Introdução à nomenclatura orgânica: compostos monofuncionais

O gás natural dos fogões é metano, $\text{CH}_4$; a água da torneira é $\text{H}_2\text{O}$; um isqueiro contém butano, $\text{C}_4\text{H}_{10}$; o sal é $\text{NaCl}$ e o álcool das farmácias é etanol, $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$.

1. a) Indique quais destas substâncias são compostos orgânicos e quais não são.
2. b) Explique com suas palavras que elemento é a «espinha dorsal» da química orgânica.

Nomeie estes quatro hidrocarbonetos:

A figura mostra os modelos moleculares dos quatro.

1. a) $\text{CH}_4$
2. b) $\text{C}_2\text{H}_6$
3. c) $\text{C}_3\text{H}_8$
4. d) $\text{C}_4\text{H}_{10}$

1. e) Explique o que indica o prefixo (met-, et-, prop-, but-) e o que indica a terminação -ano.

Numa casa há três aparelhos que funcionam com hidrocarbonetos: a caldeira queima metano, um aquecedor portátil queima propano e o botijão cor de laranja contém butano. Escreva a fórmula molecular dos três.

O botijão de gás de um fogareiro de camping contém butano, $\text{C}_4\text{H}_{10}$.

1. a) Indique quantos átomos de carbono e de hidrogênio tem a sua molécula.
2. b) A que família de hidrocarbonetos ele pertence: alcanos, alcenos ou alcinos?

Todos os alcanos seguem a fórmula geral $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$, onde $n$ é o número de carbonos.

1. a) Verifique que se cumpre para o metano ($n = 1$) e para o butano ($n = 4$).
2. b) Deduza a fórmula molecular do alcano de $5$ carbonos, chamado pentano.

As fórmulas de estrutura condensada mostram a cadeia carbônica agrupando cada carbono com os seus hidrogênios.

1. a) Escreva a fórmula de estrutura condensada do etano, do propano e do butano.
2. b) Descreva com palavras suas como a cadeia cresce ao passar de um para o outro.

Os frutos liberam naturalmente um gás que acelera o seu amadurecimento: o eteno, $\text{C}_2\text{H}_4$.

1. a) Que tipo de ligação une os dois carbonos: simples, dupla ou tripla?
2. b) A qual família ele pertence?

Nas oficinas de funilaria solda-se com maçaricos de acetileno, cujo nome IUPAC é etino, $\text{C}_2\text{H}_2$.

1. a) Que tipo de ligação existe entre os dois carbonos dele?
2. b) A qual família de hidrocarbonetos ele pertence?

Os alcenos seguem a fórmula geral $\text{C}_n\text{H}_{2n}$ e os alcinos, $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$.

1. a) Deduza a fórmula molecular do propeno (alceno de $3$ carbonos).
2. b) Deduza a do propino (alcino de $3$ carbonos).
3. c) Explique por que o eteno não pode ter a fórmula $\text{C}_2\text{H}_6$.

Dois compostos de $4$ carbonos têm fórmulas $\text{C}_4\text{H}_{10}$ e $\text{C}_4\text{H}_8$.

1. a) Usando as fórmulas gerais, indique qual é um alcano e qual é um alceno.
2. b) Nomeie o alcano.
3. c) Algum dos dois poderia ser um alcino? Justifique com a fórmula geral $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$.

Um aluno afirma que existe um hidrocarboneto de fórmula $\text{C}_2\text{H}_8$.

1. a) Use a fórmula geral dos alcanos, $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$, para demonstrar que é impossível.
2. b) Por outro lado, o $\text{C}_3\text{H}_6$ existe: a que família pertence e como se nomeia? Justifique usando as fórmulas gerais.

Ninguém nunca viu uma molécula de «meteno» ou de «metino».

1. a) Lembre que tipo de ligação define os alcenos e os alcinos.
2. b) Justifique por que razão essas ligações não podem ocorrer em um hidrocarboneto com apenas um carbono.
3. c) Qual é, então, o menor alceno que existe? E o menor alcino? Dê o nome deles e escreva as fórmulas.

Adivinhe o composto:

1. a) Um alceno tem $8$ átomos de hidrogênio por molécula. Deduza quantos carbonos ele tem, escreva a sua fórmula molecular e dê o nome dele.
2. b) Um alcano tem também $8$ átomos de hidrogênio. Deduza a sua fórmula e o seu nome.
3. c) Verifique que ambos cumprem as fórmulas gerais $\text{C}_n\text{H}_{2n}$ e $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$, respectivamente.

O metanol, $\text{CH}_3\text{OH}$, é usado como combustível em alguns modelos em escala e o etanol, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$, é o álcool dos desinfetantes.

1. a) Que grupo de átomos as duas fórmulas compartilham?
2. b) Como se chama esse grupo funcional e a que família pertencem os dois compostos?

O etanol tem fórmula molecular $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$ e o etano, $\text{C}_2\text{H}_6$.

1. a) Explique por que o etanol não é considerado um hidrocarboneto, embora seja tão semelhante ao etano.
2. b) A qual família pertence o etanol e qual é o seu grupo funcional?

Um álcool pode ser imaginado como um alcano no qual um hidrogênio foi substituído por um grupo $-\text{OH}$.

1. a) Aplique essa ideia ao metano e escreva a fórmula estrutural condensada do metanol.
2. b) Faça o mesmo com o etano e escreva a do etanol.
3. c) Escreva também as fórmulas moleculares dos dois álcoois.

Os álcoois formam uma sequência ordenada: metanol, $\text{CH}_4\text{O}$; etanol, $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$; propanol, $\text{C}_3\text{H}_8\text{O}$.

1. a) Repare em como mudam os índices e deduza a fórmula geral dos álcoois em função do número de carbonos $n$.
2. b) Preveja a fórmula molecular do butanol, o álcool de $4$ carbonos.
3. c) Verifique que a sua fórmula geral também dá o resultado correto para o etanol.

O sabor azedo do vinagre deve-se ao ácido acético, cujo nome IUPAC é ácido etanoico, $\text{CH}_3\text{COOH}$.

1. a) Conte quantos átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio tem a sua molécula e escreva a sua fórmula molecular (todos os átomos juntos, sem separar por grupos).
2. b) Assinale na fórmula o grupo funcional $-\text{COOH}$ característico dos ácidos carboxílicos.

Assinale o grupo funcional de cada composto e indique a qual família pertence:

1. a) $\text{CH}_3\text{OH}$
2. b) $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$
3. c) $\text{CH}_3\text{COOH}$

No laboratório há dois frascos: um contém o álcool de $2$ carbonos e outro o ácido carboxílico de $2$ carbonos.

1. a) Escreva a fórmula estrutural condensada de cada um e nomeie-os segundo a IUPAC.
2. b) Circule em cada fórmula o grupo funcional e diga como ele se chama.
3. c) Indique uma substância do dia a dia em que cada um aparece.

O bioetanol que se mistura com a gasolina em alguns postos de combustível é o etanol, $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$.

1. a) Escreva a sua fórmula estrutural semidesenvolvida e conte quantos átomos tem no total a sua molécula.
2. b) Comparando-o com o etano, $\text{C}_2\text{H}_6$, explique por que razão ambos têm $6$ hidrogênios se o etanol tem também oxigênio (dica: o grupo $-\text{OH}$ fornece o seu próprio hidrogênio).

No aquecedor de casa o metano queima segundo esta equação química:

$\text{CH}_4 + 2\ \text{O}_2 \rightarrow \text{CO}_2 + 2\ \text{H}_2\text{O}$

O esquema mostra as moléculas que participam da reação.

1. a) Conte os átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio de cada lado da seta.
2. b) Explique o que significa a equação estar «balanceada».

Se um aquecedor a butano queima com pouco oxigênio, em vez de $\text{CO}_2$ forma-se $\text{CO}$, um gás muito tóxico. A figura compara as duas moléculas.

1. a) Nomeie os dois gases, $\text{CO}$ e $\text{CO}_2$, utilizando a nomenclatura de prefixos.
2. b) Compare as fórmulas deles e explique por que se diz que o $\text{CO}$ é produto de uma combustão «incompleta».
3. c) Explique que precaução você tomaria em casa com os aquecedores a gás e por quê.