Propiedades de los compuestos orgánicos y grupos funcionales

El carbono tiene número atómico $Z = 6$: su átomo tiene $6$ electrones, $2$ en la primera capa y $4$ en la capa de valencia. La figura muestra esos electrones ordenados por capas.

1. a) ¿Cuántos electrones le faltan al carbono para completar su capa de valencia con $8$?
2. b) Explicá, a partir de ese dato, por qué cada átomo de carbono forma $4$ enlaces covalentes.
3. c) El hidrógeno tiene un solo electrón y su capa se completa con $2$: ¿cuántos enlaces forma cada átomo de hidrógeno? Comprobalo contando enlaces en la molécula de metano, $\text{CH}_4$.

El carbono posee una propiedad casi única, la catenación: sus átomos se enlazan entre sí formando cadenas estables. El pentano tiene su esqueleto de $5$ carbonos en cadena lineal; el dimetilpropano tiene los mismos $5$ carbonos en cadena ramificada, y el ciclopentano, en un anillo cerrado de $5$.

1. a) Dibujá en tu cuaderno el esqueleto carbonado (solo los enlaces $\text{C-C}$) de las tres moléculas.
2. b) Explicá, con la catenación y esas tres posibilidades (lineal, ramificada y cíclica), por qué se conocen millones de compuestos orgánicos distintos, mientras que el hidrógeno solo forma moléculas sencillas como $\text{H}_2$ o $\text{H}_2\text{O}$.

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Durante siglos se creyó que los compuestos orgánicos solo podían producirlos los seres vivos gracias a una «fuerza vital». En 1828, Friedrich Wöhler calentó cianato de amonio, una sal inorgánica, y obtuvo urea, $\text{CO(NH}_2)_2$, un compuesto orgánico presente en la orina.

1. a) Explicá por qué aquel experimento demostró que los compuestos orgánicos se pueden sintetizar en el laboratorio sin intervención de ningún ser vivo.
2. b) Explicá qué significa hoy la palabra «orgánico» en química: ¿tiene algo que ver con que una sustancia proceda o no de seres vivos?
3. c) El diamante y el grafito están hechos solo de carbono: razoná si se consideran compuestos orgánicos, teniendo en cuenta que son sustancias simples de un elemento y no compuestos.

Los cuatro enlaces del carbono se orientan en el espacio hacia los vértices de un tetraedro, con ángulos de $109,5^\circ$: esa es la geometría del metano. Alrededor de un doble enlace $\text{C=C}$, como en el eteno, la geometría es plana triangular (ángulos de $120^\circ$), y alrededor de un triple enlace, como en el etino, lineal ($180^\circ$).

1. a) Dibujá en tu cuaderno las tres moléculas indicando el tipo de enlace entre carbonos y la geometría de cada una.
2. b) Ordená los enlaces sencillo, doble y triple de más largo a más corto asignando estos datos de longitud: $154\ \text{pm}$, $134\ \text{pm}$ y $120\ \text{pm}$.
3. c) Asigná también a cada enlace su energía de ruptura ($348$, $612$ y $838\ \text{kJ/mol}$) y enunciá la conclusión que relaciona longitud, energía y número de pares de electrones compartidos.

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La etiqueta de una bebida isotónica y el armario del laboratorio contienen estas sustancias: glucosa ($\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6$), cloruro de sodio ($\text{NaCl}$), agua ($\text{H}_2\text{O}$), etanol ($\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$), metano ($\text{CH}_4$) y carbonato de calcio ($\text{CaCO}_3$).

1. a) Clasificalas en compuestos orgánicos e inorgánicos.
2. b) Indicá qué elemento químico comparten todos los compuestos orgánicos de la lista.
3. c) El carbonato de calcio contiene ese elemento y, sin embargo, se estudia como compuesto inorgánico: proponé una regla práctica que explique por qué unos compuestos con carbono son orgánicos y otros (como el $\text{CO}_2$ o los carbonatos) no.

En el laboratorio se comparan una cucharada de azúcar (sacarosa) y una de sal común ($\text{NaCl}$). Observaciones: la sal funde a $801\ \celsius$ sin descomponerse, mientras que el azúcar se quema y se descompone a unos $186\ \celsius$; el agua con sal disuelta conduce la corriente eléctrica y el agua con azúcar, prácticamente no; el azúcar arde al calentarla en presencia de aire y la sal es incombustible. La figura muestra las dos estructuras.

1. a) Relacioná cada observación con el tipo de enlace de cada sustancia: red iónica en la sal, moléculas covalentes en el azúcar.
2. b) Enunciá dos propiedades generales que distinguen a la mayoría de los compuestos orgánicos de las sales inorgánicas.

En el propano, $\text{C}_3\text{H}_8$, cada carbono forma $4$ enlaces y cada hidrógeno, $1$.

1. a) Dibujá en tu cuaderno su fórmula desarrollada y contá los enlaces $\text{C-C}$ y los enlaces $\text{C-H}$.
2. b) Comprobá que tus recuentos cumplen estas reglas: en un alcano de cadena lineal de $n$ carbonos hay $n - 1$ enlaces $\text{C-C}$ y $2n + 2$ enlaces $\text{C-H}$.
3. c) Sin dibujarla, calculá cuántos enlaces $\text{C-C}$ y cuántos $\text{C-H}$ tiene el hexano, $\text{C}_6\text{H}_{14}$.

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La fórmula molecular $\text{C}_5\text{H}_{12}$ corresponde a tres sustancias distintas: el pentano, de cadena lineal (punto de ebullición $36,1\ \celsius$), el metilbutano, con una ramificación ($27,7\ \celsius$), y el dimetilpropano, con dos ($9,5\ \celsius$).

1. a) Dibujá en tu cuaderno los tres esqueletos carbonados y comprobá que los tres tienen $5$ carbonos y $12$ hidrógenos.
2. b) ¿Cómo se denominan los compuestos que comparten fórmula molecular pero tienen distinta estructura?
3. c) Ordená los datos y concluí cómo afecta la ramificación al punto de ebullición; proponé una explicación pensando en cómo se empaquetan y se tocan unas moléculas con otras.

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El silicio está justo debajo del carbono en la tabla periódica y también forma $4$ enlaces, pero no existe una «química del silicio» comparable a la del carbono. Energías de enlace, en $\text{kJ/mol}$: $\text{C-C} = 348$; $\text{Si-Si} = 226$; $\text{C-O} = 358$; $\text{Si-O} = 452$. La figura compara las cuatro energías.

1. a) Compará las energías de los enlaces $\text{C-C}$ y $\text{Si-Si}$ y explicá por qué las cadenas largas de átomos de silicio se rompen con facilidad.
2. b) Compará las energías de los enlaces $\text{C-O}$ y $\text{Si-O}$ y razoná por qué el silicio aparece en la naturaleza siempre unido al oxígeno (arena, silicatos) y no formando cadenas propias.
3. c) Las siliconas de los selladores y de los moldes de repostería son polímeros con esqueleto $-\text{Si-O-Si-O}-$: relacionalo con los datos anteriores.

Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos que, presente en moléculas distintas, les confiere propiedades características comunes. El metanol, $\text{CH}_3\text{OH}$, el etanol, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$, y el $1$-propanol, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}$, comparten el grupo $-\text{OH}$ (hidroxilo).

1. a) ¿A qué familia pertenecen los tres compuestos?
2. b) Separá en cada fórmula qué parte es una cadena de carbono e hidrógeno y qué parte es el grupo funcional.
3. c) Citá una propiedad común de estas sustancias que se deba al grupo $-\text{OH}$ (pensá, por ejemplo, en su comportamiento con el agua).

Cada una de estas sustancias cotidianas lleva un grupo funcional distinto: el ácido metanoico de las picaduras de hormiga, $\text{HCOOH}$; el etanal del aroma de la manzana verde, $\text{CH}_3\text{CHO}$; la propanona del quitaesmalte, $\text{CH}_3\text{COCH}_3$, y la metilamina, $\text{CH}_3\text{NH}_2$, responsable del olor del pescado poco fresco.

1. a) Localizá en cada fórmula el grupo funcional: carboxilo ($-\text{COOH}$), carbonilo ($\text{C=O}$) o amino ($-\text{NH}_2$).
2. b) Asigná a cada compuesto su familia: ácido carboxílico, aldehído, cetona o amina.
3. c) Distinguí los dos compuestos con carbonilo: ¿en qué se diferencia un aldehído de una cetona respecto a la posición del grupo?

El etanoato de etilo, $\text{CH}_3\text{COOCH}_2\text{CH}_3$, es el responsable del aroma de la pera madura, y el dimetil éter, $\text{CH}_3\text{OCH}_3$, se emplea como gas propelente en algunos aerosoles.

1. a) Ubicá en cada fórmula el grupo funcional: éster ($-\text{COO}-$) o éter (un $-\text{O}-$ uniendo dos cadenas).
2. b) Explicá la diferencia estructural entre ambos grupos: ¿qué átomo extra acompaña al oxígeno en el grupo éster?
3. c) Asigná su familia a cada compuesto.

El metanal (formaldehído), $\text{HCHO}$, es un gas que, disuelto en agua al $40\ \%$ en masa (el «formol»), se usa como conservante de muestras biológicas.

1. a) Señalá su grupo funcional e indicá a qué familia pertenece.
2. b) Dibujá en tu cuaderno su fórmula desarrollada: contá los enlaces $\text{C-H}$ y el enlace $\text{C=O}$, y razoná por qué es el aldehído más pequeño posible.
3. c) Industrialmente se obtiene retirando dos hidrógenos al metanol: $\text{CH}_3\text{OH} \rightarrow \text{HCHO} + \text{H}_2$. Comprobá el balance de átomos y explicá por qué quitar hidrógeno a un compuesto orgánico equivale a oxidarlo.

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El butanal, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CHO}$, se obtiene oxidando suavemente el $1$-butanol, y la propanona, $\text{CH}_3\text{COCH}_3$, oxidando el $2$-propanol.

1. a) Ubicá el grupo carbonilo, $\text{C=O}$, en cada producto y explicá la diferencia de posición: en un extremo de la cadena o en un carbono interior.
2. b) Asignale a cada producto su familia: aldehído o cetona.
3. c) Deducí y escribí la regla general: qué tipo de alcohol (con el $-\text{OH}$ en un extremo o en un carbono interior) origina un aldehído y cuál origina una cetona.

Se vierten por separado hexano, etanol y ácido etanoico en tres tubos con agua y se agitan. Tené en cuenta que los grupos $-\text{OH}$ y $-\text{COOH}$ son polares y forman puentes de hidrógeno con el agua, mientras que una cadena de carbono e hidrógeno es apolar.

1. a) Predecí qué líquidos serán miscibles con el agua y cuál formará dos capas, como el aceite.
2. b) Enunciá la regla «lo semejante disuelve a lo semejante» y aplicala al resultado.
3. c) Razoná por qué para limpiar una mancha de grasa de la cadena de una bicicleta funciona mejor un poco de aguarrás (usado con guantes, buena ventilación y lejos de llamas) que el agua, y por qué el alcohol borra mejor la tinta de un marcador permanente.

Para desincrustar los restos de piedra caliza del fondo de una cafetera se usa vinagre: su ácido etanoico reacciona con el carbonato y lo disuelve desprendiendo $\text{CO}_2$. En el laboratorio se comprueba la acidez de los ácidos carboxílicos echando bicarbonato de sodio:

$\text{CH}_3\text{COOH} + \text{NaHCO}_3 \rightarrow \text{CH}_3\text{COONa} + \text{H}_2\text{O} + \text{CO}_2$

1. a) Comprobá que la ecuación está ajustada contando los átomos de cada elemento a ambos lados.
2. b) Señalá el grupo funcional del ácido etanoico.
3. c) Explicá qué propiedad general de los ácidos carboxílicos demuestra este ensayo y qué observarías al hacerlo.

La metilamina, $\text{CH}_3\text{NH}_2$, es un gas de olor desagradable emparentado con el amoníaco, $\text{NH}_3$: ambos tienen carácter básico porque su átomo de nitrógeno puede captar un $\text{H}^+$ del agua, dejando iones $\text{OH}^-$ en la disolución.

1. a) Explicá qué significa que una sustancia tenga carácter básico y razoná si el pH del agua subirá o bajará al disolver metilamina.
2. b) Señalá el grupo funcional de la metilamina y la familia a la que pertenece.
3. c) La glicina, un aminoácido, tiene fórmula semidesarrollada $\text{H}_2\text{N-CH}_2\text{-COOH}$: identificá sus dos grupos funcionales y las dos familias a las que pertenece a la vez.

El ácido esteárico, $\text{C}_{17}\text{H}_{35}\text{-COOH}$, es un ácido carboxílico de cadena larguísima presente en las grasas, y su sal sódica es el ingrediente principal de muchas pastillas de jabón. La figura representa su molécula de forma esquemática.

1. a) Predecí si el ácido esteárico será soluble o insoluble en agua y explicá la paradoja: lleva un grupo $-\text{COOH}$ polar, que por sí solo sería soluble, unido a una cadena de $17$ carbonos apolar.
2. b) Describí cómo se orientan sus moléculas en la superficie del agua y alrededor de una gota de grasa: qué extremo toca el agua y qué extremo toca la grasa.
3. c) Con esa imagen, explicá por qué el jabón permite arrastrar la grasa con agua.

Dos sustancias, A y B, tienen la misma fórmula molecular, $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$. A temperatura ambiente, A es un líquido que hierve a $78,4\ \celsius$ y se mezcla con el agua en cualquier proporción; B es un gas que licúa a $-24\ \celsius$ y apenas se disuelve en agua.

1. a) Asigná las sustancias: una es el etanol y la otra, el dimetil éter.
2. b) Escribí las fórmulas semidesarrolladas de ambas y señalá sus grupos funcionales.
3. c) Justificá la enorme diferencia de puntos de ebullición y de solubilidad: solo una de las moléculas tiene un enlace $\text{O-H}$ capaz de formar puentes de hidrógeno.
4. d) Se dice que A y B son isómeros de función, con la misma fórmula molecular pero distinto grupo funcional: definí el concepto usando este ejemplo.

La glicina, $\text{H}_2\text{N-CH}_2\text{-COOH}$, es el aminoácido más sencillo. En agua, su grupo $-\text{COOH}$ cede un $\text{H}^+$, como cualquier ácido carboxílico, y su grupo $-\text{NH}_2$ acepta un $\text{H}^+$, como cualquier amina, de modo que la molécula queda con dos cargas a la vez: $\text{H}_3\text{N}^+\text{-CH}_2\text{-COO}^-$.

1. a) Identificá los dos grupos funcionales de la glicina y clasificala en dos familias a la vez.
2. b) Explicá qué significa que la glicina sea una sustancia anfótera: ¿cómo reaccionará ante un ácido fuerte? ¿Y ante una base fuerte?
3. c) Las proteínas del cuerpo son largas cadenas de aminoácidos: razoná por qué pueden actuar como «esponjas» de iones $\text{H}^+$ y ayudar a mantener estable el pH de la sangre.

En el laboratorio hay tres frascos sin etiqueta que contienen etanol, ácido etanoico y etanoato de etilo, sin saber cuál es cuál. Solo disponés de papel indicador de pH, bicarbonato de sodio y tu olfato (aplicando la técnica correcta, sin aspirar directamente).

1. a) Explicá qué observarías al aplicar cada prueba a cada sustancia: pH ácido o neutro, burbujeo o no con bicarbonato, olor frutal o no.
2. b) Diseñá un orden de pruebas que permita identificar los tres frascos con el menor número de ensayos posible y justificalo por los grupos funcionales de cada compuesto.