Cicloalcanos y cicloalquenos
En Paraguay, la garrafa de gas de la cocina contiene propano y butano, hidrocarburos de cadena abierta. ¿Qué pasa si los extremos de una cadena se unen y forman un anillo? Aparece otra familia: los hidrocarburos cíclicos. Y una pregunta curiosa: ¿por qué el ciclopropano reacciona con tanta facilidad y el ciclohexano casi no? Al final de la página lo vas a poder explicar.
Qué es un hidrocarburo cíclico
Un cicloalcano es un hidrocarburo de cadena cerrada (anillo) con todos sus enlaces carbono-carbono simples. Un cicloalqueno es un anillo que tiene un doble enlace C=C.
El nombre se arma con el prefijo ciclo- más el nombre del alcano (o alqueno) con el mismo número de carbonos: ciclopropano (3 C), ciclobutano (4 C), ciclopentano (5 C), ciclohexano (6 C).
En estas fórmulas «de esqueleto» cada vértice es un átomo de carbono y se sobreentienden los hidrógenos que completan sus cuatro enlaces.
Un cicloalcano es un hidrocarburo de cadena cerrada con enlaces simples. Escribí el nombre y la fórmula molecular del cicloalcano que tiene un anillo de seis átomos de…
Un cicloalcano es un hidrocarburo de cadena cerrada con enlaces simples. Escribí el nombre y la fórmula molecular del cicloalcano que tiene un anillo de seis átomos de carbono. Indicá además cuántos átomos de hidrógeno tiene su molécula.
Dado el nombre «ciclohexeno», explicá qué indican el prefijo «ciclo» y la terminación «eno». Escribí su fórmula molecular y decí cuántos dobles enlaces carbono-carbono…
Dado el nombre «ciclohexeno», explicá qué indican el prefijo «ciclo» y la terminación «eno». Escribí su fórmula molecular y decí cuántos dobles enlaces carbono-carbono tiene la molécula.
Fórmulas generales
Pensá en un alcano de cadena abierta, $C_nH_{2n+2}$. Para cerrar el anillo, los dos carbonos de los extremos pierden un hidrógeno cada uno y se unen entre sí. Se pierden 2 H:
$$C_nH_{2n+2} \;\longrightarrow\; C_nH_{2n}$$Esa es la fórmula general de los cicloalcanos. Un cicloalqueno tiene un doble enlace más, que resta otros 2 H: $C_nH_{2n-2}$.
| Compuesto | n | Fórmula |
|---|---|---|
| Ciclopropano | 3 | $C_3H_6$ |
| Ciclobutano | 4 | $C_4H_8$ |
| Ciclopentano | 5 | $C_5H_{10}$ |
| Ciclohexano | 6 | $C_6H_{12}$ |
| Ciclohexeno | 6 | $C_6H_{10}$ |
Fijate que $C_nH_{2n}$ es también la fórmula general de los alquenos. Por eso un cicloalcano y un alqueno con el mismo número de carbonos son isómeros: misma fórmula molecular, distinta estructura. Por ejemplo, el ciclobutano y el 1-buteno son $C_4H_8$.
Los dos son hidrocarburos distintos en saturación: el ciclohexano $C_6H_{12}$ tiene dos H menos que el hexano $C_6H_{14}$ porque cerrar el anillo consume dos hidrógenos, pero ambos son saturados: solo tienen enlaces simples C–C. Los alquenos, en cambio, son insaturados.
Los cicloalcanos de un solo anillo responden a la fórmula general $C_nH_{2n}$. Usá esa fórmula para escribir la fórmula molecular del ciclopropano y del ciclopentano.…
Los cicloalcanos de un solo anillo responden a la fórmula general $C_nH_{2n}$. Usá esa fórmula para escribir la fórmula molecular del ciclopropano y del ciclopentano. Después indicá con qué otra familia de hidrocarburos acíclicos comparten la misma fórmula general.
Compará el ciclohexano $C_6H_{12}$ con el hexano $C_6H_{14}$. Explicá por qué tienen distinta cantidad de hidrógenos y si ambos son hidrocarburos saturados. Justificá tu…
Compará el ciclohexano $C_6H_{12}$ con el hexano $C_6H_{14}$. Explicá por qué tienen distinta cantidad de hidrógenos y si ambos son hidrocarburos saturados. Justificá tu respuesta mencionando el tipo de enlace entre carbonos en cada uno.
Nomenclatura IUPAC
Las reglas son pocas:
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El nombre base es «ciclo» + el nombre de la cadena del anillo.
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Los sustituyentes (metilo, etilo…) se nombran antes, en orden alfabético, con su número de posición.
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Se numera el anillo para que los localizadores sean los más bajos posibles.
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En un cicloalqueno, el doble enlace recibe siempre los números 1 y 2, y se numera en el sentido que dé los localizadores más bajos a los sustituyentes.
Si hay un solo sustituyente en un cicloalcano, no se escribe número: todos los carbonos del anillo son equivalentes y el sustituyente siempre queda en la posición 1.
Un compuesto es un anillo de cinco átomos de carbono con un grupo metilo ($-CH_3$) unido a uno de ellos. Escribí su nombre según las reglas de la IUPAC y su fórmula…
Un compuesto es un anillo de cinco átomos de carbono con un grupo metilo ($-CH_3$) unido a uno de ellos. Escribí su nombre según las reglas de la IUPAC y su fórmula molecular. Luego explicá por qué en este caso no hace falta indicar un número de posición para el metilo.
Un estudiante tiene que nombrar un anillo de seis carbonos con dos grupos metilo en carbonos vecinos (adyacentes). Indicá cómo numerarías el anillo para dar los…
Un estudiante tiene que nombrar un anillo de seis carbonos con dos grupos metilo en carbonos vecinos (adyacentes). Indicá cómo numerarías el anillo para dar los localizadores más bajos y escribí el nombre completo del compuesto. Después escribí su fórmula molecular.
Un cicloalqueno de cinco carbonos tiene un grupo metilo en uno de los carbonos del doble enlace. Escribí su nombre IUPAC, justificando cómo numeraste el anillo (el doble…
Un cicloalqueno de cinco carbonos tiene un grupo metilo en uno de los carbonos del doble enlace. Escribí su nombre IUPAC, justificando cómo numeraste el anillo (el doble enlace debe recibir los números 1 y 2), y su fórmula molecular. Después explicá si el compuesto es isómero del ciclohexeno, argumentando con las fórmulas moleculares.
Tensión del anillo y reacciones
En un carbono con enlaces simples (hibridación sp³) el ángulo entre enlaces es de $109{,}5^\circ$. En el ciclopropano, los tres carbonos forman un triángulo y el ángulo C–C–C es de $60^\circ$: los enlaces están muy forzados. Se dice que el anillo está tensionado.
Un anillo tensionado guarda energía extra y tiende a abrirse. Por eso el ciclopropano reacciona fácilmente con hidrógeno y da propano (con un catalizador de níquel y calor suave):
$$C_3H_6 + H_2 \longrightarrow C_3H_8$$El ciclohexano, en cambio, no está forzado: sus carbonos se acomodan con ángulos cercanos a $109{,}5^\circ$ (el anillo no es plano, se pliega). Es estable y en condiciones suaves no reacciona con $H_2$; se comporta como un alcano común. Su reacción típica es la combustión:
$$C_6H_{12} + 9\,O_2 \longrightarrow 6\,CO_2 + 6\,H_2O$$Los cicloalquenos, como cualquier alqueno, dan reacciones de adición en el doble enlace. Por ejemplo, el ciclohexeno con hidrógeno:
$$C_6H_{10} + H_2 \longrightarrow C_6H_{12}$$El ciclopropano es mucho más reactivo que el ciclohexano, porque sus ángulos de enlace C–C–C están muy forzados (cercanos a $60^\circ$) frente al ángulo tetraédrico de…
El ciclopropano es mucho más reactivo que el ciclohexano, porque sus ángulos de enlace C–C–C están muy forzados (cercanos a $60^\circ$) frente al ángulo tetraédrico de $109{,}5^\circ$. Explicá con ese dato por qué el anillo de tres carbonos es «tensionado» y tiende a abrirse en reacciones como la adición de hidrógeno ($H_2$), dando propano. Escribí la ecuación balanceada de esa reacción y compará con el comportamiento del ciclohexano en las mismas condiciones suaves.
Resumen
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Los cicloalcanos son hidrocarburos de cadena cerrada con enlaces simples: $C_nH_{2n}$. Los cicloalquenos tienen un doble enlace: $C_nH_{2n-2}$.
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Se nombran con el prefijo «ciclo-»; con un solo sustituyente no lleva número, y en los cicloalquenos el doble enlace ocupa los localizadores 1 y 2.
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Con dos sustituyentes se busca la numeración con los localizadores más bajos (1,2-dimetilciclohexano).
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Cicloalcanos y alquenos con igual número de carbonos son isómeros ($C_nH_{2n}$).
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El ciclopropano está tensionado (ángulos de $60^\circ$) y se abre con facilidad; el ciclohexano es estable y se comporta como un alcano.