Volver a la portadaQuímica · 10.° grado del Bachillerato en Ciencias · Cambiar asignatura
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10° grado · Química
La materia · La nomenclatura química

"Introducción a la nomenclatura orgánica: compuestos monofuncionales"

El gas del cilindro de la cocina, el alcohol del botiquín y el vinagre con que se aliña el repollo de las baleadas tienen algo en común que la sal de mesa no tiene: todos están construidos sobre una cadena de átomos de carbono. Esa cadena es la columna vertebral de la química orgánica. ¿Cómo se nombran y se distinguen sustancias tan distintas? Al final de la página lo resolvemos.

Qué es un compuesto orgánico

Esquema en zigzag de cuatro átomos de carbono encadenados, con hidrógenos unidos a ellos de modo que cada carbono forma cuatro enlaces, como base de una molécula orgánica. HHH HH HH HH H C C C C cadena de carbonos: la base de lo orgánico
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El gas natural de las cocinas es metano, $\text{CH}4$; el agua de la llave es $\text{H}2\text{O}$; un encendedor lleva butano, $\text{C}4\text{H}{10}$; la sal es…

El gas natural de las cocinas es metano, $\text{CH}_4$; el agua de la llave es $\text{H}_2\text{O}$; un encendedor lleva butano, $\text{C}_4\text{H}_{10}$; la sal es $\text{NaCl}$ y el alcohol de las farmacias es etanol, $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$.

  1. a) Indique cuáles de estas sustancias son compuestos orgánicos y cuáles no.
  2. b) Explique con sus propias palabras qué elemento es la «columna vertebral» de la química orgánica.
Resolver

Hidrocarburos saturados: los alcanos

El gas natural es metano, el del cilindro de gas LP es sobre todo propano y butano, y la parafina de una vela es sólida, pero todos arden de forma parecida y casi no reaccionan con ácidos: comparten la misma regla en sus enlaces.

Los nombres llevan un prefijo que dice cuántos carbonos hay (met-: 1, et-: 2, prop-: 3, but-: 4, pent-: 5) y la terminación -ano, que indica enlaces sencillos.

Molécula de etano, C₂H₆: modelo de bolas y varillas con dos átomos de carbono unidos por un enlace sencillo y tres hidrógenos en cada carbono, junto a su fórmula desarrollada. H H H H H H C C enlace sencillo C–C enlace C–H H C C H H H H H modelo de bolas y varillas fórmula desarrollada etano, C₂H₆

La fórmula condensada agrupa cada carbono con sus hidrógenos: etano $\text{CH}_3\text{CH}_3$, propano $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_3$, butano $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3$. Cada paso añade un grupo $\text{CH}_2$.

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Nombre estos cuatro hidrocarburos: La figura muestra los modelos moleculares de los cuatro. a) $\text{CH}4$ b) $\text{C}2\text{H}6$ c) $\text{C}3\text{H}8$ d)…

Nombre estos cuatro hidrocarburos:

La figura muestra los modelos moleculares de los cuatro.

C H H H H CH₄ C C H H H H H H C₂H₆ C C C H H H H H H H H C₃H₈ C C C C H H H H H H H H H H C₄H₁₀
  1. a) $\text{CH}_4$
  2. b) $\text{C}_2\text{H}_6$
  3. c) $\text{C}_3\text{H}_8$
  4. d) $\text{C}_4\text{H}_{10}$
  1. e) Explique qué indica el prefijo (met-, et-, prop-, but-) y qué indica la terminación -ano.
Resolver
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En una casa hay tres aparatos que funcionan con hidrocarburos: el calentador quema metano, una estufa portátil quema propano y el cilindro de gas lleva butano. Escriba…

En una casa hay tres aparatos que funcionan con hidrocarburos: el calentador quema metano, una estufa portátil quema propano y el cilindro de gas lleva butano. Escriba la fórmula molecular de los tres.

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El cilindro de gas de una cocineta de camping lleva butano, $\text{C}4\text{H}{10}$. a) Indique cuántos átomos de carbono y de hidrógeno tiene su molécula. b) ¿A qué…

El cilindro de gas de una cocineta de camping lleva butano, $\text{C}_4\text{H}_{10}$.

  1. a) Indique cuántos átomos de carbono y de hidrógeno tiene su molécula.
  2. b) ¿A qué familia de hidrocarburos pertenece: alcanos, alquenos o alquinos?
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Todos los alcanos siguen la fórmula general $\text{C}n\text{H}{2n+2}$, donde $n$ es el número de carbonos. a) Compruebe que se cumple para el metano ($n = 1$) y para el…

Todos los alcanos siguen la fórmula general $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$, donde $n$ es el número de carbonos.

  1. a) Compruebe que se cumple para el metano ($n = 1$) y para el butano ($n = 4$).
  2. b) Deduzca la fórmula molecular del alcano de $5$ carbonos, llamado pentano.
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Las fórmulas semidesarrolladas muestran la cadena carbonada agrupando cada carbono con sus hidrógenos. a) Escriba la fórmula semidesarrollada del etano, del propano y…

Las fórmulas semidesarrolladas muestran la cadena carbonada agrupando cada carbono con sus hidrógenos.

  1. a) Escriba la fórmula semidesarrollada del etano, del propano y del butano.
  2. b) Describa con sus palabras cómo crece la cadena al pasar de uno a otro.
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Alcanos ramificados y radicales

Una cadena puede tener ramas. Cada rama es un radical (grupo alquilo): se nombra con el prefijo del número de carbonos y la terminación -il: $-\text{CH}_3$ es metil y $-\text{CH}_2\text{CH}_3$ es etil. Para nombrar el alcano: (1) se busca la cadena continua más larga, que da el nombre base; (2) se numera desde el extremo que dé los números más bajos a las ramas; (3) se escribe el número de cada rama, un guion, el radical y el nombre de la cadena.

Alquenos y alquinos: enlaces dobles y triples

Si en la cadena hay un enlace doble, la terminación es -eno (alqueno); si hay uno triple, -ino (alquino).

Modelo de bolas y varillas de la molécula de eteno, C₂H₄: dos átomos de carbono unidos por un enlace doble y cada uno unido a dos hidrógenos, todos en el mismo plano. H H H H C C enlace doble C=C eteno, C₂H₄ CH₂=CH₂ · cada C forma 4 enlaces
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Las frutas desprenden de forma natural un gas que acelera su maduración: el eteno, $\text{C}2\text{H}4$. a) ¿Qué tipo de enlace une sus dos carbonos: sencillo, doble o…

Las frutas desprenden de forma natural un gas que acelera su maduración: el eteno, $\text{C}_2\text{H}_4$.

  1. a) ¿Qué tipo de enlace une sus dos carbonos: sencillo, doble o triple?
  2. b) ¿A qué familia pertenece?
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En los talleres de enderezado y pintura se suelda con sopletes de acetileno, cuyo nombre IUPAC es etino, $\text{C}2\text{H}2$. a) ¿Qué tipo de enlace hay entre sus dos…

En los talleres de enderezado y pintura se suelda con sopletes de acetileno, cuyo nombre IUPAC es etino, $\text{C}_2\text{H}_2$.

  1. a) ¿Qué tipo de enlace hay entre sus dos carbonos?
  2. b) ¿A qué familia de hidrocarburos pertenece?
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Los alquenos siguen la fórmula general $\text{C}n\text{H}{2n}$ y los alquinos, $\text{C}n\text{H}{2n-2}$. a) Deduzca la fórmula molecular del propeno (alqueno de $3$…

Los alquenos siguen la fórmula general $\text{C}_n\text{H}_{2n}$ y los alquinos, $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$.

  1. a) Deduzca la fórmula molecular del propeno (alqueno de $3$ carbonos).
  2. b) Deduzca la del propino (alquino de $3$ carbonos).
  3. c) Explique por qué el eteno no puede tener fórmula $\text{C}_2\text{H}_6$.
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Dos compuestos de $4$ carbonos tienen fórmulas $\text{C}4\text{H}{10}$ y $\text{C}4\text{H}8$. a) Usando las fórmulas generales, indique cuál es un alcano y cuál un…

Dos compuestos de $4$ carbonos tienen fórmulas $\text{C}_4\text{H}_{10}$ y $\text{C}_4\text{H}_8$.

  1. a) Usando las fórmulas generales, indique cuál es un alcano y cuál un alqueno.
  2. b) Nombre el alcano.
  3. c) ¿Podría alguno de los dos ser un alquino? Justifíquelo con la fórmula general $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$.
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Un alumno afirma que existe un hidrocarburo de fórmula $\text{C}2\text{H}8$. a) Use la fórmula general de los alcanos, $\text{C}n\text{H}{2n+2}$, para demostrar que es…

Un alumno afirma que existe un hidrocarburo de fórmula $\text{C}_2\text{H}_8$.

  1. a) Use la fórmula general de los alcanos, $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$, para demostrar que es imposible.
  2. b) En cambio, el $\text{C}_3\text{H}_6$ sí existe: ¿a qué familia pertenece y cómo se nombra? Justifíquelo con las fórmulas generales.
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Nadie ha visto nunca una molécula de «meteno» ni de «metino». a) Recuerde qué tipo de enlace define a los alquenos y a los alquinos. b) Razone por qué esos enlaces no…

Nadie ha visto nunca una molécula de «meteno» ni de «metino».

  1. a) Recuerde qué tipo de enlace define a los alquenos y a los alquinos.
  2. b) Razone por qué esos enlaces no pueden darse en un hidrocarburo de un solo carbono.
  3. c) ¿Cuál es, entonces, el alqueno más pequeño que existe? ¿Y el alquino más pequeño? Nómbrelos y escriba sus fórmulas.
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Adivine el compuesto: a) Un alqueno tiene $8$ átomos de hidrógeno por molécula. Deduzca cuántos carbonos tiene, escriba su fórmula molecular y nómbrelo. b) Un alcano…

Adivine el compuesto:

  1. a) Un alqueno tiene $8$ átomos de hidrógeno por molécula. Deduzca cuántos carbonos tiene, escriba su fórmula molecular y nómbrelo.
  2. b) Un alcano tiene también $8$ átomos de hidrógeno. Deduzca su fórmula y su nombre.
  3. c) Compruebe que ambos cumplen las fórmulas generales $\text{C}_n\text{H}_{2n}$ y $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$, respectivamente.
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El grupo funcional: alcoholes

Fórmulas desarrolladas del metano y del metanol: al cambiar un hidrógeno del metano por el grupo –OH se obtiene el metanol, un alcohol. C H H H H un H se cambia por –OH C H H H O H grupo funcional –OH (hidroxilo) metano: CH₄ metanol: CH₃OH hidrocarburo (solo C y H) alcohol (lleva O)
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El metanol, $\text{CH}3\text{OH}$, se usa como combustible en algunas maquetas y el etanol, $\text{CH}3\text{CH}2\text{OH}$, es el alcohol de los desinfectantes. a) ¿Qué…

El metanol, $\text{CH}_3\text{OH}$, se usa como combustible en algunas maquetas y el etanol, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$, es el alcohol de los desinfectantes.

  1. a) ¿Qué grupo de átomos comparten las dos fórmulas?
  2. b) ¿Cómo se llama ese grupo funcional y a qué familia pertenecen los dos compuestos?
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El etanol tiene fórmula molecular $\text{C}2\text{H}6\text{O}$ y el etano, $\text{C}2\text{H}6$. a) Explique por qué el etanol no se considera un hidrocarburo aunque se…

El etanol tiene fórmula molecular $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$ y el etano, $\text{C}_2\text{H}_6$.

  1. a) Explique por qué el etanol no se considera un hidrocarburo aunque se parezca tanto al etano.
  2. b) ¿A qué familia pertenece el etanol y cuál es su grupo funcional?
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Un alcohol se puede imaginar como un alcano en el que un hidrógeno se ha cambiado por un grupo $-\text{OH}$. a) Aplique esa idea al metano y escriba la fórmula…

Un alcohol se puede imaginar como un alcano en el que un hidrógeno se ha cambiado por un grupo $-\text{OH}$.

  1. a) Aplique esa idea al metano y escriba la fórmula semidesarrollada del metanol.
  2. b) Haga lo mismo con el etano y escriba la del etanol.
  3. c) Escriba también las fórmulas moleculares de los dos alcoholes.
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El bioetanol que se mezcla con la gasolina en algunas gasolineras es etanol, $\text{C}2\text{H}6\text{O}$. a) Escriba su fórmula semidesarrollada y cuente cuántos átomos…

El bioetanol que se mezcla con la gasolina en algunas gasolineras es etanol, $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$.

  1. a) Escriba su fórmula semidesarrollada y cuente cuántos átomos tiene en total su molécula.
  2. b) Comparándolo con el etano, $\text{C}_2\text{H}_6$, explique por qué los dos tienen $6$ hidrógenos si el etanol además lleva oxígeno (pista: el grupo $-\text{OH}$ aporta su propio hidrógeno).
Resolver
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Los alcoholes forman una serie ordenada: metanol, $\text{CH}4\text{O}$; etanol, $\text{C}2\text{H}6\text{O}$; propanol, $\text{C}3\text{H}8\text{O}$. a) Fíjese en cómo…

Los alcoholes forman una serie ordenada: metanol, $\text{CH}_4\text{O}$; etanol, $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$; propanol, $\text{C}_3\text{H}_8\text{O}$.

  1. a) Fíjese en cómo cambian los subíndices y deduzca la fórmula general de los alcoholes en función del número de carbonos $n$.
  2. b) Prediga la fórmula molecular del butanol, el alcohol de $4$ carbonos.
  3. c) Compruebe que su fórmula general también da el resultado correcto para el etanol.
Resolver

Otro grupo funcional: los ácidos carboxílicos

Fórmula desarrollada del ácido etanoico, CH₃COOH: un carbono con tres hidrógenos unido a un carbono que forma el grupo carboxilo, con un oxígeno por doble enlace y un grupo O–H. grupo carboxilo −COOH C C O O H H H H ácido etanoico CH₃COOH · 2 carbonos, el del −COOH incluido
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El sabor agrio del vinagre se debe al ácido acético, cuyo nombre IUPAC es ácido etanoico, $\text{CH}3\text{COOH}$. a) Cuente cuántos átomos de carbono, hidrógeno y…

El sabor agrio del vinagre se debe al ácido acético, cuyo nombre IUPAC es ácido etanoico, $\text{CH}_3\text{COOH}$.

  1. a) Cuente cuántos átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno tiene su molécula y escriba su fórmula molecular (todos los átomos juntos, sin separar por grupos).
  2. b) Señale en la fórmula el grupo funcional $-\text{COOH}$ característico de los ácidos carboxílicos.
Resolver
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Señale el grupo funcional de cada compuesto e indique a qué familia pertenece: a) $\text{CH}3\text{OH}$ b) $\text{CH}3\text{CH}2\text{OH}$ c) $\text{CH}3\text{COOH}$

Señale el grupo funcional de cada compuesto e indique a qué familia pertenece:

  1. a) $\text{CH}_3\text{OH}$
  2. b) $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$
  3. c) $\text{CH}_3\text{COOH}$
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En el laboratorio hay dos frascos: uno contiene el alcohol de $2$ carbonos y otro el ácido carboxílico de $2$ carbonos. a) Escriba la fórmula semidesarrollada de cada…

En el laboratorio hay dos frascos: uno contiene el alcohol de $2$ carbonos y otro el ácido carboxílico de $2$ carbonos.

  1. a) Escriba la fórmula semidesarrollada de cada uno y nómbrelos según la IUPAC.
  2. b) Encierre en un círculo, en cada fórmula, el grupo funcional y diga cómo se llama.
  3. c) Indique una sustancia de la vida diaria donde aparezca cada uno.
Resolver

Isomería: la misma fórmula, moléculas distintas

El etanol desinfecta, es líquido y se mezcla con el agua; el metoximetano es un gas inflamable. Sin embargo, ambos son $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$. ¿Cómo pueden dos sustancias distintas tener la misma fórmula molecular?

Comparación entre los isómeros de fórmula C₄H₁₀: butano, con cuatro carbonos en cadena lineal, y metilpropano, con tres carbonos unidos a un carbono central. Butano Metilpropano cadena lineal cadena ramificada CH₃CH₂CH₂CH₃ (CH₃)₃CH C₄H₁₀ C₄H₁₀

Combustión de hidrocarburos y ecuaciones químicas

Los hidrocarburos son combustibles: el gas de la cocina y el de la estufa arden al reaccionar con el oxígeno del aire. Para describir lo que pasa se usa una ecuación química: a la izquierda de la flecha van los reactivos (lo que reacciona) y a la derecha los productos (lo que se forma).

Los átomos no se crean ni se destruyen, solo se reacomodan (conservación de la masa). Por eso una ecuación está balanceada cuando hay el mismo número de átomos de cada elemento en ambos lados. Para lograrlo se ponen coeficientes delante de las fórmulas; un coeficiente multiplica todos los átomos de esa fórmula.

Cuando hay oxígeno suficiente, el carbono se convierte en $\text{CO}_2$: es la combustión completa. Los dos gases de carbono se nombran con prefijos que dicen cuántos átomos hay de cada elemento: $\text{CO}_2$ es el dióxido de carbono (di- = 2 oxígenos) y $\text{CO}$ es el monóxido de carbono (mono- = 1 oxígeno).

Si falta oxígeno (una estufa mal ventilada o con la llama amarilla), cada carbono recibe menos oxígeno y se forma $\text{CO}$: es la combustión incompleta, porque el combustible no alcanzó a oxidarse del todo.

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En la caldera de la casa el metano arde según esta ecuación química: $\text{CH}4 + 2\ \text{O}2 \rightarrow \text{CO}2 + 2\ \text{H}2\text{O}$ El esquema muestra las…

En la caldera de la casa el metano arde según esta ecuación química:

$\text{CH}_4 + 2\ \text{O}_2 \rightarrow \text{CO}_2 + 2\ \text{H}_2\text{O}$

El esquema muestra las moléculas que intervienen en la reacción.

C H H H H CH₄ + O O O O 2 O₂ O C O CO₂ + O H H O H H 2 H₂O
  1. a) Cuente los átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno a cada lado de la flecha.
  2. b) Explique qué significa que la ecuación esté «balanceada».
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Si una estufa de butano arde con poco oxígeno, en lugar de $\text{CO}2$ se forma $\text{CO}$, un gas muy tóxico. La figura compara las dos moléculas. a) Nombre los dos…

Si una estufa de butano arde con poco oxígeno, en lugar de $\text{CO}_2$ se forma $\text{CO}$, un gas muy tóxico. La figura compara las dos moléculas.

Comparación de los modelos moleculares de CO y CO₂ C O CO O C O CO₂
  1. a) Nombre los dos gases, $\text{CO}$ y $\text{CO}_2$, con la nomenclatura de prefijos.
  2. b) Compare sus fórmulas y explique por qué se dice que el $\text{CO}$ es producto de una combustión «incompleta».
  3. c) Explique qué precaución tomaría en casa con las estufas de gas y por qué.
Resolver

Reconocer otros grupos funcionales

Aromáticos: el benceno

Los hidrocarburos aromáticos contienen un anillo de seis carbonos con enlaces dobles y sencillos alternados. El más sencillo es el benceno, $\text{C}_6\text{H}_6$: cada carbono lleva un hidrógeno. Se dibuja como un hexágono con círculo o con tres dobles enlaces. No es un alqueno, porque los enlaces del anillo son todos iguales y muy estables. Si se cambia un H por un radical, se nombra con el radical: metilbenceno (tolueno), $\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_3$.

Si un H del benceno se cambia por $-\text{OH}$, se obtiene un fenol: $\text{C}_6\text{H}_5\text{OH}$, llamado fenol o hidroxibenceno. Se parece a un alcohol, pero el $-\text{OH}$ está unido al anillo y no a una cadena.

Solo para reconocerlos: hay más familias, cada una con su grupo característico. El detalle de cada una (hidrocarburos, compuestos oxigenados, aminas y amidas) y su nomenclatura se estudian más adelante en la unidad, en los apartados ORG-PROPS y ORG-SERIES. Lo que vio de alcoholes y ácidos carboxílicos en esta página es solo la introducción.

Familia Grupo característico Ejemplo y nombre
Aldehído $-\text{CHO}$ $\text{CH}_3\text{CHO}$, etanal
Cetona $-\text{CO}-$ interior $\text{CH}_3\text{COCH}_3$, propanona
Éter $-\text{O}-$ entre carbonos $\text{CH}_3\text{OCH}_3$, metoximetano
Éster $-\text{COO}-$ $\text{CH}_3\text{COOCH}_3$, etanoato de metilo
Amina $-\text{NH}_2$ $\text{CH}_3\text{NH}_2$, metanamina
Fenol $-\text{OH}$ unido a un anillo de benceno $\text{C}_6\text{H}_5\text{OH}$, fenol
Aromático anillo de benceno $\text{C}_6\text{H}_6$, benceno

Vuelva al principio: el gas cocina (propano o butano), el gas de la estufa el alcohol de farmacia (etanol) y el vinagre (ácido etanoico) se distinguen por la longitud de la cadena, el tipo de enlace entre carbonos y el grupo funcional que llevan; el nombre IUPAC lee justo esa información.

Resumen

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