Química orgánica · Estructura y reactividad orgánica
Funciones orgánicas y formulación de compuestos sencillos
Dos moléculas pueden tener los mismos átomos y comportarse de manera muy distinta: el etanol se encuentra en el alcohol medicinal y en el ron de caña, mientras que el éter dimetílico es un gas a temperatura ambiente. La diferencia no está en qué átomos hay, sino en cómo están conectados y, sobre todo, en qué grupo funcional llevan. En esta página aprenderás a reconocer esos grupos y a nombrar y formular casos sencillos sin ambigüedad.
Los grupos funcionales del carbono
Cuando una molécula tiene más de un grupo funcional, solo uno se nombra como función principal (con sufijo) y los demás como prefijos.
Practica★☆☆Sin empezar
Considera los dos compuestos orgánicos oxigenados de tres átomos de carbono siguientes: el propanal y la propanona. a) Escribe la fórmula semidesarrollada de ambos…
Considera los dos compuestos orgánicos oxigenados de tres átomos de carbono siguientes: el propanal y la propanona.
a) Escribe la fórmula semidesarrollada de ambos compuestos e indica la función orgánica a la que pertenece cada uno.
b) Explica qué tipo de isomería estructural existe entre ellos.
Los hidrocarburos (alcanos, alquenos y alquinos) los estudiaste antes en esta unidad; aquí los usamos como base para nombrar todo lo demás. El nombre sale de la cadena principal (la más larga que contiene el grupo funcional o los enlaces múltiples), con prefijos para los sustituyentes.
Compuestos oxigenados: de alcoholes a ésteres
Aldehídos y cetonas comparten el grupo carbonilo $\mathrm{C=O}$. En el aldehído está en un extremo de la cadena (es siempre el C1); en la cetona está en el interior, y hay que indicar su localizador.
Practica★★☆Sin empezar
Un éster alifático de fórmula molecular $\mathrm{C_4H_8O_2}$ experimenta hidrólisis ácida completa originando un ácido carboxílico de dos átomos de carbono y un alcohol.…
Un éster alifático de fórmula molecular $\mathrm{C_4H_8O_2}$ experimenta hidrólisis ácida completa originando un ácido carboxílico de dos átomos de carbono y un alcohol.
a) Escribe la fórmula semidesarrollada y el nombre sistemático IUPAC del éster de partida, así como de los dos productos de hidrólisis.
b) Escribe la fórmula semidesarrollada y el nombre de una amida primaria de cadena lineal con cuatro átomos de carbono. Compara su fórmula molecular con la del éster y justifica por qué no son isómeros.
Para distinguir estos compuestos, mira a qué átomo está unido el nitrógeno.
Familia
Grupo
Ejemplo y nombre
Amina
$\mathrm{RNH_2}$, $\mathrm{R_2NH}$ o $\mathrm{R_3N}$
$\mathrm{CH_3NH_2}$: metanamina (metilamina)
Amida
$\mathrm{RCONH_2}$
$\mathrm{CH_3CONH_2}$: etanamida
Nitrilo
$\mathrm{RC\equiv N}$
$\mathrm{CH_3CN}$: etanonitrilo
Una amina es primaria, secundaria o terciaria según cuántos carbonos están unidos al nitrógeno (1, 2 o 3).
De la composición centesimal a la fórmula
Repaso estequiométrico: si un análisis dice qué porcentaje de cada elemento tiene un compuesto, ¿cómo llegas a su fórmula y cuántas insaturaciones puede tener?
¡A practicar! 1 ejercicios de nivel medio en este apartado
Vuelve al principio: el etanol ($\mathrm{CH_3-CH_2-OH}$) es un alcohol y forma interacciones de tipo puente de hidrógeno entre sus moléculas, por eso es líquido a temperatura ambiente. El éter dimetílico ($\mathrm{CH_3-O-CH_3}$) es un éter: no tiene un H unido al oxígeno, no forma esas interacciones entre moléculas y hierve a unos $-24\ ^\circ\mathrm{C}$, por lo que es gas. Misma fórmula $\mathrm{C_2H_6O}$, distinto grupo funcional: son isómeros de función.
Resumen
¡A practicar! 1 ejercicios de nivel medio en este apartado