Ejercicios: Hidrocarburos aromáticos: benceno y derivados

El benceno es el hidrocarburo aromático más simple. Escribí su fórmula molecular, indicá cuántos átomos de carbono e hidrógeno tiene y describí con tus palabras la forma de su molécula (anillo, planaridad y tipo de enlaces representados en su fórmula).

Nombrá los siguientes derivados del benceno, formados al reemplazar un hidrógeno del anillo por otro grupo: a) $C_6H_5-CH_3$; b) $C_6H_5-Cl$; c) $C_6H_5-OH$. Indicá si el nombre de cada uno se forma con el prefijo del sustituyente más la palabra «benceno» o si tiene un nombre común propio.

Marcá como verdadera o falsa cada afirmación y corregí las falsas: a) el benceno es soluble en agua; b) el benceno es un líquido incoloro de olor característico a temperatura ambiente; c) el benceno es menos denso que el agua; d) los vapores del benceno son inofensivos para la salud.

Un anillo de benceno tiene dos grupos metilo. Escribí los nombres de los tres isómeros de posición posibles usando los prefijos orto, meta y para (y también con números). Explicá en qué posiciones del anillo están los sustituyentes en cada caso.

El benceno reacciona con el cloro ($Cl_2$) en presencia de un catalizador como $FeCl_3$ y da clorobenceno y cloruro de hidrógeno. Escribí la ecuación química balanceada de esta reacción usando fórmulas semidesarrolladas del tipo $C_6H_6$ y $C_6H_5Cl$. Indicá de qué tipo de reacción se trata y qué se sustituye en la molécula.

Tania afirma que el benceno, por tener «tres dobles enlaces», debería reaccionar con $Br_2$ por adición igual que el ciclohexeno. Explicá por qué esa afirmación no es correcta, mencionando la estabilidad especial del anillo aromático (deslocalización de electrones) y qué tipo de reacción es la característica del benceno.

Un laboratorio escolar de Luque dispone de benceno y quiere obtener nitrobenceno. Escribí la ecuación de la nitración del benceno con la mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados, indicando el papel del $H_2SO_4$. Calculá la masa molar del benceno ($C_6H_6$) y del nitrobenceno ($C_6H_5NO_2$) con $C=12$, $H=1$, $N=14$ y $O=16$ g/mol. Si se parte de $39$ g de benceno y el rendimiento es del $80\,\%$, calculá la masa de nitrobenceno obtenida.

Compará el ciclohexeno ($C_6H_{10}$) con el benceno ($C_6H_6$) frente a una solución de bromo en un solvente inerte, sin catalizador y a temperatura ambiente. Describí qué observarías en cada caso, escribí las ecuaciones de las reacciones que ocurran y argumentá la diferencia a partir de la estructura electrónica de ambos compuestos. Finalmente explicá qué condiciones habría que cambiar para que el benceno reaccione con bromo y qué producto se formaría.