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La materia · La nomenclatura química

"Introducción a la nomenclatura orgánica: compuestos monofuncionales"

Te conviene dominar: La tabla periódica (1° básico (Ciclo Básico))
Te conviene dominar: La tabla periódica (2° básico (Ciclo Básico))

En el mercado de Chichicastenango, el gas propano de la estufa, el alcohol de la farmacia y el vinagre del fiambre tienen algo en común que la sal de mesa no tiene: todos están construidos sobre una cadena de átomos de carbono. Esa cadena es la columna vertebral de la química orgánica. ¿Cómo se nombran y se distinguen sustancias tan distintas? Al final de la página lo resolvemos.

Qué es un compuesto orgánico

Esquema en zigzag de cuatro átomos de carbono encadenados, con hidrógenos unidos a ellos de modo que cada carbono forma cuatro enlaces, como base de una molécula orgánica. HHH HH HH HH H C C C C cadena de carbonos: la base de lo orgánico

Hidrocarburos saturados: los alcanos

El gas del cilindro de la cocina es una mezcla de propano y butano, el gas natural es metano, y la parafina de una vela es sólida, pero todos arden de forma parecida y casi no reaccionan con ácidos: comparten la misma regla en sus enlaces.

Los nombres llevan un prefijo que dice cuántos carbonos hay (met-: 1, et-: 2, prop-: 3, but-: 4, pent-: 5) y la terminación -ano, que indica enlaces sencillos.

Molécula de etano, C₂H₆: modelo de bolas y varillas con dos átomos de carbono unidos por un enlace sencillo y tres hidrógenos en cada carbono, junto a su fórmula desarrollada. H H H H H H C C enlace sencillo C–C enlace C–H H C C H H H H H modelo de bolas y varillas fórmula desarrollada etano, C₂H₆

La fórmula condensada agrupa cada carbono con sus hidrógenos: etano $\text{CH}_3\text{CH}_3$, propano $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_3$, butano $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3$. Cada paso añade un grupo $\text{CH}_2$.

Alquenos y alquinos: enlaces dobles y triples

Si en la cadena hay un enlace doble, la terminación es -eno (alqueno); si hay uno triple, -ino (alquino).

Modelo de bolas y varillas de la molécula de eteno, C₂H₄: dos átomos de carbono unidos por un enlace doble y cada uno unido a dos hidrógenos, todos en el mismo plano. H H H H C C enlace doble C=C eteno, C₂H₄ CH₂=CH₂ · cada C forma 4 enlaces

El grupo funcional: alcoholes

Fórmulas desarrolladas del metano y del metanol: al cambiar un hidrógeno del metano por el grupo –OH se obtiene el metanol, un alcohol. C H H H H un H se cambia por –OH C H H H O H grupo funcional –OH (hidroxilo) metano: CH₄ metanol: CH₃OH hidrocarburo (solo C y H) alcohol (lleva O)

Otro grupo funcional: los ácidos carboxílicos

Fórmula desarrollada del ácido etanoico, CH₃COOH: un carbono con tres hidrógenos unido a un carbono que forma el grupo carboxilo, con un oxígeno por doble enlace y un grupo O–H. grupo carboxilo −COOH C C O O H H H H ácido etanoico CH₃COOH · 2 carbonos, el del −COOH incluido

Isomería: la misma fórmula, moléculas distintas

El etanol desinfecta, es líquido y se mezcla con el agua; el metoximetano es un gas inflamable. Sin embargo, ambos son $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$. ¿Cómo pueden dos sustancias distintas tener la misma fórmula molecular?

Comparación entre los isómeros de fórmula C₄H₁₀: butano, con cuatro carbonos en cadena lineal, y metilpropano, con tres carbonos unidos a un carbono central. Butano Metilpropano cadena lineal cadena ramificada CH₃CH₂CH₂CH₃ (CH₃)₃CH C₄H₁₀ C₄H₁₀

Combustión de hidrocarburos y ecuaciones químicas

Los hidrocarburos son combustibles: el gas de la estufa y el del calentador de agua arden al reaccionar con el oxígeno del aire. Para describir lo que pasa se usa una ecuación química: a la izquierda de la flecha van los reactivos (lo que reacciona) y a la derecha los productos (lo que se forma).

Los átomos no se crean ni se destruyen, solo se reacomodan (conservación de la masa). Por eso se balancea una ecuación: queda balanceada cuando hay el mismo número de átomos de cada elemento en ambos lados. Para lograrlo se ponen coeficientes delante de las fórmulas; un coeficiente multiplica todos los átomos de esa fórmula.

Cuando hay oxígeno suficiente, el carbono se convierte en $\text{CO}_2$: es la combustión completa. Los dos gases de carbono se nombran con prefijos que dicen cuántos átomos hay de cada elemento: $\text{CO}_2$ es el dióxido de carbono (di- = 2 oxígenos) y $\text{CO}$ es el monóxido de carbono (mono- = 1 oxígeno).

Si falta oxígeno (una estufa mal ventilada o con la llama amarilla), cada carbono recibe menos oxígeno y se forma $\text{CO}$: es la combustión incompleta, porque el combustible no alcanzó a oxidarse del todo.

Practica★★☆Sin empezar
En la caldera de la casa el metano arde según esta ecuación química: $\text{CH}4 + 2\ \text{O}2 \rightarrow \text{CO}2 + 2\ \text{H}2\text{O}$ El esquema muestra las…

En la caldera de la casa el metano arde según esta ecuación química:

$\text{CH}_4 + 2\ \text{O}_2 \rightarrow \text{CO}_2 + 2\ \text{H}_2\text{O}$

El esquema muestra las moléculas que intervienen en la reacción.

C H H H H CH₄ + O O O O 2 O₂ O C O CO₂ + O H H O H H 2 H₂O
  1. a) Cuenta los átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno a cada lado de la flecha.
  2. b) Explica qué significa que la ecuación esté «balanceada».
Resolver
Practica★★★Sin empezar
Si una estufa de butano arde con poco oxígeno, en lugar de $\text{CO}2$ se forma $\text{CO}$, un gas muy tóxico. La figura compara las dos moléculas. a) Nombra los dos…

Si una estufa de butano arde con poco oxígeno, en lugar de $\text{CO}_2$ se forma $\text{CO}$, un gas muy tóxico. La figura compara las dos moléculas.

Comparación de los modelos moleculares de CO y CO₂ C O CO O C O CO₂
  1. a) Nombra los dos gases, $\text{CO}$ y $\text{CO}_2$, con la nomenclatura de prefijos.
  2. b) Compara sus fórmulas y explica por qué se dice que el $\text{CO}$ es producto de una combustión «incompleta».
  3. c) Explica qué precaución tomarías en casa con las estufas de gas y por qué.
Resolver

Reconocer otros grupos funcionales

Solo para reconocerlos: hay más familias, cada una con su grupo característico. El detalle de cada una y su nomenclatura se desarrollan en los apartados siguientes de la unidad: NOMORG-HIDRO (hidrocarburos), NOMORG-OXI (alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres y éteres) y NOMORG-NITRO (aminas y amidas). Lo que viste de alcoholes y ácidos carboxílicos en esta página es solo la introducción.

Familia Grupo característico Ejemplo y nombre
Aldehído $-\text{CHO}$ $\text{CH}_3\text{CHO}$, etanal
Cetona $-\text{CO}-$ interior $\text{CH}_3\text{COCH}_3$, propanona
Éter $-\text{O}-$ entre carbonos $\text{CH}_3\text{OCH}_3$, metoximetano
Éster $-\text{COO}-$ $\text{CH}_3\text{COOCH}_3$, etanoato de metilo
Amina $-\text{NH}_2$ $\text{CH}_3\text{NH}_2$, metanamina

Vuelve al principio: el gas de la estufa (propano o butano), el alcohol de farmacia (etanol) y el vinagre (ácido etanoico) se distinguen por la longitud de la cadena, el tipo de enlace entre carbonos y el grupo funcional que llevan; el nombre IUPAC lee justo esa información.

Resumen

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