Éteres y tioéteres
En el laboratorio del colegio, el profe guarda el éter dietílico lejos de cualquier llama y en un frasco bien cerrado. El etanol, en cambio, está en un estante común. Los dos tienen la misma fórmula molecular, $C_2H_6O$ en el caso del éter dimetílico y del etanol, pero se comportan de manera muy distinta. ¿Por qué un éter hierve tan fácil y casi no reacciona, mientras que un alcohol de la misma fórmula hierve mucho más alto? Lo vamos a resolver en esta página.
Qué es un éter
Un éter es un compuesto orgánico en el que un átomo de oxígeno une dos cadenas carbonadas. No tiene hidrógeno unido al oxígeno: eso lo distingue de un alcohol.
El oxígeno (y el azufre) forman dos enlaces simples, uno con cada cadena. Como el oxígeno es muy electronegativo, el enlace $C-O$ es polar, y además el ángulo $C-O-C$ es de unos 110°, por lo que la molécula queda algo polar.
Fórmula semidesarrollada del éter dietílico: $CH_3CH_2-O-CH_2CH_3$. Para el tioéter más sencillo, el sulfuro de dimetilo: $CH_3-S-CH_3$.
Definí qué es un éter y escribí la fórmula general que lo representa. Dá la fórmula semidesarrollada y el nombre del éter dietílico, e indicá qué tipo de átomo une las…
Definí qué es un éter y escribí la fórmula general que lo representa. Dá la fórmula semidesarrollada y el nombre del éter dietílico, e indicá qué tipo de átomo une las dos cadenas carbonadas.
Un tioéter es el análogo azufrado de un éter. Escribí la fórmula general de los tioéteres, indicá qué átomo reemplaza al oxígeno y formulá el sulfuro de dimetilo…
Un tioéter es el análogo azufrado de un éter. Escribí la fórmula general de los tioéteres, indicá qué átomo reemplaza al oxígeno y formulá el sulfuro de dimetilo (dimetilsulfuro).
Nomenclatura por radicales
La forma más usada para nombrar éteres sencillos es la de radicales: se escribe «éter», luego los nombres de los dos radicales unidos al oxígeno, y se termina el último con -ico.
Los tioéteres se nombran como sulfuros: «sulfuro de» + radicales. Así, $CH_3-S-CH_3$ es el sulfuro de dimetilo y $CH_3-S-CH_2CH_3$ es el sulfuro de etil y metilo.
Nombrá los siguientes compuestos con la nomenclatura de radicales (por ejemplo, «éter metil etílico»): a) $CH_3-O-CH_3$ b) $CH_3-O-CH_2CH_2CH_3$ c) $CH_3CH_2-O-CH_2CH_3$
Nombrá los siguientes compuestos con la nomenclatura de radicales (por ejemplo, «éter metil etílico»):
- a) $CH_3-O-CH_3$
- b) $CH_3-O-CH_2CH_2CH_3$
- c) $CH_3CH_2-O-CH_2CH_3$
Propiedades físicas: éteres frente a alcoholes
El etanol y el éter dimetílico son isómeros de función: misma fórmula $C_2H_6O$, distinto grupo funcional. Sin embargo, el etanol hierve a unos 78 °C y el éter dimetílico a unos −24 °C.
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En el alcohol, el $-OH$ forma puentes de hidrógeno entre moléculas: hace falta mucha energía para separarlas, y el punto de ebullición es alto.
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En el éter no hay hidrógeno unido al oxígeno, así que no se forman puentes de hidrógeno entre sus moléculas. Solo hay fuerzas dipolo–dipolo débiles y de dispersión: hierven a temperatura baja.
Los éteres sí pueden aceptar puentes de hidrógeno del agua (por el oxígeno), por eso los de cadena corta se disuelven un poco en agua. Los más largos son prácticamente insolubles.
Orden típico para masas molares parecidas: alcano < éter < alcohol.
El etanol y el éter dimetílico tienen la misma fórmula molecular, $C_2H_6O$, pero el etanol hierve a unos 78 °C y el éter dimetílico a unos −24 °C. Escribí la fórmula…
El etanol y el éter dimetílico tienen la misma fórmula molecular, $C_2H_6O$, pero el etanol hierve a unos 78 °C y el éter dimetílico a unos −24 °C. Escribí la fórmula semidesarrollada de ambos y explicá esta diferencia a partir de las fuerzas intermoleculares.
Un docente le entrega a Derlis una lista de compuestos: $CH_3CH_2OCH_2CH_3$, $CH_3CH_2CH_2CH_2OH$ y $CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3$. Los tres tienen masas molares parecidas.…
Un docente le entrega a Derlis una lista de compuestos: $CH_3CH_2OCH_2CH_3$, $CH_3CH_2CH_2CH_2OH$ y $CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3$. Los tres tienen masas molares parecidas. Ordenalos de menor a mayor punto de ebullición y justificá el orden explicando qué tipo de interacción predomina en cada uno.
Obtención: deshidratación de alcoholes
Los éteres sencillos se obtienen calentando un alcohol con un deshidratante, como el ácido sulfúrico. Dos moléculas de alcohol pierden una molécula de agua:
$$2\,CH_3CH_2OH \xrightarrow[\ \sim 140\,°C\ ]{H_2SO_4} CH_3CH_2-O-CH_2CH_3 + H_2O$$El oxígeno de una molécula queda unido a los dos grupos etilo. Se necesita una temperatura moderada (alrededor de 140 °C).
Si la temperatura sube mucho (alrededor de 170 °C), cada alcohol pierde agua por sí solo y se forma un alqueno:
$$CH_3CH_2OH \xrightarrow[\ \sim 170\,°C\ ]{H_2SO_4} CH_2=CH_2 + H_2O$$Es decir: temperatura moderada, éter; temperatura alta, eteno.
Liz sabe que los éteres se pueden obtener por deshidratación de alcoholes. Escribí la ecuación de obtención del éter dietílico a partir de etanol con ácido sulfúrico…
Liz sabe que los éteres se pueden obtener por deshidratación de alcoholes. Escribí la ecuación de obtención del éter dietílico a partir de etanol con ácido sulfúrico como catalizador a temperatura moderada, y explicá qué producto distinto se obtiene si la temperatura se eleva mucho.
Reactividad, seguridad y usos
Los éteres son poco reactivos: no reaccionan con bases, con el sodio metálico ni con la mayoría de los oxidantes suaves. Por eso son buenos solventes para otras sustancias orgánicas.
Una reacción característica es la ruptura del enlace $C-O$ con un ácido halogenhídrico concentrado en caliente, como el $HI$. Con exceso de $HI$, se forman dos halogenuros de alquilo:
$$CH_3-O-CH_2CH_3 + 2\,HI \xrightarrow{\ \Delta\ } CH_3I + CH_3CH_2I + H_2O$$Los productos son el yodometano (yoduro de metilo) y el yodoetano (yoduro de etilo).
Comparación con el alcohol: el etanol sí reacciona con sodio metálico, porque tiene un hidrógeno unido al oxígeno que puede liberarse:
$$2\,CH_3CH_2OH + 2\,Na \longrightarrow 2\,CH_3CH_2ONa + H_2$$El éter no tiene ese $H$, así que no reacciona con sodio. Por eso se puede usar sodio para secar un éter o para distinguirlo de un alcohol.
Seguridad con el éter dietílico
Es muy volátil (hierve a unos 35 °C) e inflamable: sus vapores, más pesados que el aire, se desplazan por el piso y pueden prenderse con una chispa lejana. Además, guardado mucho tiempo en contacto con el aire, forma peróxidos, que son explosivos al concentrarse.
La combustión completa del éter dietílico, balanceada:
$$C_4H_{10}O + 6\,O_2 \longrightarrow 4\,CO_2 + 5\,H_2O$$Verificá: 4 C, 10 H (5 $H_2O$) y 13 O (8 + 5) a cada lado, con el O del éter más 12 O de los $6\,O_2$.
En un laboratorio se guarda éter dietílico en un frasco abierto cerca de una estufa. Analizá el caso: explicá por qué este éter es muy volátil e inflamable, qué riesgo…
En un laboratorio se guarda éter dietílico en un frasco abierto cerca de una estufa. Analizá el caso: explicá por qué este éter es muy volátil e inflamable, qué riesgo adicional aparece si se almacena durante mucho tiempo en contacto con el aire (formación de peróxidos) y proponé al menos tres medidas de seguridad. Escribí además la ecuación de combustión completa del éter dietílico, balanceada.
Los éteres son poco reactivos, pero reaccionan con ácidos halogenhídricos concentrados como el $HI$ en caliente, rompiendo el enlace $C-O$. Escribí la ecuación de la…
Los éteres son poco reactivos, pero reaccionan con ácidos halogenhídricos concentrados como el $HI$ en caliente, rompiendo el enlace $C-O$. Escribí la ecuación de la reacción del éter metil etílico con exceso de $HI$, nombrá los productos y explicá por qué esta reactividad limitada hace que los éteres se usen como disolventes. Luego compará esta reactividad con la del alcohol etílico frente al sodio metálico, argumentando la diferencia.
Volvé al principio: el éter dimetílico y el etanol tienen la misma fórmula, pero el etanol forma puentes de hidrógeno y el éter no. Por eso el éter hierve mucho más bajo y es poco reactivo, aunque muy volátil e inflamable.
Resumen
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Un éter es $R-O-R'$; un tioéter, $R-S-R'$.
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Se nombran por radicales: «éter metil etílico», «éter dietílico», «sulfuro de dimetilo».
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Sin $-OH$, no forman puentes de hidrógeno entre sí: hierven mucho menos que los alcoholes isómeros.
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Se obtienen por deshidratación de alcoholes a temperatura moderada; a temperatura alta se forma un alqueno.
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Son poco reactivos (buenos solventes), pero el $HI$ concentrado en caliente rompe el enlace $C-O$.
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El éter dietílico es volátil, inflamable y forma peróxidos: se guarda con cuidado.