Funktionelle Gruppen und organische Nomenklatur

Betrachten Sie die beiden folgenden sauerstoffhaltigen organischen Verbindungen mit drei Kohlenstoffatomen: Propanal und Propanon.

1. a) Geben Sie die Halbstrukturformel beider Verbindungen an und nennen Sie die jeweilige funktionelle Gruppe.
2. b) Erklären Sie, welche Art von Strukturisomerie zwischen ihnen besteht.

Die organische Verbindung mit der Halbstrukturformel $\mathrm{CH_3-CH_2-CH(Cl)-CH_2-CH_3}$ ist ein offenkettiges Halogenalkan.

1. a) Geben Sie den systematischen Namen dieser Verbindung nach den IUPAC-Regeln an.
2. b) Zeichnen Sie die Formel eines Stellungsisomers derselben Stoffklasse, das dieselbe lineare Kohlenstoffkette beibehält, und benennen Sie es.

Ungesättigte Kohlenwasserstoffe besitzen Doppel- oder Dreifachbindungen, die ihre Reaktivität und ihre IUPAC-Nomenklatur bestimmen.

1. a) Geben Sie die Halbstrukturformel des Kohlenwasserstoffs 4-Methylpent-2-in an.
2. b) Begründen Sie, ob diese Verbindung cis-trans-Isomerie zeigen kann.

Die folgende Abbildung zeigt die Molekülstruktur einer offenkettigen sauerstoffhaltigen organischen Verbindung mit explizit eingezeichneten Heteroatom-Bindungen:

1. a) Identifizieren Sie begründet die beiden sauerstoffhaltigen funktionellen Gruppen im Molekül und geben Sie an, welche von ihnen nach IUPAC als Hauptgruppe Vorrang hat.
2. b) Weisen Sie der Hauptkette die richtige Nummerierung zu und geben Sie den systematischen Namen der Verbindung nach den offiziellen IUPAC-Regeln an.

Eine organische Verbindung $A$, die ausschließlich aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff besteht, hat einen Massenanteil von $66,63\,\%$ von $\mathrm{C}$ und von $11,18\,\%$ von $\mathrm{H}$. Ihre molare Masse beträgt $72,10\,\text{g}\cdot\text{mol}^{-1}$. Bekannt ist, dass die Verbindung eine Carbonylgruppe enthält, die sich nicht leicht zur Carbonsäure oxidieren lässt, und dass sie keine weiteren $\mathrm{C=C}$-Bindungen besitzt.

(Gegeben: relative Atommassen $\mathrm{C}=12,01$; $\mathrm{H}=1,008$; $\mathrm{O}=16,00$).

1. a) Bestimmen Sie die empirische Formel und die Molekülformel des Stoffes $A$.
2. b) Leiten Sie begründet den Ungesättigtheitsgrad (Anzahl der Doppelbindungsäquivalente) her und geben Sie die Halbstrukturformel und den systematischen IUPAC-Namen für $A$ an. Zur Berechnung der Doppelbindungsäquivalente können Sie $I=(2C+2+N-H-X)/2$ verwenden, wobei $X$ die Anzahl der Halogene ist; Sauerstoff verändert diesen Ausdruck nicht.

Betrachten Sie eine polyfunktionelle Verbindung der Summenformel $\mathrm{C_6H_9NO_3}$ mit einer offenen Kohlenstoffkette und folgenden Merkmalen:

• Sie enthält eine Carboxygruppe als Hauptgruppe.

• Sie besitzt eine Aminogruppe und eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung.

• Sie weist eine Ketogruppe an einer nicht endständigen Position auf.

1. a) Berechnen Sie die Anzahl der Doppelbindungsäquivalente (Doppelbindungen oder Ringe) im Molekül.
2. b) Geben Sie eine mit allen Anforderungen verträgliche Halbstrukturformel an, deren Hauptkette 5 Kohlenstoffatome und einen Methylsubstituenten hat, und ordnen Sie den vollständigen systematischen IUPAC-Namen zu, wobei Sie die Rangfolge der funktionellen Gruppen angeben. Zur Berechnung der Doppelbindungsäquivalente können Sie $I=(2C+2+N-H-X)/2$ verwenden, wobei $X$ die Anzahl der Halogene ist; Sauerstoff verändert diesen Ausdruck nicht.

Ein aliphatischer Ester der Summenformel $\mathrm{C_4H_8O_2}$ wird vollständig sauer hydrolysiert, wobei eine Carbonsäure mit zwei Kohlenstoffatomen und ein Alkohol entstehen.

1. a) Geben Sie die Halbstrukturformel und den systematischen IUPAC-Namen des Ausgangsesters sowie der beiden Hydrolyseprodukte an.
2. b) Geben Sie die Halbstrukturformel und den Namen eines primären Amids mit unverzweigter Kette aus vier Kohlenstoffatomen an. Vergleichen Sie seine Summenformel mit der des Esters und begründen Sie, warum die beiden keine Isomere sind.

Amine und aromatische Verbindungen werden in der chemischen Synthese vielfältig eingesetzt.

1. a) Formulieren und benennen Sie zwei verschiedene aromatische Amine mit einem Benzolring und der Summenformel $\mathrm{C_7H_9N}$, wobei eines primär und das andere sekundär ist.
2. b) Geben Sie begründet die Rangfolge zwischen der Aminogruppe und der Hydroxygruppe nach den IUPAC-Regeln für die Benennung einer Verbindung an, die beide Gruppen besitzt.

Ein Kohlenwasserstoff $X$ der Summenformel $\mathrm{C_7H_8}$ enthält einen einzigen Benzolring und wird mit $\mathrm{KMnO_4}$ im sauren Medium kräftig oxidiert, wobei eine aromatische Monocarbonsäure $Y$ ($\mathrm{C_7H_6O_2}$) entsteht.

1. a) Bestimmen Sie den Ungesättigtheitsgrad von $X$, leiten Sie seine Struktur her und geben Sie seinen systematischen IUPAC-Namen an.
2. b) Geben Sie die Halbstrukturformel und den IUPAC-Namen von zwei Derivaten von $Y$ an: einem Säurechlorid und einem primären aromatischen Amid. Zur Berechnung der Doppelbindungsäquivalente können Sie $I=(2C+2+N-H-X)/2$ verwenden, wobei $X$ die Anzahl der Halogene ist; Sauerstoff verändert diesen Ausdruck nicht.