Estructura del átomo de carbono y teoría del enlace valencia
El carbón de leña, el diamante de un anillo, la grasa de un nacatamal y el azúcar de la caña son materiales muy distintos, pero todos tienen átomos de carbono. ¿Qué tiene este átomo para formar tantísimas sustancias? Lo vamos a descubrir mirando sus electrones.
El átomo de carbono
El carbono tiene número atómico $Z = 6$: seis protones y, en el átomo neutro, seis electrones. Se distribuyen en niveles y subniveles, llenando primero los de menor energía:
$$\text{C: } 1s^2\,2s^2\,2p^2$$El primer nivel tiene 2 electrones y el segundo tiene 4 (dos en $2s$ y dos en $2p$). Esos 4 electrones del último nivel son los electrones de valencia: los que participan en los enlaces.
Con esta configuración parece que el carbono solo tendría dos electrones desapareados. Sin embargo, en sus compuestos forma cuatro enlaces. Esa contradicción se resuelve en la siguiente sección.
El carbono tiene número atómico $Z = 6$. Escribe su configuración electrónica en estado basal e indica cuántos electrones tiene en su último nivel de energía (nivel de…
El carbono tiene número atómico $Z = 6$. Escribe su configuración electrónica en estado basal e indica cuántos electrones tiene en su último nivel de energía (nivel de valencia).
El carbono es un elemento tetravalente. Explica con tus palabras qué significa esta afirmación y cuántos enlaces covalentes forma normalmente un átomo de carbono en sus…
El carbono es un elemento tetravalente. Explica con tus palabras qué significa esta afirmación y cuántos enlaces covalentes forma normalmente un átomo de carbono en sus compuestos.
Promoción e hibridación: la teoría del enlace valencia
La teoría del enlace valencia explica que un enlace covalente se forma cuando se solapan orbitales con un electrón cada uno. Para que el carbono forme cuatro enlaces necesita cuatro orbitales con un electrón. Lo consigue en dos pasos:
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Promoción: un electrón del orbital $2s$ pasa a un orbital $2p$ vacío. Queda $2s^1\,2p^3$: cuatro electrones desapareados.
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Hibridación: el orbital $s$ y los orbitales $p$ que participan se mezclan y forman orbitales híbridos, todos iguales entre sí y con la orientación que deja a los enlaces lo más lejos posible unos de otros.
La energía que cuesta la promoción se compensa de sobra con la energía que se libera al formar cuatro enlaces en lugar de dos.
En un cuaderno de Química, Dayana dibuja un átomo de carbono con la configuración $1s^2\,2s^2\,2p^2$ y dice que solo puede formar dos enlaces, porque tiene dos…
En un cuaderno de Química, Dayana dibuja un átomo de carbono con la configuración $1s^2\,2s^2\,2p^2$ y dice que solo puede formar dos enlaces, porque tiene dos electrones desapareados. Explica por qué la teoría del enlace valencia, con la promoción de un electrón y la hibridación, permite justificar que el carbono forme cuatro enlaces. Describe la configuración del nivel de valencia antes y después de la promoción.
Hibridaciones sp³, sp² y sp
Según cuántos orbitales $p$ se mezclen con el $s$, hay tres tipos de hibridación. De ello dependen la forma de la molécula y el tipo de enlace.
| Hibridación | Orbitales híbridos | Orbitales p sin hibridar | Ángulo | Enlaces del carbono | Ejemplo |
|---|---|---|---|---|---|
| $sp^3$ | 4 | 0 | $109.5°$ | 4 sencillos | $\text{C}_2\text{H}_6$ (etano) |
| $sp^2$ | 3 | 1 | $120°$ | 1 doble + 2 sencillos | $\text{C}_2\text{H}_4$ (eteno) |
| $sp$ | 2 | 2 | $180°$ | 1 triple + 1 sencillo (o 2 dobles) | $\text{C}_2\text{H}_2$ (etino) |
Los enlaces por solapamiento frontal de orbitales se llaman sigma (σ). Los orbitales $p$ que quedan sin hibridar se solapan de lado y forman enlaces pi (π). Así:
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Enlace sencillo = 1 σ.
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Enlace doble = 1 σ + 1 π.
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Enlace triple = 1 σ + 2 π.
Observa los siguientes compuestos: $\text{CH}4$, $\text{C}2\text{H}4$ y $\text{C}2\text{H}2$. Indica en cuál de ellos hay un enlace doble entre carbonos, en cuál hay un…
Observa los siguientes compuestos: $\text{CH}_4$, $\text{C}_2\text{H}_4$ y $\text{C}_2\text{H}_2$. Indica en cuál de ellos hay un enlace doble entre carbonos, en cuál hay un enlace triple y en cuál solo hay enlaces sencillos (en el caso de $\text{CH}_4$, entre el carbono y los hidrógenos).
Relaciona cada hibridación con la geometría y el tipo de enlaces del carbono: $sp^3$, $sp^2$ y $sp$. Completa una tabla con el número de orbitales híbridos, el ángulo de…
Relaciona cada hibridación con la geometría y el tipo de enlaces del carbono: $sp^3$, $sp^2$ y $sp$. Completa una tabla con el número de orbitales híbridos, el ángulo de enlace aproximado y un ejemplo de compuesto ($\text{C}_2\text{H}_6$, $\text{C}_2\text{H}_4$ o $\text{C}_2\text{H}_2$) para cada caso.
Clasificación de los átomos de carbono
En una cadena, cada carbono se clasifica según a cuántos otros carbonos está unido (no cuenta el hidrógeno):
| Tipo | Carbonos vecinos |
|---|---|
| Primario | 1 |
| Secundario | 2 |
| Terciario | 3 |
| Cuaternario | 4 |
Clasifica cada átomo de carbono señalado como primario, secundario, terciario o cuaternario, según a cuántos otros carbonos está unido. Considera el compuesto…
Clasifica cada átomo de carbono señalado como primario, secundario, terciario o cuaternario, según a cuántos otros carbonos está unido. Considera el compuesto $\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{C}(\text{CH}_3)_2-\text{CH}_3$. Indica cuántos carbonos de cada tipo tiene la molécula y justifica tu clasificación.
Enlaces simples, dobles y triples en las cadenas
Como el carbono tiene cuatro enlaces, puede repartirlos de varias formas y unirse a otros carbonos:
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Enlace sencillo $\text{C}-\text{C}$: cada carbono completa sus cuatro enlaces con hidrógenos u otros átomos.
-
Enlace doble $\text{C}=\text{C}$: ocupa dos de los cuatro enlaces de cada carbono.
-
Enlace triple $\text{C}\equiv\text{C}$: ocupa tres.
Las cadenas pueden ser lineales, ramificadas o cerradas (ciclos).
Como cada carbono siempre suma cuatro enlaces, a más enlaces entre carbonos quedan menos para los hidrógenos:
| Compuesto | Enlace C–C | Hidrógenos (2 carbonos) |
|---|---|---|
| $\text{CH}_3-\text{CH}_3$ (etano) | sencillo | 6 |
| $\text{CH}_2=\text{CH}_2$ (eteno) | doble | 4 |
| $\text{CH}\equiv\text{CH}$ (etino) | triple | 2 |
Se tienen tres cadenas de cuatro carbonos: una con solo enlaces sencillos, otra con un enlace doble y otra con un enlace triple. Para cada una: a) dibuja la fórmula…
Se tienen tres cadenas de cuatro carbonos: una con solo enlaces sencillos, otra con un enlace doble y otra con un enlace triple. Para cada una: a) dibuja la fórmula estructural condensada, b) determina la hibridación de los carbonos que participan en el enlace múltiple, c) calcula cuántos hidrógenos tiene la molécula completa. Después analiza cómo cambia el número de hidrógenos al aumentar la multiplicidad del enlace y explica a qué se debe.
¿Por qué el carbono forma tantos compuestos?
Hay millones de compuestos de carbono. La razón no es una sola, sino la suma de varias:
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Tetravalencia: cuatro enlaces permiten cadenas ramificadas y ciclos. El hidrógeno solo forma un enlace y el oxígeno dos, así que no pueden construir cadenas largas ni ramificadas.
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Enlace C–C fuerte y estable: los átomos de carbono se unen entre sí en cadenas largas sin romperse fácilmente.
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Enlaces sencillos, dobles y triples: con el mismo número de carbonos hay moléculas distintas.
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Se une a otros elementos (H, O, N, halógenos) y forma grupos funcionales.
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Isomería: con la misma fórmula, los átomos se ordenan de formas diferentes.
Vuelve al principio: el carbón, el diamante, la grasa y el azúcar son tan distintos porque el carbono, con cuatro enlaces, puede formar cadenas, ciclos y enlaces múltiples y unirse a muchos elementos.
Josué afirma que el carbono forma tantos compuestos porque puede unirse consigo mismo formando cadenas largas. Argumenta si su afirmación es suficiente. Para ello,…
Josué afirma que el carbono forma tantos compuestos porque puede unirse consigo mismo formando cadenas largas. Argumenta si su afirmación es suficiente. Para ello, compara el carbono con el hidrógeno y el oxígeno, y relaciona la tetravalencia, la fuerza del enlace $\text{C}-\text{C}$ y la posibilidad de formar enlaces sencillos, dobles y triples con la gran variedad de compuestos orgánicos.