Hidrocarburos aromáticos: benceno y derivados
En una estación de servicio de Asunción sentís un olor dulzón cuando cargan nafta. Parte de ese olor viene de hidrocarburos aromáticos como el benceno y el tolueno. ¿Por qué el benceno, que parece tener tres dobles enlaces, no se comporta como un alqueno? Lo vas a resolver en esta página.
El benceno y su estructura
El benceno tiene fórmula molecular $C_6H_6$: seis átomos de carbono y seis de hidrógeno. Si lo comparás con el ciclohexano ($C_6H_{12}$) o el ciclohexeno ($C_6H_{10}$), le faltan muchos hidrógenos: es muy insaturado.
Su molécula es un anillo plano de seis carbonos, todos con hibridación $sp^2$ (ángulos de 120°). Cada carbono se une a un hidrógeno y a sus dos vecinos mediante enlaces $\sigma$. A cada carbono le queda un orbital $p$ con un electrón, perpendicular al plano del anillo. Esos seis electrones $\pi$ no pertenecen a un par de carbonos: forman una nube deslocalizada por encima y por debajo de todo el anillo.
Por eso los seis enlaces C–C son iguales (intermedios entre simple y doble). La fórmula con tres dobles enlaces alternados es solo una forma de representarlo; el círculo dentro del hexágono expresa mejor la deslocalización. Esta estabilidad especial se llama aromaticidad.
El benceno es el hidrocarburo aromático más simple. Escribí su fórmula molecular, indicá cuántos átomos de carbono e hidrógeno tiene y describí con tus palabras la forma…
El benceno es el hidrocarburo aromático más simple. Escribí su fórmula molecular, indicá cuántos átomos de carbono e hidrógeno tiene y describí con tus palabras la forma de su molécula (anillo, planaridad y tipo de enlaces representados en su fórmula).
Nomenclatura de los derivados
Si reemplazás un hidrógeno del anillo por otro grupo, obtenés un derivado monosustituido. La mayoría se nombra con el prefijo del sustituyente seguido de «benceno»; algunos tienen un nombre común aceptado.
| Fórmula | Nombre |
|---|---|
| $C_6H_5-Cl$ | clorobenceno |
| $C_6H_5-Br$ | bromobenceno |
| $C_6H_5-NO_2$ | nitrobenceno |
| $C_6H_5-CH_3$ | tolueno (metilbenceno) |
| $C_6H_5-OH$ | fenol |
Cuando hay dos sustituyentes, hay tres isómeros de posición, según dónde estén en el anillo:
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orto (o-): carbonos vecinos, posiciones 1,2.
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meta (m-): separados por un carbono, posiciones 1,3.
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para (p-): opuestos, posiciones 1,4.
Con tres isómeros posibles: o-, m- y p-dimetilbenceno (1,2-; 1,3-; 1,4-). Los cresoles, por ejemplo, son metilfenoles o-, m- y p-.
Nombrá los siguientes derivados del benceno, formados al reemplazar un hidrógeno del anillo por otro grupo: a) $C_6H_5-CH_3$; b) $C_6H_5-Cl$; c) $C_6H_5-OH$. Indicá si…
Nombrá los siguientes derivados del benceno, formados al reemplazar un hidrógeno del anillo por otro grupo: a) $C_6H_5-CH_3$; b) $C_6H_5-Cl$; c) $C_6H_5-OH$. Indicá si el nombre de cada uno se forma con el prefijo del sustituyente más la palabra «benceno» o si tiene un nombre común propio.
Un anillo de benceno tiene dos grupos metilo. Escribí los nombres de los tres isómeros de posición posibles usando los prefijos orto*, meta* y para* (y también con…
Un anillo de benceno tiene dos grupos metilo. Escribí los nombres de los tres isómeros de posición posibles usando los prefijos orto, meta y para (y también con números). Explicá en qué posiciones del anillo están los sustituyentes en cada caso.
Propiedades físicas
El benceno es una molécula no polar, y eso explica casi todo:
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A temperatura ambiente es un líquido incoloro de olor característico (dulzón).
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Es insoluble en agua (el agua es polar), pero se mezcla con otros solventes orgánicos.
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Es menos denso que el agua: flota sobre ella.
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Es inflamable y sus vapores son tóxicos; su exposición prolongada es perjudicial para la salud (afecta la sangre y es cancerígeno). Se usa con ventilación y precauciones.
El tolueno, que se agrega a ciertos combustibles y solventes, es mucho menos tóxico, pero igualmente conviene evitar inhalar sus vapores (como los de los pegamentos y diluyentes).
Marcá como verdadera o falsa cada afirmación y corregí las falsas: a) el benceno es soluble en agua; b) el benceno es un líquido incoloro de olor característico a…
Marcá como verdadera o falsa cada afirmación y corregí las falsas: a) el benceno es soluble en agua; b) el benceno es un líquido incoloro de olor característico a temperatura ambiente; c) el benceno es menos denso que el agua; d) los vapores del benceno son inofensivos para la salud.
Reacciones: sustitución, no adición
Un alqueno como el ciclohexeno reacciona con $Br_2$ en frío: el doble enlace se rompe y se adiciona bromo (la solución pierde el color marrón rojizo). El benceno no lo hace en esas condiciones: adicionar rompería la nube deslocalizada y haría perder la estabilidad aromática.
En cambio, con un catalizador y condiciones más enérgicas, el benceno reacciona por sustitución: un hidrógeno del anillo es reemplazado por otro átomo o grupo, y el anillo se conserva.
En la nitración, el $H_2SO_4$ actúa como catalizador y agente deshidratante: ayuda a formar la especie que ataca el anillo ($NO_2^+$).
El benceno reacciona con el cloro ($Cl_2$) en presencia de un catalizador como $FeCl_3$ y da clorobenceno y cloruro de hidrógeno. Escribí la ecuación química balanceada…
El benceno reacciona con el cloro ($Cl_2$) en presencia de un catalizador como $FeCl_3$ y da clorobenceno y cloruro de hidrógeno. Escribí la ecuación química balanceada de esta reacción usando fórmulas semidesarrolladas del tipo $C_6H_6$ y $C_6H_5Cl$. Indicá de qué tipo de reacción se trata y qué se sustituye en la molécula.
Tania afirma que el benceno, por tener «tres dobles enlaces», debería reaccionar con $Br_2$ por adición igual que el ciclohexeno. Explicá por qué esa afirmación no es…
Tania afirma que el benceno, por tener «tres dobles enlaces», debería reaccionar con $Br_2$ por adición igual que el ciclohexeno. Explicá por qué esa afirmación no es correcta, mencionando la estabilidad especial del anillo aromático (deslocalización de electrones) y qué tipo de reacción es la característica del benceno.
Problemas con reacciones del benceno
Para calcular cuánto producto se obtiene combinás la ecuación balanceada con las masas molares y el rendimiento.
Un laboratorio escolar de Luque dispone de benceno y quiere obtener nitrobenceno. Escribí la ecuación de la nitración del benceno con la mezcla de ácido nítrico y ácido…
Un laboratorio escolar de Luque dispone de benceno y quiere obtener nitrobenceno. Escribí la ecuación de la nitración del benceno con la mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados, indicando el papel del $H_2SO_4$. Calculá la masa molar del benceno ($C_6H_6$) y del nitrobenceno ($C_6H_5NO_2$) con $C=12$, $H=1$, $N=14$ y $O=16$ g/mol. Si se parte de $39$ g de benceno y el rendimiento es del $80\,\%$, calculá la masa de nitrobenceno obtenida.
Compará el ciclohexeno ($C_6H_{10}$) con el benceno ($C_6H_6$) frente a una solución de bromo en un solvente inerte, sin catalizador y a temperatura ambiente. Describí…
Compará el ciclohexeno ($C_6H_{10}$) con el benceno ($C_6H_6$) frente a una solución de bromo en un solvente inerte, sin catalizador y a temperatura ambiente. Describí qué observarías en cada caso, escribí las ecuaciones de las reacciones que ocurran y argumentá la diferencia a partir de la estructura electrónica de ambos compuestos. Finalmente explicá qué condiciones habría que cambiar para que el benceno reaccione con bromo y qué producto se formaría.
Volvé al principio: el benceno del olor de la nafta no reacciona como un alqueno porque su nube de electrones deslocalizada lo hace muy estable; prefiere sustituir hidrógenos antes que romper el anillo.
Resumen
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El benceno, $C_6H_6$, es un anillo plano de carbonos $sp^2$ con seis electrones $\pi$ deslocalizados: todos los enlaces C–C son iguales.
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Derivados: clorobenceno, nitrobenceno, tolueno, fenol; con dos sustituyentes, orto (1,2), meta (1,3) y para (1,4).
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Es un líquido incoloro, insoluble en agua, menos denso que ella, inflamable y tóxico.
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No da adición como los alquenos: da sustitución (halogenación con catalizador, nitración con $HNO_3/H_2SO_4$, sulfonación).
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En los problemas de rendimiento: ecuación balanceada → moles → masa teórica → multiplicar por el rendimiento.