Molekülgeometrie mit dem EPA-Modell
Im Chemieraum liegt ein Molekülbaukasten: Kugeln für Atome, Stäbchen für Bindungen. Wenn du ein Ethanol-Molekül baust, steht jedes Stäbchen in einem ganz bestimmten Winkel. Warum nicht flach wie auf dem Papier? Und warum ist der Winkel am Sauerstoff-Atom kleiner als am Kohlenstoff-Atom? Das EPA-Modell liefert die Antwort.
Das Grundprinzip des EPA-Modells
Eine Elektronenpaarbindung besteht aus einem gemeinsamen Elektronenpaar. Am Atom gibt es außerdem freie (nichtbindende) Elektronenpaare. Alle diese Elektronenpaare sind negativ geladen und stoßen sich ab.
Entscheidend ist, wie viele Raumrichtungen am Zentralatom vorhanden sind. Eine Raumrichtung ist ein Bindungspartner (egal ob Einfach-, Doppel- oder Dreifachbindung) oder ein freies Elektronenpaar.
Warum diese Winkel? Vier Paare, die sich möglichst weit abstoßen, bilden die Ecken eines Tetraeders. Drei Paare liegen am weitesten auseinander in einer Ebene (360° : 3 = 120°). Zwei Paare liegen einander gegenüber.
Betrachten Sie Ethen $\mathrm{H_2C{=}CH_2}$. a) Zählen Sie, wie viele Bindungspartner (Atome) und wie viele Doppelbindungen jedes Kohlenstoffatom hat. b) Geben Sie nach…
Betrachten Sie Ethen $\mathrm{H_2C{=}CH_2}$.
- a) Zählen Sie, wie viele Bindungspartner (Atome) und wie viele Doppelbindungen jedes Kohlenstoffatom hat.
- b) Geben Sie nach dem EPA-Modell die Geometrie um ein C-Atom und den ungefähren Bindungswinkel an.
- c) Begründen Sie, warum eine Doppelbindung als eine Raumrichtung zählt.
Freie Elektronenpaare: Wasser, Methanol, Ether
Sauerstoff hat zwei Bindungen und zwei freie Elektronenpaare, also vier Raumrichtungen. Die Elektronenpaare ordnen sich tetraedrisch an, doch man „sieht“ nur die Atome. Die Molekülgeometrie am O-Atom ist deshalb gewinkelt.
Freie Elektronenpaare sind nur am Zentralatom lokalisiert, brauchen mehr Raum und stoßen die bindenden Paare stärker ab. Sie drücken die Bindungen zusammen, daher ist der Winkel meist kleiner als 109,5°. Im Wasser ist der Effekt deutlich (ca. 104,5°). Ersetzt man H-Atome durch die größeren Methylgruppen, stoßen sich diese wegen ihres Raumbedarfs gegenseitig ab und weiten den Winkel wieder auf: im Methanol (eine Methylgruppe) auf ca. 108,5°, im Dimethylether (zwei Methylgruppen) auf ca. 111°. Der Winkel wächst also mit der Zahl und Größe der Gruppen am O-Atom.
| Molekül | Zentralatom | Winkel |
|---|---|---|
| $\mathrm{CH_4}$ | C, 4 Bindungen | 109,5° |
| $\mathrm{H_2O}$ | O, 2 Bindungen + 2 freie Paare | ca. 104,5° |
| $\mathrm{CH_3OH}$ | O (C–O–H) | ca. 108,5° (nur wenig kleiner als 109,5°) |
Das Elektronenpaarabstoßungsmodell (EPA-Modell) erklärt die räumliche Anordnung von Atomen in Molekülen. a) Formulieren Sie die Grundannahme des EPA-Modells. b) Geben…
Das Elektronenpaarabstoßungsmodell (EPA-Modell) erklärt die räumliche Anordnung von Atomen in Molekülen.
- a) Formulieren Sie die Grundannahme des EPA-Modells.
- b) Geben Sie die Molekülgeometrie und den ungefähren Bindungswinkel für Methan $\mathrm{CH_4}$ an.
- c) Geben Sie die Geometrie von Wasser $\mathrm{H_2O}$ an und begründen Sie den Unterschied zu Methan.
Betrachten Sie Methanol $\mathrm{CH_3OH}$. a) Geben Sie die Geometrie um das C-Atom an. b) Geben Sie die Geometrie um das O-Atom an (bindende und freie Elektronenpaare…
Betrachten Sie Methanol $\mathrm{CH_3OH}$.
- a) Geben Sie die Geometrie um das C-Atom an.
- b) Geben Sie die Geometrie um das O-Atom an (bindende und freie Elektronenpaare berücksichtigen).
- c) Begründen Sie, warum der Winkel $\angle(\mathrm{C{-}O{-}H})$ kleiner als $109{,}5^\circ$ ist.
Dimethylether $\mathrm{CH_3{-}O{-}CH_3}$ und Ethanol $\mathrm{C_2H_5OH}$ sind Konstitutionsisomere. a) Bestimmen Sie die Geometrie am O-Atom beider Moleküle nach dem…
Dimethylether $\mathrm{CH_3{-}O{-}CH_3}$ und Ethanol $\mathrm{C_2H_5OH}$ sind Konstitutionsisomere.
- a) Bestimmen Sie die Geometrie am O-Atom beider Moleküle nach dem EPA-Modell.
- b) Sagen Sie voraus, ob beide Moleküle Dipole sind, und begründen Sie mit der Molekülgeometrie.
- c) Erklären Sie, warum der Winkel $\angle(\mathrm{C{-}O{-}C})$ in Dimethylether etwas größer als in Wasser ist, obwohl beide Moleküle gewinkelt sind.
Carbonylgruppe und Carboxygruppe
Das C-Atom der Carbonylgruppe $\mathrm{C{=}O}$ hat drei Partner: zwei Einfachbindungen und eine Doppelbindung zu O. Das sind drei Raumrichtungen, also trigonal-planar mit Winkeln um 120°. Die Gruppe und ihre drei Nachbaratome liegen in einer Ebene. Das O-Atom hat zwei freie Paare, aber nur einen Partner, daher gibt es dort keinen Winkel.
In Ethanal $\mathrm{CH_3{-}CHO}$ gilt:
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C1 (Methylgruppe): vier Partner, tetraedrisch, ca. 109,5°.
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C2 (Carbonyl-C): drei Richtungen, trigonal-planar, ca. 120°.
Die Carboxygruppe $\mathrm{{-}COOH}$ enthält das Carboxy-C-Atom mit $\mathrm{C{=}O}$, $\mathrm{C{-}O}$ und $\mathrm{C{-}C}$: trigonal-planar, die Gruppe ist weitgehend planar. Das Hydroxy-O-Atom ist wie in Wasser gewinkelt.
Ethanal $\mathrm{CH_3{-}CHO}$ besitzt zwei unterschiedliche Kohlenstoffatome. a) Geben Sie für beide C-Atome die Geometrie und die ungefähren Bindungswinkel an. b)…
Ethanal $\mathrm{CH_3{-}CHO}$ besitzt zwei unterschiedliche Kohlenstoffatome.
- a) Geben Sie für beide C-Atome die Geometrie und die ungefähren Bindungswinkel an.
- b) Begründen Sie mit dem EPA-Modell, warum der Winkel $\angle(\mathrm{H{-}C{=}O})$ etwa $120^\circ$ beträgt.
- c) Erklären Sie, ob das Molekül polar ist.
Ethansäure (Essigsäure) $\mathrm{CH_3COOH}$. a) Zeichnen Sie die Valenzstrichformel mit allen freien Elektronenpaaren. b) Bestimmen Sie die Geometrie am…
Ethansäure (Essigsäure) $\mathrm{CH_3COOH}$.
- a) Zeichnen Sie die Valenzstrichformel mit allen freien Elektronenpaaren.
- b) Bestimmen Sie die Geometrie am Carboxy-Kohlenstoffatom, am Hydroxy-Sauerstoff und an der Methylgruppe.
- c) Begründen Sie, warum die Carboxygruppe weitgehend planar ist.
Vergleichen Sie Methanol, Methanal und Methansäure. a) Geben Sie für jedes Molekül die Geometrie am Kohlenstoffatom an. b) Erläutern Sie, wie sich die Bindungswinkel…
Vergleichen Sie Methanol, Methanal und Methansäure.
- a) Geben Sie für jedes Molekül die Geometrie am Kohlenstoffatom an.
- b) Erläutern Sie, wie sich die Bindungswinkel unterscheiden und warum.
- c) Beurteilen Sie, ob eines dieser Moleküle unpolar ist.
In Propanon $\mathrm{CH_3{-}CO{-}CH_3}$ und Propanal $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CHO}$ liegen jeweils Carbonylgruppen vor. a) Zeichnen Sie beide Strukturen und markieren Sie…
In Propanon $\mathrm{CH_3{-}CO{-}CH_3}$ und Propanal $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CHO}$ liegen jeweils Carbonylgruppen vor.
- a) Zeichnen Sie beide Strukturen und markieren Sie das Carbonyl-C-Atom.
- b) Leiten Sie aus dem EPA-Modell die Anordnung der Atome um das Carbonyl-C-Atom ab.
- c) Begründen Sie, warum an einer Doppelbindung keine freie Drehbarkeit besteht, und folgern Sie, ob bei 2-Buten Stereoisomerie möglich ist.
Räumlich darstellen und Polarität ableiten
In der Valenzstrichformel zeichnest du jede Bindung und jedes freie Elektronenpaar als Strich, zum Beispiel am O-Atom von Ethanol zwei Striche für die freien Paare. Sie zeigt, wie viele Raumrichtungen es gibt, aber nicht die räumliche Gestalt. Auf Papier ist ein Molekül flach. Räumlichkeit zeigt die Keilstrichformel: Ein durchgezogener Strich liegt in der Zeichenebene, ein Keil zeigt nach vorn zum Betrachter, ein gestrichelter Keil nach hinten. Auch ein Molekülbaukasten oder eine Simulationssoftware am Rechner zeigt die Geometrie.
Aus der Geometrie folgt die Polarität. Eine polare Bindung (z. B. C=O mit großer Elektronegativitätsdifferenz) hat Teilladungen δ⁺ und δ⁻. Ob das ganze Molekül ein Dipol ist, hängt davon ab, ob sich die Teilladungen ausgleichen.
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Methan: vier gleiche, kaum polare Bindungen, symmetrisch, unpolar.
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Wasser: gewinkelt, die Ladungsschwerpunkte fallen nicht zusammen, Dipol.
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Methanal, Ethanal: Die C=O-Bindung ist stark polar und hat keinen Gegenpart, Dipol.
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Ether und Alkanole: gewinkelt am O, Dipol.
Ein Modell für Butan-2-ol soll gebaut werden. a) Geben Sie die Geometrie an jedem Nicht-Wasserstoff-Atom an (C1 bis C4, O). b) Begründen Sie, warum C2 ein Stereozentrum…
Ein Modell für Butan-2-ol soll gebaut werden.
- a) Geben Sie die Geometrie an jedem Nicht-Wasserstoff-Atom an (C1 bis C4, O).
- b) Begründen Sie, warum C2 ein Stereozentrum ist, und beschreiben Sie, wodurch sich die beiden Spiegelbild-Moleküle unterscheiden.
- c) Erläutern Sie, warum ein flaches Zeichenmodell die tatsächliche Molekülstruktur nicht vollständig wiedergibt.
Zurück zum Anfang: Am Ethanol-Modell sind C-Atome tetraedrisch (109,5°), am O-Atom stehen zwei freie Paare, daher gewinkelt und mit kleinerem Winkel.
Auf einen Blick
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Elektronenpaare stoßen sich ab und ordnen sich mit größtmöglichem Abstand an (EPA-Modell).
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Man zählt die Raumrichtungen am Zentralatom: Bindungspartner (Mehrfachbindung = eine Richtung) und freie Elektronenpaare.
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4 Richtungen: tetraedrisch, 109,5°. 3 Richtungen: trigonal-planar, 120°. 2 Richtungen: linear, 180°.
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Freie Paare brauchen mehr Platz: Am O-Atom (2 Bindungen, 2 freie Paare) ist das Molekül gewinkelt, der Winkel ist kleiner als 109,5°.
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C=O (Carbonyl, Carboxy): trigonal-planar. Keine freie Drehbarkeit an Doppelbindungen.
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Räumliche Darstellung: Keilstrichformel, Molekülbaukasten, Simulation. Die Polarität folgt aus Bindungspolarität und Geometrie.