Compuestos nitrogenados
El olor del pescado que lleva horas en la pescadería, el paracetamol de tu botiquín y las fibras de una cuerda de escalada del Aconcagua tienen algo en común: todos contienen nitrógeno formando parte de un grupo funcional orgánico. Aminas, amidas y nitrilos son las tres familias nitrogenadas que vas a nombrar en este apartado, y es lo que el programa de Introducción a la Química pide reconocer para llegar a los aminoácidos y las proteínas.
Aminas: el grupo amino
Cuando el pescado se descompone se desprenden sustancias volátiles de olor penetrante que contienen nitrógeno. ¿Cómo se nombran y se representan estas moléculas, derivadas del amoníaco?
Isomería en las aminas
Dos compuestos son isómeros si tienen la misma fórmula molecular pero distinta fórmula estructural. Con aminas aparecen dos casos frecuentes:
-
Isomería de posición: la cadena es la misma, pero el grupo amino está en otro carbono. Ejemplo, $\text{C}_4\text{H}_{11}\text{N}$: la butan-1-amina, $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-NH}_2$, y la butan-2-amina, $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH(NH}_2\text{)-CH}_3$.
-
Isomería de cadena: cambia la forma de la cadena carbonada. Ejemplo, $\text{C}_4\text{H}_{11}\text{N}$: la butan-1-amina (cadena lineal) y la 2-metilpropan-2-amina o la 2-metilpropan-1-amina (cadena ramificada).
Con $\text{C}_3\text{H}_9\text{N}$ las dos aminas primarias, propan-1-amina y propan-2-amina, son isómeras de posición. La etilmetilamina, $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-NH-CH}_3$, tiene también $\text{C}_3\text{H}_9\text{N}$ pero es secundaria: cambia el tipo de grupo, así que es isomería de función.
El olor característico del pescado se debe a aminas, compuestos que se pueden imaginar como amoníaco, $\text{NH}3$, en el que un hidrógeno se ha cambiado por una cadena…
El olor característico del pescado se debe a aminas, compuestos que se pueden imaginar como amoníaco, $\text{NH}_3$, en el que un hidrógeno se ha cambiado por una cadena carbonada. La figura muestra esa sustitución.
- a) Explicá con tus palabras qué es una amina primaria.
- b) Escribí la fórmula semidesarrollada de la metilamina.
- c) Señalá en tu fórmula el grupo funcional $-\text{NH}_2$, llamado grupo amino.
Las aminas primarias se nombran añadiendo el sufijo «-amina» al nombre del grupo alquilo (o como alcanaminas). a) Nombrá $\text{CH}3\text{-CH}2\text{-NH}2$. b) Escribí…
Las aminas primarias se nombran añadiendo el sufijo «-amina» al nombre del grupo alquilo (o como alcanaminas).
- a) Nombrá $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-NH}_2$.
- b) Escribí la fórmula semidesarrollada de la propilamina (propan-1-amina).
- c) ¿Cuántas cadenas carbonadas tiene unidas el nitrógeno en ambas? ¿Es esa la razón de que se llamen primarias?
La posición del grupo amino también se indica con un localizador. a) Nombrá $\text{CH}3\text{-CH(NH}2\text{)-CH}3$. b) Escribí la fórmula semidesarrollada de la…
La posición del grupo amino también se indica con un localizador.
- a) Nombrá $\text{CH}_3\text{-CH(NH}_2\text{)-CH}_3$.
- b) Escribí la fórmula semidesarrollada de la butan-1-amina.
- c) Explicá qué indica el número del nombre en una amina y por qué la etilamina no necesita ninguno.
La butan-1-amina y la butan-2-amina tienen la misma fórmula molecular, $\text{C}4\text{H}{11}\text{N}$. a) Escribí las fórmulas semidesarrolladas de ambas. b) ¿Qué tipo…
La butan-1-amina y la butan-2-amina tienen la misma fórmula molecular, $\text{C}_4\text{H}_{11}\text{N}$.
- a) Escribí las fórmulas semidesarrolladas de ambas.
- b) ¿Qué tipo de isómeros son? Justificalo.
- c) Dibujá en tu cuaderno sus estructuras desarrolladas.
Podés hacerlo en papel y enviar una foto con tu respuesta.
Amidas: el grupo −CONH₂
¿Qué pasa si, en un ácido carboxílico, cambiás el $-\text{OH}$ por un grupo con nitrógeno? Obtenés una amida.
La etanamida (acetamida) es la amida más sencilla con dos carbonos, $\text{CH}3\text{-CONH}2$. a) Señalá su grupo funcional, el grupo amida $-\text{CONH}2$. b) Explicá…
La etanamida (acetamida) es la amida más sencilla con dos carbonos, $\text{CH}_3\text{-CONH}_2$.
- a) Señalá su grupo funcional, el grupo amida $-\text{CONH}_2$.
- b) Explicá qué dos grupos «fusiona» el grupo amida.
- c) Escribí la fórmula semidesarrollada de la metanamida, la amida de un solo carbono.
Las amidas se nombran cambiando la terminación «-oico» del ácido del que proceden por «-amida». a) Escribí las fórmulas semidesarrolladas de la metanamida y de la…
Las amidas se nombran cambiando la terminación «-oico» del ácido del que proceden por «-amida».
- a) Escribí las fórmulas semidesarrolladas de la metanamida y de la propanamida.
- b) Nombrá $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CONH}_2$.
- c) ¿De qué ácido procede el nombre del compuesto del apartado b)? Escribilo.
En el laboratorio hay dos frascos: uno contiene propanamida y otro propilamina. a) Escribí las fórmulas semidesarrolladas de ambos. b) Escribí sus fórmulas moleculares y…
En el laboratorio hay dos frascos: uno contiene propanamida y otro propilamina.
- a) Escribí las fórmulas semidesarrolladas de ambos.
- b) Escribí sus fórmulas moleculares y comprobá que no son iguales.
- c) Explicá por qué no son isómeros aunque los dos tienen tres carbonos y un nitrógeno.
Las amidas se pueden entender como ácidos carboxílicos en los que el grupo $-\text{OH}$ se ha sustituido por un grupo $-\text{NH}2$. a) Escribí las fórmulas…
Las amidas se pueden entender como ácidos carboxílicos en los que el grupo $-\text{OH}$ se ha sustituido por un grupo $-\text{NH}_2$.
- a) Escribí las fórmulas semidesarrolladas del ácido etanoico y de la etanamida y señalá el cambio.
- b) Predecí el nombre y la fórmula semidesarrollada de la amida que se obtiene a partir del ácido propanoico.
- c) Razoná, comparando sus fórmulas moleculares, por qué un ácido y su amida no pueden ser isómeros.
Nitrilos: el grupo −C≡N
Los nitrilos tienen el grupo $-\text{C}\equiv\text{N}$ (enlace triple entre carbono y nitrógeno) y se nombran con la terminación -onitrilo, contando como carbono $1$ el del propio grupo: $\text{CH}_3\text{-CN}$ es el etanonitrilo. En este curso alcanza con reconocerlos y mencionarlos; su estudio en detalle es una ampliación.
El acetonitrilo es un disolvente habitual en los laboratorios de análisis; su nombre IUPAC es etanonitrilo, $\text{CH}3\text{-CN}$. a) Señalá su grupo funcional, el…
El acetonitrilo es un disolvente habitual en los laboratorios de análisis; su nombre IUPAC es etanonitrilo, $\text{CH}_3\text{-CN}$.
- a) Señalá su grupo funcional, el grupo nitrilo o ciano, $-\text{C}\equiv\text{N}$.
- b) Escribí la fórmula del propanonitrilo, con un carbono más en la cadena.
- c) Teniendo en cuenta los dos nombres anteriores, razoná si el carbono del grupo nitrilo se cuenta al nombrar la cadena.
El butanonitrilo se usa como intermediario en la síntesis de fármacos. a) Escribí su fórmula semidesarrollada. b) Nombrá…
El butanonitrilo se usa como intermediario en la síntesis de fármacos.
- a) Escribí su fórmula semidesarrollada.
- b) Nombrá $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CN}$.
- c) Explicá por qué el carbono del grupo $-\text{CN}$ se numera como el carbono 1 de la cadena principal.
El propanonitrilo y la propanamida tienen los mismos tres carbonos pero pertenecen a familias muy distintas. a) Escribí las fórmulas semidesarrolladas de ambos. b)…
El propanonitrilo y la propanamida tienen los mismos tres carbonos pero pertenecen a familias muy distintas.
- a) Escribí las fórmulas semidesarrolladas de ambos.
- b) Escribí sus fórmulas moleculares y compará su composición.
- c) Dibujá en tu cuaderno la estructura desarrollada del propanonitrilo, con el triple enlace $\text{C}\equiv\text{N}$, e indicá cuántos enlaces forma el nitrógeno.
Podés hacerlo en papel y enviar una foto con tu respuesta.
Moléculas polifuncionales: aminoácidos y poliamidas
Las proteínas de tus músculos están formadas por piezas con dos grupos funcionales distintos a la vez: los α-aminoácidos. ¿Qué criterio se sigue para nombrar una molécula así?
α-aminoácidos: cadena lateral y aminoácidos esenciales
En un α-aminoácido, el grupo amino y el grupo carboxilo están unidos al mismo carbono (el carbono α, el C-2). A ese carbono se une además un hidrógeno y un grupo variable, la cadena lateral (R): $\text{H}_2\text{N-CH(R)-COOH}$. Lo que cambia de un aminoácido a otro es R: en la glicina es $-\text{H}$ y en la alanina es $-\text{CH}_3$. La cadena lateral determina las propiedades del aminoácido (si es más o menos polar, por ejemplo).
El cuerpo puede fabricar algunos aminoácidos, pero otros no. Los que no puede fabricar y tiene que recibir con la dieta se llaman esenciales; los que sí puede producir, no esenciales. Una proteína de buen valor biológico (como la del huevo, la leche o la carne) aporta todos los esenciales en cantidad suficiente.
Cuando muchas unidades se enlazan mediante el grupo $-\text{CO-NH}-$ se forma una poliamida: el nailon de las cuerdas de escalada o las proteínas de tus músculos. «Poli-» significa «muchos»: el grupo amida se repite miles de veces. En las proteínas, ese enlace entre aminoácidos se llama enlace peptídico.
Contar moléculas en un medicamento
Con las masas atómicas podés calcular cuántas moléculas hay en un comprimido. Primero la masa molar $M$ (suma de las masas atómicas de la fórmula, en g/mol); después los moles, $n = m/M$; y por último las moléculas, $n \cdot N_A$, con $N_A = 6{,}022\cdot10^{23}\ \text{mol}^{-1}$. Si te piden átomos de un elemento, multiplicá las moléculas por cuántos átomos de ese elemento tiene cada molécula.
Clasificá estos tres compuestos nitrogenados indicando a qué familia pertenece cada uno (amina, amida o nitrilo) y señalá su grupo funcional: a)…
Clasificá estos tres compuestos nitrogenados indicando a qué familia pertenece cada uno (amina, amida o nitrilo) y señalá su grupo funcional:
- a) $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-NH}_2$
- b) $\text{CH}_3\text{-CONH}_2$
- c) $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CN}$
El paracetamol es un analgésico cuya molécula tiene un anillo de benceno con dos sustituyentes: un grupo $-\text{OH}$ y un grupo $-\text{NH-CO-CH}3$. a) Identificá a qué…
El paracetamol es un analgésico cuya molécula tiene un anillo de benceno con dos sustituyentes: un grupo $-\text{OH}$ y un grupo $-\text{NH-CO-CH}_3$.
- a) Identificá a qué dos familias de compuestos pertenecen esos grupos funcionales.
- b) Explicá qué significa que el paracetamol sea una molécula polifuncional.
- c) Dibujá en tu cuaderno un esquema del anillo con los dos grupos y rodeá el grupo amida.
Podés hacerlo en papel y enviar una foto con tu respuesta.
Relacioná cada nombre con su fórmula, escribiendo las tres parejas correctas: a) Etilamina, propanonitrilo, metanamida. b) $\text{CH}3\text{-CH}2\text{-CN}$,…
Relacioná cada nombre con su fórmula, escribiendo las tres parejas correctas:
- a) Etilamina, propanonitrilo, metanamida.
- b) $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CN}$, $\text{H-CONH}_2$, $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-NH}_2$.
Las proteínas de tus músculos son largas cadenas de aminoácidos. El más sencillo es la glicina, ácido 2-aminoetanoico: $\text{NH}2\text{-CH}2\text{-COOH}$. La figura…
Las proteínas de tus músculos son largas cadenas de aminoácidos. El más sencillo es la glicina, ácido 2-aminoetanoico: $\text{NH}_2\text{-CH}_2\text{-COOH}$. La figura muestra su fórmula desarrollada.
- a) Señalá sus dos grupos funcionales y nombralos.
- b) Justificá el nombre «aminoácido».
- c) Deducí su fórmula molecular.
Una taza de café solo contiene unos $97\ \text{mg}$ de cafeína, $\text{C}8\text{H}{10}\text{N}4\text{O}2$. Datos: masas atómicas $\text{C} = 12$, $\text{H} = 1$,…
Una taza de café solo contiene unos $97\ \text{mg}$ de cafeína, $\text{C}_8\text{H}_{10}\text{N}_4\text{O}_2$. Datos: masas atómicas $\text{C} = 12$, $\text{H} = 1$, $\text{N} = 14$, $\text{O} = 16$; $N_A = 6,022\cdot10^{23}\ \text{mol}^{-1}$.
- a) Calculá la masa molar de la cafeína.
- b) Calculá cuántos moles de cafeína hay en la taza.
- c) ¿Cuántas moléculas de cafeína son? Expresá el resultado en notación científica con dos cifras significativas.
El paracetamol, $\text{C}8\text{H}9\text{NO}2$, lleva en su estructura un fragmento amida, $-\text{NH-CO-CH}3$, que procede del ácido etanoico. a) Escribí la fórmula…
El paracetamol, $\text{C}_8\text{H}_9\text{NO}_2$, lleva en su estructura un fragmento amida, $-\text{NH-CO-CH}_3$, que procede del ácido etanoico.
- a) Escribí la fórmula semidesarrollada de la etanamida y rodeá en tu cuaderno el fragmento que comparte con el paracetamol.
- b) ¿Cuántos átomos de nitrógeno y de oxígeno tiene una molécula de paracetamol?
- c) Explicá por qué se dice que el paracetamol es un derivado amidado del ácido etanoico.
La alanina es un aminoácido que interviene en el metabolismo durante el ejercicio físico; su nombre IUPAC es ácido 2-aminopropanoico. a) Escribí su fórmula…
La alanina es un aminoácido que interviene en el metabolismo durante el ejercicio físico; su nombre IUPAC es ácido 2-aminopropanoico.
- a) Escribí su fórmula semidesarrollada.
- b) Deducí su fórmula molecular.
- c) Señalá sus dos grupos funcionales, explicá qué indica el localizador «2» y justificá por qué el grupo carboxilo es el que manda al numerar la cadena.
El nailon de las cuerdas de escalada y de la ropa técnica es una poliamida: una cadena larguísima con muchos grupos $-\text{CO-NH}-$ repetidos. a) Dibujá en tu cuaderno…
El nailon de las cuerdas de escalada y de la ropa técnica es una poliamida: una cadena larguísima con muchos grupos $-\text{CO-NH}-$ repetidos.
- a) Dibujá en tu cuaderno un fragmento de cadena con dos grupos amida seguidos y rodealos.
- b) Explicá qué significa el prefijo «poli-» en poliamida.
- c) Las proteínas son poliamidas naturales, formadas por la unión de aminoácidos (por ejemplo, la glicina, $\text{H}_2\text{N-CH}_2\text{-COOH}$). Relacioná el grupo $-\text{CO-NH}-$ del nailon con la unión entre dos aminoácidos y explicá cómo se llaman los enlaces que unen unos aminoácidos con otros.
Podés hacerlo en papel y enviar una foto con tu respuesta.
Un comprimido de paracetamol contiene $500\ \text{mg}$ de principio activo, $\text{C}8\text{H}9\text{NO}2$. Datos: masas atómicas $\text{C} = 12$, $\text{H} = 1$,…
Un comprimido de paracetamol contiene $500\ \text{mg}$ de principio activo, $\text{C}_8\text{H}_9\text{NO}_2$. Datos: masas atómicas $\text{C} = 12$, $\text{H} = 1$, $\text{N} = 14$, $\text{O} = 16$; $N_A = 6,022\cdot10^{23}\ \text{mol}^{-1}$.
- a) Calculá la masa molar del paracetamol.
- b) Calculá los moles de paracetamol que hay en un comprimido.
- c) ¿Cuántas moléculas contiene? Expresá el resultado en notación científica con dos cifras significativas.
- d) ¿Cuántos átomos de nitrógeno contiene ese comprimido? Razoná la respuesta.
Volvé al principio: el olor a pescado viene de aminas volátiles sencillas, muchos analgésicos como el paracetamol llevan un grupo amida, y las cuerdas de escalada se fabrican con nailon, una poliamida sintética.