Nomenclatura IUPAC dos hidrocarbonetos

O gás natural que chega às cozinhas é majoritariamente metano, e os alcanos são a família de hidrocarbonetos mais simples.

1. a) Escreva as fórmulas moleculares do metano, do etano e do propano.
2. b) Que tipo de ligação, simples, dupla ou tripla, une entre si os átomos de carbono dos alcanos?
3. c) Explique o que indica a terminação «-ano» dos seus nomes.

Nas oficinas de lanternagem solda-se com etino (acetileno) e a fruta libera eteno ao amadurecer.

1. a) Usando as fórmulas gerais dos alcenos, $\text{C}_n\text{H}_{2n}$, e dos alcinos, $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$, com $n = 2$, escreva a fórmula molecular de cada um.
2. b) Indique que tipo de ligação une os seus carbonos.
3. c) Diga a que família pertence cada um e que terminação IUPAC corresponde a ele.

Os prefixos da nomenclatura orgânica indicam quantos carbonos tem a cadeia principal.

1. a) Quantos carbonos indicam os prefixos met-, et-, prop-, but-, pent- e hex-?
2. b) As terminações -ano, -eno e -ino informam sobre o tipo de ligação entre os carbonos: explique o que indica cada uma.
3. c) O nome «buteno», sem mais nada, é completo? Justifique que informação lhe falta.

A gasolina contém alcanos de cadeias médias.

1. a) Escreva as fórmulas moleculares do pentano, do hexano, do heptano e do octano.
2. b) Observando como variam os índices, deduza a fórmula geral dos alcanos em função do número de carbonos $n$.
3. c) Verifique que a sua fórmula geral dá o resultado correto para o octano.

As fórmulas semidesenvolvidas agrupam cada carbono com seus hidrogênios e mostram a cadeia carbônica.

1. a) Escreva a fórmula semidesenvolvida do propano e a do butano.
2. b) Escreva também as fórmulas moleculares deles.
3. c) Conte os átomos que a molécula de butano tem no total.

Classifique estes três hidrocarbonetos usando as fórmulas gerais dos alcanos, $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$, dos alcenos, $\text{C}_n\text{H}_{2n}$, e dos alcinos, $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$, e dê o nome a cada um:

1. a) $\text{C}_3\text{H}_8$
2. b) $\text{C}_3\text{H}_6$
3. c) $\text{C}_3\text{H}_4$

O 2-metilbutano, um componente ramificado das gasolinas, tem a fórmula semidesenvolvida $\text{CH}_3\text{-CH(CH}_3\text{)-CH}_2\text{-CH}_3$. A figura mostra o seu esqueleto carbônico.

1. a) Quantos carbonos tem a cadeia principal e por que razão se escolhe precisamente essa?
2. b) Que posição ocupa o grupo metil e como isso é indicado no nome?
3. c) Escreva a fórmula molecular e verifique que ela cumpre a fórmula geral dos alcanos.

Escreva a fórmula dos seguintes alcanos ramificados, comuns como solventes e em misturas de combustível:

1. a) 3-metilpentano.
2. b) 2,2-dimetilpropano.
3. c) Quantos carbonos cada um tem e qual é a sua fórmula molecular?

Um aluno afirma que o composto $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH(CH}_3\text{)-CH}_2\text{-CH}_3$ se chama 2-etilbutano.

1. a) Desenhe a cadeia no seu caderno e explique que erro foi cometido ao escolher a cadeia principal.
2. b) Escreva o nome correto.
3. c) Enuncie a regra que deve ser aplicada para escolher a cadeia principal.

Você pode fazer isso em papel e enviar uma fotografia com a sua resposta.

O pentano tem três isômeros de fórmula $\text{C}_5\text{H}_{12}$.

1. a) Escreva as fórmulas semidesenvolvidas dos três e dê o nome a cada um.
2. b) Desenhe no seu caderno as suas cadeias carbônicas.
3. c) Os seus pontos de ebulição são $36\ \celsius$, $28\ \celsius$ e $9,5\ \celsius$. Atribua cada valor a um isômero e justifique a tendência: quanto maior for a ramificação, menor é a área de contato entre moléculas e mais fácil é entrar em ebulição.

Você pode fazê-lo em papel e enviar uma foto com a sua resposta.

Um hidrocarboneto tem a fórmula semidesenvolvida $\text{CH}_3\text{-CH(CH}_3\text{)-CH}_2\text{-CH(C}_2\text{H}_5\text{)-CH}_3$.

1. a) Desenhe-o no seu caderno e procure a cadeia contínua mais longa: quantos carbonos ela tem? (Atenção: não é a que está escrita na horizontal.)
2. b) Numere a cadeia escolhida a partir da extremidade que forneça os menores localizadores.
3. c) Escreva o nome IUPAC completo dele.

O índice de octano de uma gasolina compara o seu comportamento com o do 2,2,4-trimetilpentano, ao qual se atribui o valor 100.

1. a) Escreva a sua fórmula semidesenvolvida. (Convém escrever primeiro a cadeia de 5 carbonos e adicionar depois os três grupos metil.)
2. b) Deduza a sua fórmula molecular e verifique que é isômero do octano, $\text{C}_8\text{H}_{18}$.
3. c) Justifique, a partir do seu nome, o grau de ramificação que possui e compare a sua estrutura com a do octano linear.

Um aluno escreve em sua prova os nomes «3-metilbutano» e «4,4-dimetilpentano».

1. a) Escreva a fórmula estrutural semidesenvolvida do composto a que ele pretendia dar o nome em cada caso.
2. b) Explique o erro de numeração cometido.
3. c) Dê os nomes IUPAC corretos e enuncie a regra dos menores localizadores.

Em uma refinaria obtém-se pent-2-eno como matéria-prima para outros processos.

1. a) Escreva a sua fórmula semidesenvolvida.
2. b) Explique o que indica o número 2 do seu nome.
3. c) Escreva a fórmula semidesenvolvida do pent-1-eno e diga em que ambos os compostos diferem.

Dê o nome aos seguintes hidrocarbonetos insaturados:

1. a) $\text{CH}_3\text{-CH=CH-CH}_3$
2. b) $\text{CH}\equiv\text{C-CH}_2\text{-CH}_3$
3. c) $\text{CH}_2\text{=CH-CH}_3$

No item c), explique por que não é necessário escrever nenhum número para indicar a posição da ligação dupla.

O but-1-eno e o but-2-eno são duas substâncias distintas com a mesma fórmula molecular, $\text{C}_4\text{H}_8$.

1. a) Escreva as fórmulas semidesenvolvidas de ambos.
2. b) Desenhe no seu caderno as fórmulas de estrutura desenvolvidas deles.
3. c) Eles se chamam isômeros de posição: explique o que isso significa.

Você pode fazê-lo no papel e enviar uma foto com a sua resposta.

Quando uma molécula tem ramificações e ligações múltiplas, a numeração dá prioridade à ligação dupla ou à ligação tripla.

1. a) Dê o nome a $\text{CH}_2\text{=CH-CH(CH}_3\text{)-CH}_2\text{-CH}_3$.
2. b) Escreva a fórmula semidesenvolvida do 4-metilpent-2-ino.
3. c) Enuncie a regra que você aplicou para numerar a cadeia nos dois casos.

O benzeno, $\text{C}_6\text{H}_6$, é o composto aromático mais conhecido: hoje só é utilizado como matéria-prima industrial (plásticos como o poliestireno) porque é tóxico e cancerígeno. O seu anel com os elétrons deslocalizados é apresentado na figura.

1. a) Quantos átomos de carbono formam o seu anel?
2. b) As seis ligações carbono-carbono do anel são todas iguais, intermediárias entre uma ligação simples e uma dupla. Explique com suas palavras o que significa os seus elétrons estarem «deslocalizados» por todo o anel.
3. c) Por que razão você acha que a sua utilização como solvente está proibida nos laboratórios escolares?

O cicloexano é um solvente industrial cuja molécula é um anel de seis grupos $\text{CH}_2$. A figura mostra esse anel.

1. a) Escreva a sua fórmula molecular.
2. b) Compare-a com a do hexano, $\text{C}_6\text{H}_{14}$, e explique por que o cicloexano tem dois hidrogênios a menos.
3. c) A que família pertence o cicloexano?

Os hidrocarbonetos cíclicos também admitem substituintes: na indústria de tintas usa-se o metilciclo-hexano como solvente.

1. a) A sua molécula é um anel de ciclo-hexano no qual um hidrogênio foi substituído por um grupo metil: escreva a sua fórmula semidesenvolvida abreviada e deduza a sua fórmula molecular.
2. b) Escreva o nome do composto formado por um anel de ciclopentano com um grupo metil ligado a ele.
3. c) Verifique que ambos cumprem a fórmula geral dos cicloalcanos, $\text{C}_n\text{H}_{2n}$.

A fórmula molecular $\text{C}_6\text{H}_{12}$ pode corresponder a um hexeno ou ao ciclo-hexano.

1. a) Escreva a fórmula semidesenvolvida do hex-1-eno.
2. b) Desenhe no seu caderno o anel do ciclo-hexano.
3. c) Explique por que razão ambos compartilham a fórmula molecular embora um seja de cadeia aberta e o outro um anel.

Você pode fazê-lo em papel e enviar uma foto com a sua resposta.

Kekulé propôs em 1865 que o benzeno era um anel com três ligações duplas alternadas, mas os experimentos mostram que as seis ligações carbono-carbono medem exatamente o mesmo, um comprimento intermediário entre a ligação simples e a dupla.

1. a) Desenhe no seu caderno a estrutura de Kekulé e, ao lado, o modelo atual com um círculo dentro do anel.
2. b) Explique o que significa esse círculo: onde estão os elétrons das «ligações duplas»?
3. c) O ciclo-hexeno descora a água de bromo (reação típica das ligações duplas) e o benzeno não. Use o modelo de elétrons deslocalizados para justificar que o benzeno não se comporta como um alceno.

Você pode fazer isso no papel e enviar uma foto com a sua resposta.

A análise de um hidrocarboneto desconhecido dá como resultado a fórmula molecular $\text{C}_7\text{H}_{12}$.

1. a) Que famílias de hidrocarbonetos cumprem a fórmula geral $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$? Mencione duas.
2. b) Escreva a fórmula semidesenvolvida de um composto possível de cada família com 7 carbonos e dê o nome a cada um.
3. c) Explique por que apenas com a fórmula molecular não se pode saber qual é e que informação adicional (por exemplo, se tem anel ou cadeia aberta) ajudaria a identificá-lo.