-eno $-6,3\ \celsius$ e pent-$1$-eno $30,0\ \celsius$.

1. a) Indique quais são gases e qual é líquido em um laboratório a $20\ \celsius$.
2. b) Compare o eteno com o etano ($-88,6\ \celsius$) e o propeno com o propano ($-42,1\ \celsius$): a ligação dupla tem grande influência no ponto de ebulição? Relacione este fato com serem todos hidrocarbonetos apolares.

Você conhece os pontos de ebulição do hexano ($68,7\ \celsius$) e do octano ($125,6\ \celsius$), mas não o do heptano, que se encontra entre ambos na série dos alcanos. A situação está ilustrada na figura.

1. a) Estime o ponto de ebulição do heptano supondo que fica a meio caminho (interpolação) e expresse o resultado com uma casa decimal.
2. b) O valor real é $98,4\ \celsius$: calcule o erro da sua estimativa e avalie se o método era razoável.
3. c) Repita a interpolação para estimar o ponto de ebulição do nonano a partir do octano e do decano ($174,1\ \celsius$).

Os pontos de ebulição dos quatro primeiros álcoois são: metanol $64,7\ \celsius$, etanol $78,4\ \celsius$, propanol $97,2\ \celsius$ e butanol $117,7\ \celsius$. Os dados estão representados na figura.

1. a) Descreva a tendência dentro da série.
2. b) Compare-a com a dos alcanos: o metano ($M = 16\ \text{g/mol}$) ferve a $-161,5\ \celsius$ e o metanol ($M = 32\ \text{g/mol}$), a $64,7\ \celsius$. Que grupo funcional é responsável pelo fato de os álcoois ferverem a temperaturas muito mais elevadas e que tipo de ligação intermolecular forma?
3. c) Preveja se o álcool seguinte, o pentanol, ferverá acima ou abaixo de $117,7\ \celsius$.

Compare duas substâncias de massa molar quase idêntica: o propano, $\text{C}_3\text{H}_8$ ($M = 44\ \text{g/mol}$, ferve a $-42,1\ \celsius$), e o etanol, $\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}$ ($M = 46\ \text{g/mol}$, ferve a $78,4\ \celsius$). A figura mostra duas moléculas vizinhas de cada substância (omitem-se os átomos de H ligados a C). A linha tracejada indica uma interação entre moléculas vizinhas.

1. a) Calcule a diferença entre os seus pontos de ebulição.

1. b) Explique a causa dessa diferença a partir dos tipos de forças intermoleculares que cada substância apresenta, levando em conta a figura e a estrutura de cada molécula.

1. c) Tire uma conclusão geral: de que fator depende principalmente o ponto de ebulição dentro de uma série homóloga e de qual ao comparar substâncias de famílias distintas com massas molares parecidas?

O metano ($M = 16\ \text{g/mol}$) ferve a $-161,5\ \celsius$ e o metanol ($M = 32\ \text{g/mol}$), a $64,7\ \celsius$.

1. a) Decomponha a diferença de ebulição entre ambos em dois efeitos: o da massa, que duplica, e o do grupo $-\text{OH}$, que permite ligações de hidrogênio. Qual dos dois domina? Fundamente comparando com o etano ($M = 30\ \text{g/mol}$, ferve a $-88,6\ \celsius$), que tem quase a mesma massa do metanol.
2. b) Preveja qualitativamente o ponto de ebulição do eteno ($M = 28\ \text{g/mol}$, hidrocarboneto) e o do etanol ($M = 46\ \text{g/mol}$, álcool), e compare com os valores reais: $-103,7\ \celsius$ e $78,4\ \celsius$.

Em Titã, a lua de Saturno, a temperatura na superfície é de cerca de $-179\ \celsius$ e existem lagos e chuvas de hidrocarbonetos. Pontos de fusão e de ebulição, em $\celsius$: metano ($-182,5$ e $-161,5$), etano ($-182,8$ e $-88,6$), propano ($-187,7$ e $-42,1$) e butano ($-138,3$ e $-0,5$).

1. a) Para cada um dos quatro alcanos, determine o seu estado físico a $-179\ \celsius$, justificando se a temperatura fica abaixo do ponto de fusão, entre ambos ou acima do de ebulição.
2. b) Explique, com base nos resultados, por que razão os lagos de Titã podem ser formados por metano e etano.
3. c) Qual seria o aspecto do butano lá? Por que razão ele não pode formar lagos?

Dentro de um isqueiro transparente vê-se líquido, embora a chama queime gás: o butano (ponto de ebulição $-0,5\ \celsius$) encontra-se liquefeito pela pressão interna e evapora ao abrir a válvula. Os botijões de obra usam propano ($-42,1\ \celsius$) e o gás natural das cidades é metano ($-161,5\ \celsius$).

1. a) Explique, com base nos pontos de ebulição, por que o butano pode ser liquefeito sob pressão dentro de um isqueiro à temperatura ambiente, mas o metano não pode ser liquefeito em condições domésticas.
2. b) Justifique o que acontece com um isqueiro de butano numa manhã de inverno a $-5\ \celsius$ e por que os aquecedores de ambientes externos funcionam melhor com propano.
3. c) O metano é transportado por tubulação na forma de gás: explique que vantagem isso traz para a sua distribuição e que inconveniente traz para o seu armazenamento em recipientes pequenos.

Em uma refinaria, o petróleo é separado por destilação fracionada: a gasolina contém alcanos de $5$ a $12$ carbonos; o querosene, de $12$ a $16$, e o óleo diesel, de $15$ a $20$, aproximadamente. O esquema da coluna de destilação é apresentado na figura.

1. a) Ordene as três frações pelo respectivo ponto de ebulição e justifique a ordem por meio da tendência da série homóloga dos alcanos.
2. b) Explique por que, na coluna de destilação, a gasolina é recolhida na parte superior e o óleo diesel na parte inferior.
3. c) No inverno, alguns caminhões a diesel ficam parados porque o óleo diesel engrossa ou cristaliza com o frio, algo que não acontece com a gasolina: relacione esse fato com o comprimento das cadeias e as forças intermoleculares.

Pontos de ebulição dos alcanos lineares, em $\celsius$: metano $-161,5$; etano $-88,6$; propano $-42,1$; butano $-0,5$; pentano $36,1$; hexano $68,7$; heptano $98,4$; octano $125,6$.

1. a) Calcule o salto de ebulição entre cada par de membros consecutivos.
2. b) Verifique que os saltos são cada vez menores e proponha uma explicação: pense em quanto aumenta proporcionalmente a massa ao passar de metano a etano (de $16$ para $30\ \text{g/mol}$, quase duplica) em comparação com a passagem de heptano a octano (de $100$ para $114\ \text{g/mol}$).
3. c) Desenhe no seu caderno o gráfico do ponto de ebulição em função do número de carbonos e descreva a sua forma: é uma reta?

Você pode fazer isso no papel e enviar uma foto com a sua resposta.

Medem-se as massas molares e os pontos de ebulição de quatro membros consecutivos de uma série homóloga: $72\ \text{g/mol}$ e $36,1\ \celsius$; $86\ \text{g/mol}$ e $68,7\ \celsius$; $100\ \text{g/mol}$ e $98,4\ \celsius$; $114\ \text{g/mol}$ e $125,6\ \celsius$.

1. a) Verifique se as massas aumentam de $14$ em $14$ e explique o que isso revela sobre a série.
2. b) Descubra de que série se trata verificando se as massas se ajustam a $M = 14 \cdot n + 2$, a lei dos alcanos, e deduza o número de carbonos de cada membro.
3. c) Preveja a massa molar do membro seguinte e estime o seu ponto de ebulição, levando em conta que os saltos de ebulição vão ficando ligeiramente menores.

Um aluno afirma: «na série dos alcanos, o ponto de ebulição é proporcional à massa molar».

1. a) Ponha-o à prova com o metano ($16\ \text{g/mol}$, $-161,5\ \celsius$) e o butano ($58\ \text{g/mol}$, $-0,5\ \celsius$): se fosse proporcional, que ponto de ebulição corresponderia ao butano, cuja massa é cerca de $3,6$ vezes a do metano? Por que o resultado é absurdo? Pense no que acontece ao multiplicar uma temperatura negativa.
2. b) Repita a verificação em kelvin ($T(\text{K}) = T(\celsius) + 273$): calcule o quociente entre a temperatura de ebulição e a massa molar para o metano e para o octano ($114\ \text{g/mol}$, $125,6\ \celsius$) e verifique que não é constante.
3. c) Conclua o que se pode afirmar na realidade: a ebulição aumenta com a massa, mas não de forma proporcional, e sim cada vez mais lentamente.

Desafio do tema. Como a estrutura e os grupos funcionais condicionam as propriedades macroscópicas das substâncias de carbono?

1. Investigação: Consulte no banco de dados PubChem a temperatura de ebulição ($T_e$) dos cinco primeiros termos da série homóloga dos 1-álcoois (do metanol ao pentan-1-ol). Elabore uma tabela com os dados e represente graficamente $T_e$ ($^\circ\text{C}$) em função do número de carbonos ($N_C$).

2. Medição experimental: Em um prato limpo, coloque uma gota pequena ($V \approx 0,05\text{ mL}$) de álcool de uso doméstico (etanol $96\,\%$) e, afastada, uma de removedor de esmalte cujo rótulo indique a acetona como componente principal. Meça com o cronômetro do seu celular ($u = \pm 0,2\text{ s}$) o tempo que cada uma demora para evaporar completamente. Repita o experimento $3$ vezes para calcular o valor médio e a incerteza de dispersão. Segurança: ambos os líquidos são inflamáveis; trabalhe com gotas pequenas em um local ventilado e longe de qualquer chama ou fonte de calor.

3. Relatório final: Elabore um relatório breve que inclua a tabela de medições com as respectivas incertezas, o gráfico da série homóloga e uma justificativa teórica: explique como a massa molecular, o comprimento da cadeia e as forças intermoleculares (como a ligação de hidrogênio) influenciam a volatilidade observada.

Será valorizado:

• Obtenção rigorosa de dados bibliográficos e experimentais com tratamento de incertezas.

• Qualidade técnica na elaboração e na interpretação do gráfico da série homóloga.

• Argumentação científica coerente que relacione os grupos funcionais com as forças intermoleculares.