Hidrocarburos: nomenclatura IUPAC

El gas natural que llega a las cocinas es mayoritariamente metano, y los alcanos son la familia de hidrocarburos más sencilla.

1. a) Escribí las fórmulas moleculares del metano, del etano y del propano.
2. b) ¿Qué tipo de enlace, sencillo, doble o triple, une entre sí a los átomos de carbono de los alcanos?
3. c) Explicá qué indica la terminación «-ano» de sus nombres.

En los talleres de chapa y pintura se suelda con etino (acetileno) y la fruta desprende eteno al madurar.

1. a) Usando las fórmulas generales de los alquenos, $\text{C}_n\text{H}_{2n}$, y de los alquinos, $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$, con $n = 2$, escribí la fórmula molecular de cada uno.
2. b) Indicá qué tipo de enlace une sus carbonos.
3. c) Decí a qué familia pertenece cada uno y qué terminación IUPAC le corresponde.

Las naftas contienen alcanos de cadenas medianas.

1. a) Escribí las fórmulas moleculares del pentano, del hexano, del heptano y del octano.
2. b) Observando cómo cambian los subíndices, deducí la fórmula general de los alcanos en función del número de carbonos $n$.
3. c) Comprobá que tu fórmula general da el resultado correcto para el octano.

Los prefijos de la nomenclatura orgánica indican cuántos carbonos tiene la cadena principal.

1. a) ¿Cuántos carbonos indican los prefijos met-, et-, prop-, but-, pent- y hex-?
2. b) Las terminaciones -ano, -eno e -ino informan del tipo de enlace entre los carbonos: explicá qué indica cada una.
3. c) El nombre «buteno», sin nada más, ¿es completo? Razoná qué información le falta.

Clasificá estos tres hidrocarburos usando las fórmulas generales de los alcanos, $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$, los alquenos, $\text{C}_n\text{H}_{2n}$, y los alquinos, $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$, y nombrá cada uno:

1. a) $\text{C}_3\text{H}_8$
2. b) $\text{C}_3\text{H}_6$
3. c) $\text{C}_3\text{H}_4$

Las fórmulas semidesarrolladas agrupan cada carbono con sus hidrógenos y muestran la cadena carbonada.

1. a) Escribí la fórmula semidesarrollada del propano y la del butano.
2. b) Escribí también sus fórmulas moleculares.
3. c) Contá los átomos que tiene en total la molécula de butano.

El 2-metilbutano, un componente ramificado de las gasolinas, tiene la fórmula semidesarrollada $\text{CH}_3\text{-CH(CH}_3\text{)-CH}_2\text{-CH}_3$. La figura muestra su esqueleto carbonado.

1. a) ¿Cuántos carbonos tiene la cadena principal y por qué se elige precisamente esa?
2. b) ¿Qué posición ocupa el grupo metilo y cómo se indica en el nombre?
3. c) Escribí su fórmula molecular y comprobá que cumple la fórmula general de los alcanos.

Formulá los siguientes alcanos ramificados, habituales como disolventes y en mezclas de combustible:

1. a) 3-metilpentano.
2. b) 2,2-dimetilpropano.
3. c) ¿Cuántos carbonos tiene cada uno y cuál es su fórmula molecular?

Un alumno afirma que el compuesto $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH(CH}_3\text{)-CH}_2\text{-CH}_3$ se llama 2-etilbutano.

1. a) Dibujá la cadena en tu cuaderno y explicá qué error cometió al elegir la cadena principal.
2. b) Escribí el nombre correcto.
3. c) Enunciá la regla que hay que aplicar para elegir la cadena principal.

Podés hacerlo en papel y enviar una foto con tu respuesta.

El pentano tiene tres isómeros de fórmula $\text{C}_5\text{H}_{12}$.

1. a) Escribí las fórmulas semidesarrolladas de los tres y nombralos.
2. b) Dibujá en tu cuaderno sus cadenas carbonadas.
3. c) Sus puntos de ebullición son $36\ \celsius$, $28\ \celsius$ y $9,5\ \celsius$. Asigná cada valor a un isómero y justificá la tendencia: a más ramificación, menos superficie de contacto entre moléculas y más fácil que hierva.

Podés hacerlo en papel y enviar una foto con tu respuesta.

Un hidrocarburo tiene la fórmula semidesarrollada $\text{CH}_3\text{-CH(CH}_3\text{)-CH}_2\text{-CH(C}_2\text{H}_5\text{)-CH}_3$.

1. a) Dibujalo en tu cuaderno y buscá la cadena continua más larga: ¿cuántos carbonos tiene? (Ojo: no es la que está escrita en horizontal.)
2. b) Numerá la cadena elegida desde el extremo que dé los localizadores más bajos.
3. c) Escribí su nombre IUPAC completo.

Un alumno escribe en su examen los nombres «3-metilbutano» y «4,4-dimetilpentano».

1. a) Escribí la fórmula semidesarrollada del compuesto que quería nombrar en cada caso.
2. b) Explicá el error de numeración cometido.
3. c) Dá los nombres IUPAC correctos y enunciá la regla de los localizadores más bajos.

En una refinería se obtiene pent-2-eno como materia prima para otros procesos.

1. a) Escribí su fórmula semidesarrollada.
2. b) Explicá qué indica el número 2 de su nombre.
3. c) Escribí la fórmula semidesarrollada del pent-1-eno y decí en qué se diferencian ambos compuestos.

Nombrá los siguientes hidrocarburos insaturados:

1. a) $\text{CH}_3\text{-CH=CH-CH}_3$
2. b) $\text{CH}\equiv\text{C-CH}_2\text{-CH}_3$
3. c) $\text{CH}_2\text{=CH-CH}_3$

En el apartado c), explicá por qué no hace falta escribir ningún número para indicar la posición del doble enlace.

El but-1-eno y el but-2-eno son dos sustancias distintas con la misma fórmula molecular, $\text{C}_4\text{H}_8$.

1. a) Escribí las fórmulas semidesarrolladas de ambos.
2. b) Dibujá en tu cuaderno sus estructuras desarrolladas.
3. c) Se llaman isómeros de posición: explicá qué significa.

Podés hacerlo en papel y enviar una foto con tu respuesta.

Cuando una molécula tiene ramificaciones y enlaces múltiples, la numeración da prioridad al doble o al triple enlace.

1. a) Nombrá $\text{CH}_2\text{=CH-CH(CH}_3\text{)-CH}_2\text{-CH}_3$.
2. b) Escribí la fórmula semidesarrollada del 4-metilpent-2-ino.
3. c) Enunciá la regla que aplicaste para numerar la cadena en los dos casos.

El benceno, $\text{C}_6\text{H}_6$, es el compuesto aromático más conocido: hoy solo se emplea como materia prima industrial (plásticos como el poliestireno) porque es tóxico y cancerígeno. Su anillo con los electrones deslocalizados se muestra en la figura.

1. a) ¿Cuántos átomos de carbono forman su anillo?
2. b) Los seis enlaces carbono-carbono del anillo son todos iguales, intermedios entre un enlace sencillo y uno doble. Explicá con tus palabras qué significa que sus electrones estén «deslocalizados» por todo el anillo.
3. c) ¿Por qué creés que su uso como disolvente está prohibido en los laboratorios escolares?

El ciclohexano es un disolvente industrial cuya molécula es un anillo de seis grupos $\text{CH}_2$. La figura muestra ese anillo.

1. a) Escribí su fórmula molecular.
2. b) Compará la con la del hexano, $\text{C}_6\text{H}_{14}$, y explicá por qué el ciclohexano tiene dos hidrógenos menos.
3. c) ¿A qué familia pertenece el ciclohexano?

Los hidrocarburos cíclicos también admiten sustituyentes: en la industria de pinturas se usa el metilciclohexano como disolvente.

1. a) Su molécula es un anillo de ciclohexano en el que un hidrógeno se ha cambiado por un grupo metilo: escribí su fórmula semidesarrollada abreviada y deducí su fórmula molecular.
2. b) Escribí el nombre del compuesto formado por un anillo de ciclopentano con un grupo metilo unido a él.
3. c) Comprobá que ambos cumplen la fórmula general de los cicloalcanos, $\text{C}_n\text{H}_{2n}$.

La fórmula molecular $\text{C}_6\text{H}_{12}$ puede corresponder a un hexeno o al ciclohexano.

1. a) Escribí la fórmula semidesarrollada del hex-1-eno.
2. b) Dibujá en tu cuaderno el anillo del ciclohexano.
3. c) Explicá por qué ambos comparten fórmula molecular aunque uno sea una cadena abierta y el otro un anillo.

Podés hacerlo en papel y enviar una foto con tu respuesta.

Kekulé propuso en 1865 que el benceno era un anillo con tres dobles enlaces alternados, pero los experimentos muestran que los seis enlaces carbono-carbono miden exactamente lo mismo, una longitud intermedia entre el enlace sencillo y el doble.

1. a) Dibujá en tu cuaderno la estructura de Kekulé y, al lado, el modelo actual con un círculo dentro del anillo.
2. b) Explicá qué significa ese círculo: ¿dónde están los electrones de los «dobles enlaces»?
3. c) El ciclohexeno decolora el agua de bromo (reacción típica de los dobles enlaces) y el benceno no. Usá el modelo de electrones deslocalizados para justificar que el benceno no se comporta como un alqueno.

Podés hacerlo en papel y enviar una foto con tu respuesta.

El índice de octano de una nafta compara su comportamiento con el del 2,2,4-trimetilpentano, al que se le asigna el valor 100.

1. a) Escribí su fórmula semidesarrollada. (Conviene escribir primero la cadena de 5 carbonos y añadir luego los tres grupos metilo.)
2. b) Deducí su fórmula molecular y comprobá que es isómero del octano, $\text{C}_8\text{H}_{18}$.
3. c) Razoná, a partir de su nombre, cuánta ramificación tiene y compará su estructura con la del octano lineal.

El análisis de un hidrocarburo desconocido da como resultado la fórmula molecular $\text{C}_7\text{H}_{12}$.

1. a) ¿Qué familias de hidrocarburos cumplen la fórmula general $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$? Mencioná dos.
2. b) Escribí la fórmula semidesarrollada de un compuesto posible de cada familia con 7 carbonos y nombralos.
3. c) Explicá por qué con la fórmula molecular sola no se puede saber cuál es y qué información adicional (por ejemplo, si tiene anillo o cadena abierta) ayudaría a identificarlo.