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"Introducción a la nomenclatura orgánica: compuestos monofuncionales"

El gas natural de la estufa, el alcohol de fricción (rubbing alcohol) del botiquín y el vinagre de la ensalada tienen algo en común que la sal de mesa no tiene: todos están construidos con una cadena de átomos de carbono. Esa cadena es la columna vertebral de la química orgánica, y de su longitud, sus enlaces y los grupos que lleve enganchados depende toda la variedad de sustancias orgánicas que existen.

Qué es un compuesto orgánico

Esquema en zigzag de cuatro átomos de carbono encadenados, con hidrógenos unidos a ellos, como base de una molécula orgánica. HH HH HH HH H C C C C cadena de carbonos: la base de lo orgánico
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El gas natural de las estufas es metano, $\text{CH}4$; el agua de la llave es $\text{H}2\text{O}$; un encendedor lleva butano, $\text{C}4\text{H}{10}$; la sal es…

El gas natural de las estufas es metano, $\text{CH}_4$; el agua de la llave es $\text{H}_2\text{O}$; un encendedor lleva butano, $\text{C}_4\text{H}_{10}$; la sal es $\text{NaCl}$ y el alcohol de las farmacias es etanol, $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$.

  1. a) Indica cuáles de estas sustancias son compuestos orgánicos y cuáles no.
  2. b) Explica con tus palabras qué elemento es la «columna vertebral» de la química orgánica.
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Hidrocarburos saturados: los alcanos

El gas natural (metano) de la estufa y la cera de parafina de una vela de cumpleaños arden de forma parecida y apenas reaccionan con ácidos o bases: ¿qué tienen en común sus enlaces para ser tan estables?

Molécula de etano, C₂H₆: modelo de bolas y varillas con dos átomos de carbono unidos por un enlace sencillo y tres hidrógenos en cada carbono, junto a su fórmula desarrollada. H H H H H H C C enlace sencillo C–C enlace C–H H C C H H H H H modelo de bolas y varillas fórmula desarrollada etano, C₂H₆
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Nombra estos cuatro hidrocarburos: La figura muestra los modelos moleculares de los cuatro. a) $\text{CH}4$ b) $\text{C}2\text{H}6$ c) $\text{C}3\text{H}8$ d)…

Nombra estos cuatro hidrocarburos:

La figura muestra los modelos moleculares de los cuatro.

C H H H H CH₄ C C H H H H H H C₂H₆ C C C H H H H H H H H C₃H₈ C C C C H H H H H H H H H H C₄H₁₀
  1. a) $\text{CH}_4$
  2. b) $\text{C}_2\text{H}_6$
  3. c) $\text{C}_3\text{H}_8$
  4. d) $\text{C}_4\text{H}_{10}$
  1. e) Explica qué indica el prefijo (met-, et-, prop-, but-) y qué indica la terminación -ano.
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En una casa hay tres aparatos que funcionan con hidrocarburos: la caldera quema metano, una estufa portátil quema propano y el tanque naranja lleva butano. Escribe la…

En una casa hay tres aparatos que funcionan con hidrocarburos: la caldera quema metano, una estufa portátil quema propano y el tanque naranja lleva butano. Escribe la fórmula molecular de los tres.

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El cartucho de gas de una estufa de camping lleva butano, $\text{C}4\text{H}{10}$. a) Indica cuántos átomos de carbono y de hidrógeno tiene su molécula. b) ¿A qué…

El cartucho de gas de una estufa de camping lleva butano, $\text{C}_4\text{H}_{10}$.

  1. a) Indica cuántos átomos de carbono y de hidrógeno tiene su molécula.
  2. b) ¿A qué familia de hidrocarburos pertenece: alcanos, alquenos o alquinos?
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Todos los alcanos siguen la fórmula general $\text{C}n\text{H}{2n+2}$, donde $n$ es el número de carbonos. a) Comprueba que se cumple para el metano ($n = 1$) y para el…

Todos los alcanos siguen la fórmula general $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$, donde $n$ es el número de carbonos.

  1. a) Comprueba que se cumple para el metano ($n = 1$) y para el butano ($n = 4$).
  2. b) Deduce la fórmula molecular del alcano de $5$ carbonos, llamado pentano.
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Las fórmulas semidesarrolladas muestran la cadena carbonada agrupando cada carbono con sus hidrógenos. a) Escribe la fórmula semidesarrollada del etano, del propano y…

Las fórmulas semidesarrolladas muestran la cadena carbonada agrupando cada carbono con sus hidrógenos.

  1. a) Escribe la fórmula semidesarrollada del etano, del propano y del butano.
  2. b) Describe con tus palabras cómo crece la cadena al pasar de uno a otro.
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Alquenos y alquinos: enlaces dobles y triples

Modelo de bolas y varillas de la molécula de eteno, C₂H₄: dos átomos de carbono unidos por un enlace doble y cada uno unido a dos átomos de hidrógeno mediante enlaces sencillos, todos en el mismo plano. H H H H C C enlace doble C=C enlace sencillo C–H eteno, C₂H₄ CH₂=CH₂ · cada C forma 4 enlaces (2 C–H y el doble C=C)
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Las frutas desprenden de forma natural un gas que acelera su maduración: el eteno, $\text{C}2\text{H}4$. a) ¿Qué tipo de enlace une sus dos carbonos: sencillo, doble o…

Las frutas desprenden de forma natural un gas que acelera su maduración: el eteno, $\text{C}_2\text{H}_4$.

  1. a) ¿Qué tipo de enlace une sus dos carbonos: sencillo, doble o triple?
  2. b) ¿A qué familia pertenece?
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En los talleres de carrocería se suelda con sopletes de acetileno, cuyo nombre IUPAC es etino, $\text{C}2\text{H}2$. a) ¿Qué tipo de enlace hay entre sus dos carbonos?…

En los talleres de carrocería se suelda con sopletes de acetileno, cuyo nombre IUPAC es etino, $\text{C}_2\text{H}_2$.

  1. a) ¿Qué tipo de enlace hay entre sus dos carbonos?
  2. b) ¿A qué familia de hidrocarburos pertenece?
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Los alquenos siguen la fórmula general $\text{C}n\text{H}{2n}$ y los alquinos, $\text{C}n\text{H}{2n-2}$. a) Deduce la fórmula molecular del propeno (alqueno de $3$…

Los alquenos siguen la fórmula general $\text{C}_n\text{H}_{2n}$ y los alquinos, $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$.

  1. a) Deduce la fórmula molecular del propeno (alqueno de $3$ carbonos).
  2. b) Deduce la del propino (alquino de $3$ carbonos).
  3. c) Explica por qué el eteno no puede tener fórmula $\text{C}_2\text{H}_6$.
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Dos compuestos de $4$ carbonos tienen fórmulas $\text{C}4\text{H}{10}$ y $\text{C}4\text{H}8$. a) Usando las fórmulas generales, indica cuál es un alcano y cuál un…

Dos compuestos de $4$ carbonos tienen fórmulas $\text{C}_4\text{H}_{10}$ y $\text{C}_4\text{H}_8$.

  1. a) Usando las fórmulas generales, indica cuál es un alcano y cuál un alqueno.
  2. b) Nombra el alcano.
  3. c) ¿Podría alguno de los dos ser un alquino? Justifícalo con la fórmula general $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$.
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Un estudiante afirma que existe un hidrocarburo de fórmula $\text{C}2\text{H}8$. a) Usa la fórmula general de los alcanos, $\text{C}n\text{H}{2n+2}$, para demostrar que…

Un estudiante afirma que existe un hidrocarburo de fórmula $\text{C}_2\text{H}_8$.

  1. a) Usa la fórmula general de los alcanos, $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$, para demostrar que es imposible.
  2. b) En cambio, el $\text{C}_3\text{H}_6$ sí existe: ¿a qué familia pertenece y cómo se nombra? Justifícalo con las fórmulas generales.
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Nadie ha visto nunca una molécula de «meteno» ni de «metino». a) Recuerda qué tipo de enlace define a los alquenos y a los alquinos. b) Razona por qué esos enlaces no…

Nadie ha visto nunca una molécula de «meteno» ni de «metino».

  1. a) Recuerda qué tipo de enlace define a los alquenos y a los alquinos.
  2. b) Razona por qué esos enlaces no pueden darse en un hidrocarburo de un solo carbono.
  3. c) ¿Cuál es, entonces, el alqueno más pequeño que existe? ¿Y el alquino más pequeño? Nómbralos y escribe sus fórmulas.
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Adivina el compuesto: a) Un alqueno tiene $8$ átomos de hidrógeno por molécula. Deduce cuántos carbonos tiene, escribe su fórmula molecular y nómbralo. b) Un alcano…

Adivina el compuesto:

  1. a) Un alqueno tiene $8$ átomos de hidrógeno por molécula. Deduce cuántos carbonos tiene, escribe su fórmula molecular y nómbralo.
  2. b) Un alcano tiene también $8$ átomos de hidrógeno. Deduce su fórmula y su nombre.
  3. c) Comprueba que ambos cumplen las fórmulas generales $\text{C}_n\text{H}_{2n}$ y $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$, respectivamente.
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El grupo funcional: alcoholes

Fórmulas desarrolladas del metano y del metanol: al cambiar un hidrógeno del metano por el grupo funcional –OH (hidroxilo) se obtiene el metanol, un alcohol. C H H H H un H se cambia por –OH C H H H O H grupo funcional –OH (hidroxilo) metano: CH₄ metanol: CH₃OH hidrocarburo (solo C y H) alcohol (lleva O)
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El metanol, $\text{CH}3\text{OH}$, se usa como combustible en algunas maquetas y el etanol, $\text{CH}3\text{CH}2\text{OH}$, es el alcohol de los desinfectantes. a) ¿Qué…

El metanol, $\text{CH}_3\text{OH}$, se usa como combustible en algunas maquetas y el etanol, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$, es el alcohol de los desinfectantes.

  1. a) ¿Qué grupo de átomos comparten las dos fórmulas?
  2. b) ¿Cómo se llama ese grupo funcional y a qué familia pertenecen los dos compuestos?
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El etanol tiene fórmula molecular $\text{C}2\text{H}6\text{O}$ y el etano, $\text{C}2\text{H}6$. a) Explica por qué el etanol no se considera un hidrocarburo aunque se…

El etanol tiene fórmula molecular $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$ y el etano, $\text{C}_2\text{H}_6$.

  1. a) Explica por qué el etanol no se considera un hidrocarburo aunque se parezca tanto al etano.
  2. b) ¿A qué familia pertenece el etanol y cuál es su grupo funcional?
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Un alcohol se puede imaginar como un alcano en el que un hidrógeno se ha cambiado por un grupo $-\text{OH}$. a) Aplica esa idea al metano y escribe la fórmula…

Un alcohol se puede imaginar como un alcano en el que un hidrógeno se ha cambiado por un grupo $-\text{OH}$.

  1. a) Aplica esa idea al metano y escribe la fórmula semidesarrollada del metanol.
  2. b) Haz lo mismo con el etano y escribe la del etanol.
  3. c) Escribe también las fórmulas moleculares de los dos alcoholes.
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Los alcoholes forman una serie ordenada: metanol, $\text{CH}4\text{O}$; etanol, $\text{C}2\text{H}6\text{O}$; propanol, $\text{C}3\text{H}8\text{O}$. a) Fíjate en cómo…

Los alcoholes forman una serie ordenada: metanol, $\text{CH}_4\text{O}$; etanol, $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$; propanol, $\text{C}_3\text{H}_8\text{O}$.

  1. a) Fíjate en cómo cambian los subíndices y deduce la fórmula general de los alcoholes en función del número de carbonos $n$.
  2. b) Predice la fórmula molecular del butanol, el alcohol de $4$ carbonos.
  3. c) Comprueba que tu fórmula general también da el resultado correcto para el etanol.
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Otro grupo funcional: los ácidos carboxílicos

Fórmula desarrollada del ácido etanoico, CH₃COOH: un carbono con tres hidrógenos unido a un carbono que forma el grupo carboxilo −COOH, con un oxígeno unido por doble enlace y un grupo O−H. Los dos carbonos de la cadena aparecen numerados. grupo carboxilo −COOH C C O O H H H H 2 1 −CH₃ ácido etanoico CH₃COOH · 2 carbonos (1 y 2), el del −COOH incluido
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El sabor agrio del vinagre se debe al ácido acético, cuyo nombre IUPAC es ácido etanoico, $\text{CH}3\text{COOH}$. a) Cuenta cuántos átomos de carbono, hidrógeno y…

El sabor agrio del vinagre se debe al ácido acético, cuyo nombre IUPAC es ácido etanoico, $\text{CH}_3\text{COOH}$.

  1. a) Cuenta cuántos átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno tiene su molécula y escribe su fórmula molecular (todos los átomos juntos, sin separar por grupos).
  2. b) Señala en la fórmula el grupo funcional $-\text{COOH}$ característico de los ácidos carboxílicos.
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Señala el grupo funcional de cada compuesto e indica a qué familia pertenece: a) $\text{CH}3\text{OH}$ b) $\text{CH}3\text{CH}2\text{OH}$ c) $\text{CH}3\text{COOH}$

Señala el grupo funcional de cada compuesto e indica a qué familia pertenece:

  1. a) $\text{CH}_3\text{OH}$
  2. b) $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$
  3. c) $\text{CH}_3\text{COOH}$
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En el laboratorio hay dos frascos: uno contiene el alcohol de $2$ carbonos y otro el ácido carboxílico de $2$ carbonos. a) Escribe la fórmula semidesarrollada de cada…

En el laboratorio hay dos frascos: uno contiene el alcohol de $2$ carbonos y otro el ácido carboxílico de $2$ carbonos.

  1. a) Escribe la fórmula semidesarrollada de cada uno y nómbralos según la IUPAC.
  2. b) Rodea en cada fórmula el grupo funcional y di cómo se llama.
  3. c) Indica una sustancia de la vida diaria donde aparezca cada uno.
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El bioetanol que se mezcla con la gasolina en algunas gasolineras es etanol, $\text{C}2\text{H}6\text{O}$. a) Escribe su fórmula semidesarrollada y cuenta cuántos átomos…

El bioetanol que se mezcla con la gasolina en algunas gasolineras es etanol, $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$.

  1. a) Escribe su fórmula semidesarrollada y cuenta cuántos átomos tiene en total su molécula.
  2. b) Comparándolo con el etano, $\text{C}_2\text{H}_6$, explica por qué los dos tienen $6$ hidrógenos si el etanol además lleva oxígeno (pista: el grupo $-\text{OH}$ aporta su propio hidrógeno).
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Reto del tema. Conviértete en auditor químico de tu hogar para descifrar la composición y propiedades de productos cotidianos. 1. Localiza en casa cuatro sustancias: una…

Reto del tema. Conviértete en auditor químico de tu hogar para descifrar la composición y propiedades de productos cotidianos.

  1. Localiza en casa cuatro sustancias: una inorgánica binaria (p. ej., $NaCl$ o $H_2O_2$), una ternaria (como $NaHCO_3$ o $NaClO$) y dos orgánicas monofuncionales (etanol y ácido etanoico en vinagre). Escribe sus fórmulas empíricas/semidesarrolladas y nómbralas según las normas de la IUPAC.

  2. Con una jeringa ($\pm 0.5\text{ mL}$) y una báscula de cocina ($\pm 1\text{ g}$), mide la masa de volúmenes crecientes ($10$, $20$, $30$ y $40\text{ mL}$) de agua ($H_2O$) y de alcohol de botiquín (etanol).

  3. Construye una tabla con las medidas e incertidumbres. Representa la gráfica $m$ frente a $V$ para ambos líquidos y calcula su densidad a partir de la pendiente de la recta de ajuste.

  4. Elabora un informe breve que recoja la nomenclatura de las sustancias, la gráfica obtenida y una propuesta razonada que relacione la densidad con la estructura molecular de cada compuesto.

Se valorará:

  • Corrección y precisión en la nomenclatura IUPAC inorgánica y orgánica monofuncional.

  • Tratamiento riguroso de datos experimentales, gráficas e incertidumbres de medida.

  • Calidad del análisis que vincula fórmula química y densidad.

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Isomería: la misma fórmula, moléculas distintas

El etanol es un líquido que desinfecta y se mezcla con la gasolina (gasoline) de las gasolineras, mientras que el metoximetano es un gas a temperatura ambiente con propiedades muy distintas a las del etanol; sin embargo, al analizarlos en el laboratorio, ambos contienen exactamente dos carbonos, seis hidrógenos y un oxígeno ($\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$): ¿cómo pueden dos sustancias completamente distintas tener la misma fórmula molecular?

Comparación entre los isómeros de fórmula C₄H₁₀: butano, con los cuatro carbonos en cadena lineal, y metilpropano, con tres carbonos unidos a un carbono central (cadena ramificada). Butano Metilpropano cadena lineal cadena ramificada CH₃CH₂CH₂CH₃ (CH₃)₃CH C₄H₁₀ C₄H₁₀

Combustión y conteo de átomos

En una combustión, los átomos se reordenan pero no se crean ni se destruyen: una ecuación balanceada tiene el mismo número de átomos de cada elemento a ambos lados.

Nombres con prefijos griegos: CO y CO₂

Los compuestos covalentes binarios usan prefijos griegos: mono- (1), di- (2), tri- (3). Al primer elemento no se le pone mono-. Así, $\text{CO}_2$ es dióxido de carbono y $\text{CO}$ es monóxido de carbono. Con poco oxígeno la combustión es incompleta: se forma CO, tóxico e inodoro, por eso se usan detectores de monóxido de carbono y se ventilan las estufas. Los nombres de los alcanos C₁-C₈ y la combustión se repasan en la sección de combustión.

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En la caldera de la casa el metano arde según esta ecuación química: $\text{CH}4 + 2\ \text{O}2 \rightarrow \text{CO}2 + 2\ \text{H}2\text{O}$ El esquema muestra las…

En la caldera de la casa el metano arde según esta ecuación química:

$\text{CH}_4 + 2\ \text{O}_2 \rightarrow \text{CO}_2 + 2\ \text{H}_2\text{O}$

El esquema muestra las moléculas que intervienen en la reacción.

C H H H H CH₄ + O O O O 2 O₂ O C O CO₂ + O H H O H H 2 H₂O
  1. a) Cuenta los átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno a cada lado de la flecha.
  2. b) Explica qué significa que la ecuación esté «balanceada».
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Si una estufa de butano arde con poco oxígeno, en lugar de $\text{CO}2$ se forma $\text{CO}$, un gas muy tóxico. La figura compara las dos moléculas. a) Nombra los dos…

Si una estufa de butano arde con poco oxígeno, en lugar de $\text{CO}_2$ se forma $\text{CO}$, un gas muy tóxico. La figura compara las dos moléculas.

Comparación de los modelos moleculares de CO y CO₂ C O CO O C O CO₂
  1. a) Nombra los dos gases, $\text{CO}$ y $\text{CO}_2$, con la nomenclatura de prefijos.
  2. b) Compara sus fórmulas y explica por qué se dice que el $\text{CO}$ es producto de una combustión «incompleta».
  3. c) Explica qué precaución tomarías en casa con las estufas de gas y por qué.
Resolver

Reconocer otros grupos funcionales

La fórmula molecular no determina por sí sola el grupo funcional. En estas moléculas sencillas se elige una cadena que incluya el grupo y se numera para situarlo correctamente.

Familia Grupo característico Ejemplo y nombre
Aldehído $-\text{CHO}$ $\text{CH}_3\text{CHO}$, etanal
Cetona $-\text{CO}-$ interior $\text{CH}_3\text{COCH}_3$, propanona
Éter $-\text{O}-$ entre carbonos $\text{CH}_3\text{OCH}_3$, metoximetano
Éster $-\text{COO}-$ $\text{CH}_3\text{COOCH}_3$, etanoato de metilo
Amina $-\text{NH}_2$ en los casos primarios $\text{CH}_3\text{NH}_2$, metanamina

La propanona se utiliza como disolvente y algunos ésteres aportan aromas. Una aplicación cotidiana no implica que una sustancia pueda probarse u olerse directamente: se siguen sus indicaciones de seguridad.

El esquema relaciona las ideas principales:

Fórmulas estructurales de etanol, metoximetano y propanona, con el grupo funcional resaltado: C–O–H en el alcohol, C–O–C en el éter y C–CO–C (carbonilo) en la cetona. Alcohol etanol Éter metoximetano Cetona propanona CH₃ CH₂ O H CH₃ O CH₃ CH₃ C CH₃ O C–O–H C–O–C C–CO–C

Vuelve al principio: El gas natural de la estufa (metano), el propano del tanque, el alcohol del botiquín (etanol) y el vinagre (ácido etanoico) comparten la misma base de cadenas de carbono, pero sus propiedades cambian radicalmente según los enlaces que formen y el grupo funcional que lleven incorporado.

Resumen

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