Fenoles y cresoles
En el colegio, Fátima mira la etiqueta de un desinfectante de piso y lee: «contiene cresoles». Siente ese olor fuerte, medio medicinal, que se nota apenas se destapa el frasco. ¿Qué son los cresoles? ¿Se parecen a los alcoholes, que también tienen un grupo −OH? En este apartado vas a ver qué los hace distintos y por qué esa diferencia cambia todo su comportamiento.
Qué es un fenol
Un alcohol como el etanol tiene el grupo hidroxilo (−OH) unido a un carbono saturado, de enlaces simples. Un fenol tiene el grupo −OH unido directamente a un carbono del anillo bencénico.
La diferencia es el anillo: en el fenol es aromático (con enlaces conjugados, plano); en el ciclohexanol es un cicloalcano. Por eso el ciclohexanol es un alcohol y el fenol no. Otro caso para fijarte: en $C_6H_5CH_2OH$ (alcohol bencílico) el −OH está en un $CH_2$ fuera del anillo, así que es alcohol.
Definí qué es un fenol y escribí la fórmula molecular y la fórmula semidesarrollada del compuesto más sencillo de la familia, el fenol común. Indicá además qué…
Definí qué es un fenol y escribí la fórmula molecular y la fórmula semidesarrollada del compuesto más sencillo de la familia, el fenol común. Indicá además qué diferencia estructural tiene con un alcohol como el ciclohexanol.
Clasificá cada compuesto como fenol o como alcohol y justificá tu respuesta en una frase: a) $C_6H_5OH$ b) $C_6H_5CH_2OH$ c) $CH_3CH_2OH$ d) $HOC_6H_4CH_3$
Clasificá cada compuesto como fenol o como alcohol y justificá tu respuesta en una frase:
- a) $C_6H_5OH$
- b) $C_6H_5CH_2OH$
- c) $CH_3CH_2OH$
- d) $HOC_6H_4CH_3$
Fenol y cresoles: nomenclatura
El fenol común se llama simplemente fenol (IUPAC acepta este nombre). Si al anillo se le agrega un grupo metilo (−CH₃), se obtienen los cresoles, de fórmula $CH_3C_6H_4OH$ ($C_7H_8O$). Como hay dos sustituyentes sobre el anillo, existen tres isómeros de posición, según qué tan separados estén:
| Prefijo | Significado | Posiciones de los grupos |
|---|---|---|
| orto (o-) | vecinos | 1,2 |
| meta (m-) | separados por un carbono | 1,3 |
| para (p-) | opuestos | 1,4 |
Los cresoles son derivados del fenol que tienen un grupo metilo en el anillo. Dibujá o describí con palabras la estructura de los tres isómeros $o$-cresol, $m$-cresol y…
Los cresoles son derivados del fenol que tienen un grupo metilo en el anillo. Dibujá o describí con palabras la estructura de los tres isómeros $o$-cresol, $m$-cresol y $p$-cresol, e indicá qué significan los prefijos orto, meta y para.
Propiedades físicas
El fenol es un sólido incoloro de olor característico («medicinal», que se reconoce en desinfectantes). Los cresoles son líquidos o sólidos de bajo punto de fusión con olor parecido. Dos propiedades importan:
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Solubilidad. La molécula tiene una parte polar (el −OH, que forma puentes de hidrógeno con el agua) y una parte no polar (el anillo bencénico). El anillo domina en tamaño, por eso la solubilidad en agua es baja; el fenol se disuelve algo, y los cresoles menos todavía.
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Punto de ebullición. Los fenoles forman puentes de hidrógeno entre sí, por lo que hierven a más temperatura que un hidrocarburo de masa parecida.
| Compuesto | Fórmula | Punto de ebullición (°C) | Fuerza intermolecular principal |
|---|---|---|---|
| Tolueno | $C_6H_5CH_3$ | 111 | dispersión (London) |
| Anisol | $C_6H_5OCH_3$ | 154 | dipolo–dipolo |
| Fenol | $C_6H_5OH$ | 182 | puentes de hidrógeno |
El anisol (un éter, sin H unido al oxígeno) no puede formar puentes de hidrógeno consigo mismo, pero sí tiene un enlace C−O polar: queda en un valor intermedio.
Fátima lee en una etiqueta de un desinfectante de uso doméstico que contiene cresoles. Explicá por qué los fenoles y cresoles tienen un olor característico y son poco…
Fátima lee en una etiqueta de un desinfectante de uso doméstico que contiene cresoles. Explicá por qué los fenoles y cresoles tienen un olor característico y son poco solubles en agua, relacionando tu respuesta con la parte polar y la parte no polar de la molécula.
Una tabla muestra los puntos de ebullición aproximados de tres compuestos de masa molar parecida: | Compuesto | Fórmula | Punto de ebullición (°C) | |---|---|---| |…
Una tabla muestra los puntos de ebullición aproximados de tres compuestos de masa molar parecida:
| Compuesto | Fórmula | Punto de ebullición (°C) |
|---|---|---|
| Tolueno | $C_6H_5CH_3$ | 111 |
| Fenol | $C_6H_5OH$ | 182 |
| Anisol | $C_6H_5OCH_3$ | 154 |
Interpretá la tabla: explicá por qué el fenol hierve a una temperatura mucho mayor que el tolueno, y por qué el anisol queda en un valor intermedio.
Acidez: el fenol frente al alcohol
Un alcohol como el etanol es prácticamente neutro en agua. El fenol, en cambio, es un ácido débil ($K_a \approx 10^{-10}$): cede su H⁺ del −OH con más facilidad. ¿Por qué? Al perder el H⁺ queda el ion fenóxido $C_6H_5O^-$, cuya carga negativa se reparte (se deslocaliza) por el anillo aromático y se estabiliza. En el ion etóxido ($CH_3CH_2O^-$) la carga queda concentrada en el oxígeno, y es menos estable.
Esto explica algo útil: un fenol poco soluble en agua se disuelve en soda cáustica porque se convierte en una sal iónica.
Efecto de los sustituyentes
Un grupo −NO₂ (atrae electrones) estabiliza aún más el fenóxido y aumenta la acidez. Un grupo −CH₃ (cede electrones) desestabiliza algo el fenóxido y la disminuye levemente. Entonces, para los tres compuestos del ejercicio:
$$p\text{-nitrofenol} > \text{fenol} > p\text{-cresol}$$El fenol es un ácido débil, más ácido que el etanol. Escribí la ecuación de la reacción del fenol con hidróxido de sodio en solución acuosa, nombrá el producto orgánico…
El fenol es un ácido débil, más ácido que el etanol. Escribí la ecuación de la reacción del fenol con hidróxido de sodio en solución acuosa, nombrá el producto orgánico que se forma y explicá por qué el etanol no reacciona de la misma manera en esas condiciones.
Comparás el $p$-cresol con el $p$-nitrofenol y el fenol, y sabés que el grupo $-NO_2$ aumenta la acidez del fenol mientras que el grupo $-CH_3$ la disminuye levemente.…
Comparás el $p$-cresol con el $p$-nitrofenol y el fenol, y sabés que el grupo $-NO_2$ aumenta la acidez del fenol mientras que el grupo $-CH_3$ la disminuye levemente. Ordená los tres compuestos de mayor a menor acidez y argumentá tu orden considerando la estabilidad del ion fenóxido formado. Luego escribí la fórmula semidesarrollada de cada uno y nombrá la sal que se obtiene del $p$-cresol con hidróxido de potasio.
Reconocer un fenol en el laboratorio
Los fenoles dan un ensayo característico: con solución de cloruro de hierro(III) ($FeCl_3$) desarrollan un color violeta (o azul-violáceo) intenso, por formar un complejo con el hierro. Los alcoholes y los hidrocarburos no dan ese color.
Podemos combinar dos propiedades: el ensayo con $FeCl_3$ y la solubilidad en NaOH.
Mateo debe distinguir en el laboratorio del colegio tres líquidos incoloros rotulados A, B y C. Se sabe que son ciclohexanol, fenol (en solución acuosa) y tolueno. Al…
Mateo debe distinguir en el laboratorio del colegio tres líquidos incoloros rotulados A, B y C. Se sabe que son ciclohexanol, fenol (en solución acuosa) y tolueno. Al agregar a cada muestra unas gotas de solución de cloruro de hierro(III), solo la muestra B desarrolla un color violeta intenso. Al agregar solución de hidróxido de sodio, la muestra B se disuelve por completo, mientras que A y C no. Identificá cada líquido, argumentá tu razonamiento con las reacciones o propiedades involucradas y proponé un ensayo para diferenciar las dos muestras restantes.
Volvé al principio: los cresoles de la etiqueta de Fátima son fenoles con un metilo en el anillo. Su −OH unido al anillo los hace ácidos débiles y poco solubles en agua, con olor medicinal, y por eso se usan como desinfectantes mezclados con jabón.
Resumen
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Un fenol tiene el −OH unido directamente a un anillo bencénico; si el −OH está en una cadena lateral (como en $C_6H_5CH_2OH$), es un alcohol.
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El fenol es $C_6H_5OH$; los cresoles son $CH_3C_6H_4OH$ y tienen tres isómeros: orto (1,2), meta (1,3) y para (1,4).
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Son poco solubles en agua (el anillo no polar pesa más que el −OH) y hierven a más temperatura que un hidrocarburo parecido por los puentes de hidrógeno.
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Son ácidos débiles, más que los alcoholes, porque el ion fenóxido se estabiliza por el anillo; reaccionan con NaOH y forman sales (fenóxidos).
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−NO₂ aumenta la acidez y −CH₃ la disminuye levemente; el ensayo con $FeCl_3$ da color violeta con fenoles.