Eigenschaften organischer Verbindungen und funktionelle Gruppen

Kohlenstoff hat die Ordnungszahl $Z = 6$: Sein Atom hat $6$ Elektronen, $2$ in der ersten Schale und $4$ in der Valenzschale. Die Abbildung zeigt diese Elektronen nach Schalen geordnet.

1. a) Wie viele Elektronen fehlen dem Kohlenstoff, um seine Valenzschale mit $8$ aufzufüllen?
2. b) Erklären Sie anhand dieser Angabe, warum jedes Kohlenstoffatom $4$ Elektronenpaarbindungen bildet.
3. c) Wasserstoff hat nur ein Elektron und seine Schale ist mit $2$ voll: Wie viele Bindungen bildet jedes Wasserstoffatom? Überprüfen Sie das, indem Sie die Bindungen im Methanmolekül $\text{CH}_4$ zählen.

Kohlenstoff besitzt eine fast einzigartige Eigenschaft, die Kettenbildung: Seine Atome verbinden sich untereinander zu stabilen Ketten. Pentan hat sein Gerüst aus $5$ Kohlenstoffatomen in einer geraden Kette; Dimethylpropan hat dieselben $5$ Kohlenstoffatome in einer verzweigten Kette und Cyclopentan in einem geschlossenen Ring aus $5$.

1. a) Zeichnen Sie in Ihr Heft das Kohlenstoffgerüst (nur die $\text{C-C}$-Bindungen) der drei Moleküle.
2. b) Erklären Sie mithilfe der Kettenbildung und dieser drei Möglichkeiten (linear, verzweigt und ringförmig), warum Millionen verschiedener organischer Verbindungen bekannt sind, während Wasserstoff nur einfache Moleküle wie $\text{H}_2$ oder $\text{H}_2\text{O}$ bildet.

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Jahrhundertelang glaubte man, organische Verbindungen könnten nur von Lebewesen mithilfe einer „Lebenskraft“ hergestellt werden. 1828 erhitzte Friedrich Wöhler Ammoniumcyanat, ein anorganisches Salz, und erhielt Harnstoff, $\text{CO(NH}_2)_2$, eine organische Verbindung, die im Urin vorkommt.

1. a) Erklären Sie, warum dieses Experiment zeigte, dass organische Verbindungen im Labor ohne Mitwirkung eines Lebewesens synthetisiert werden können.
2. b) Erklären Sie, was das Wort „organisch“ heute in der Chemie bedeutet: Hat es etwas damit zu tun, ob ein Stoff aus Lebewesen stammt oder nicht?
3. c) Diamant und Graphit bestehen nur aus Kohlenstoff: Begründen Sie, ob sie als organische Verbindungen gelten, und berücksichtigen Sie dabei, dass es Reinstoffe aus einem Element und keine Verbindungen sind.

Im Propan, $\text{C}_3\text{H}_8$, bildet jedes Kohlenstoffatom $4$ Bindungen und jedes Wasserstoffatom $1$.

1. a) Zeichnen Sie in Ihr Heft seine Strukturformel und zählen Sie die $\text{C-C}$-Bindungen und die $\text{C-H}$-Bindungen.
2. b) Überprüfen Sie, dass Ihre Zählungen diese Regeln erfüllen: In einem Alkan mit geradkettiger Kette aus $n$ Kohlenstoffatomen gibt es $n - 1$ $\text{C-C}$-Bindungen und $2n + 2$ $\text{C-H}$-Bindungen.
3. c) Berechnen Sie ohne Zeichnung, wie viele $\text{C-C}$-Bindungen und wie viele $\text{C-H}$-Bindungen Hexan, $\text{C}_6\text{H}_{14}$, hat.

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Die vier Bindungen des Kohlenstoffs sind im Raum auf die Ecken eines Tetraeders ausgerichtet, mit Winkeln von $109,5^\circ$: Das ist die Geometrie des Methans. Um eine Doppelbindung $\text{C=C}$, wie im Ethen, ist die Geometrie trigonal-planar (Winkel von $120^\circ$), und um eine Dreifachbindung, wie im Ethin, linear ($180^\circ$).

1. a) Zeichnen Sie in Ihr Heft die drei Moleküle und geben Sie die Bindungsart zwischen den Kohlenstoffatomen und die Geometrie jedes Moleküls an.
2. b) Ordnen Sie die Einfach-, Doppel- und Dreifachbindung von der längsten zur kürzesten, indem Sie diese Längenangaben zuordnen: $154\ \text{pm}$, $134\ \text{pm}$ und $120\ \text{pm}$.
3. c) Ordnen Sie jeder Bindung auch ihre Bindungsenergie zu ($348$, $612$ und $838\ \text{kJ/mol}$) und formulieren Sie die Schlussfolgerung, die Bindungslänge, Bindungsenergie und Anzahl der gemeinsamen Elektronenpaare verknüpft.

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Silicium steht im Periodensystem direkt unter dem Kohlenstoff und bildet ebenfalls $4$ Bindungen, aber es gibt keine „Siliciumchemie“, die mit der des Kohlenstoffs vergleichbar wäre. Bindungsenergien in $\text{kJ/mol}$: $\text{C-C} = 348$; $\text{Si-Si} = 226$; $\text{C-O} = 358$; $\text{Si-O} = 452$. Die Abbildung vergleicht die vier Energien.

1. a) Vergleichen Sie die Energien der Bindungen $\text{C-C}$ und $\text{Si-Si}$ und erklären Sie, warum lange Ketten aus Siliciumatomen leicht brechen.
2. b) Vergleichen Sie die Energien der Bindungen $\text{C-O}$ und $\text{Si-O}$ und begründen Sie, warum Silicium in der Natur immer an Sauerstoff gebunden vorkommt (Sand, Silicate) und keine eigenen Ketten bildet.
3. c) Die Silicone in Dichtmassen und Backformen sind Polymere mit einem $-\text{Si-O-Si-O}-$-Gerüst: Setzen Sie dies mit den obigen Daten in Beziehung.

Das Etikett eines isotonischen Getränks und der Chemikalienschrank im Labor enthalten diese Stoffe: Glucose ($\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6$), Natriumchlorid ($\text{NaCl}$), Wasser ($\text{H}_2\text{O}$), Ethanol ($\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$), Methan ($\text{CH}_4$) und Calciumcarbonat ($\text{CaCO}_3$).

1. a) Ordnen Sie sie in organische und anorganische Verbindungen ein.
2. b) Geben Sie an, welches chemische Element alle organischen Verbindungen der Liste gemeinsam haben.
3. c) Calciumcarbonat enthält dieses Element und wird dennoch als anorganische Verbindung behandelt: Formulieren Sie eine praktische Regel, die erklärt, warum manche Kohlenstoffverbindungen organisch sind und andere (wie $\text{CO}_2$ oder die Carbonate) nicht.

Im Labor werden ein Löffel Zucker (Saccharose) und ein Löffel Kochsalz ($\text{NaCl}$) verglichen. Beobachtungen: Das Salz schmilzt bei $801\ \celsius$, ohne sich zu zersetzen, während der Zucker bei etwa $186\ \celsius$ verbrennt und sich zersetzt; Wasser mit gelöstem Salz leitet den elektrischen Strom, Wasser mit Zucker praktisch nicht; Zucker brennt beim Erhitzen an der Luft, Salz ist unbrennbar. Die Abbildung zeigt die beiden Strukturen.

1. a) Ordnen Sie jede Beobachtung der Bindungsart des jeweiligen Stoffs zu: Ionengitter beim Salz, Moleküle mit Elektronenpaarbindungen beim Zucker.
2. b) Nennen Sie zwei allgemeine Eigenschaften, durch die sich die meisten organischen Verbindungen von anorganischen Salzen unterscheiden.

Die Summenformel $\text{C}_5\text{H}_{12}$ gehört zu drei verschiedenen Stoffen: Pentan mit geradkettiger Kette (Siedepunkt $36,1\ \celsius$), Methylbutan mit einer Verzweigung ($27,7\ \celsius$) und Dimethylpropan mit zwei Verzweigungen ($9,5\ \celsius$).

1. a) Zeichnen Sie in Ihr Heft die drei Kohlenstoffgerüste und überprüfen Sie, dass alle drei $5$ Kohlenstoffatome und $12$ Wasserstoffatome haben.
2. b) Wie nennt man Verbindungen, die dieselbe Summenformel, aber eine unterschiedliche Struktur haben?
3. c) Ordnen Sie die Daten und folgern Sie, wie sich die Verzweigung auf den Siedepunkt auswirkt; formulieren Sie eine Erklärung und überlegen Sie dabei, wie sich die Moleküle packen und wie sie sich berühren.

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Um die Zusammensetzung eines Kohlenwasserstoffs X zu bestimmen, wird eine Probe verbrannt: $0,2\ \text{mol}$ von X verbrauchen $0,9\ \text{mol}$ von $\text{O}_2$ und erzeugen $0,6\ \text{mol}$ von $\text{CO}_2$ und $0,6\ \text{mol}$ von $\text{H}_2\text{O}$.

1. a) Berechnen Sie, wie viele Kohlenstoff- und wie viele Wasserstoffatome jedes Molekül von X enthält: Die Stoffmenge an $\text{CO}_2$ gibt den gesamten Kohlenstoff an und die an $\text{H}_2\text{O}$ den gesamten Wasserstoff.
2. b) Überprüfen Sie mit einer Bilanz der Sauerstoffatome (die in den Produkten im Vergleich zu denen, die das $\text{O}_2$ liefert), dass X keinen Sauerstoff enthält.
3. c) Schreiben Sie die Summenformel von X und geben Sie zwei dazu passende Strukturen an: eine Kette mit einer Doppelbindung und einen Ring aus drei Kohlenstoffatomen.

Eine funktionelle Gruppe ist ein Atom oder eine Atomgruppe, die in verschiedenen Molekülen vorkommt und ihnen gemeinsame charakteristische Eigenschaften verleiht. Methanol, $\text{CH}_3\text{OH}$, Ethanol, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$, und $1$-Propanol, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}$, haben die Gruppe $-\text{OH}$ (Hydroxygruppe) gemeinsam.

1. a) Zu welcher Stoffklasse gehören die drei Verbindungen?
2. b) Trennen Sie in jeder Formel, welcher Teil eine Kohlenstoff-Wasserstoff-Kette und welcher Teil die funktionelle Gruppe ist.
3. c) Nennen Sie eine gemeinsame Eigenschaft dieser Stoffe, die auf die Gruppe $-\text{OH}$ zurückzuführen ist (denken Sie zum Beispiel an ihr Verhalten gegenüber Wasser).

Jeder dieser Alltagsstoffe trägt eine andere funktionelle Gruppe: die Methansäure der Ameisenstiche, $\text{HCOOH}$; das Ethanal im Aroma grüner Äpfel, $\text{CH}_3\text{CHO}$; das Propanon im Nagellackentferner, $\text{CH}_3\text{COCH}_3$, und das Methylamin, $\text{CH}_3\text{NH}_2$, das für den Geruch von nicht mehr frischem Fisch verantwortlich ist.

1. a) Bestimmen Sie in jeder Formel die funktionelle Gruppe: Carboxygruppe ($-\text{COOH}$), Carbonylgruppe ($\text{C=O}$) oder Aminogruppe ($-\text{NH}_2$).
2. b) Ordnen Sie jeder Verbindung ihre Stoffklasse zu: Carbonsäure, Aldehyd, Keton oder Amin.
3. c) Unterscheiden Sie die beiden Verbindungen mit Carbonylgruppe: Wodurch unterscheidet sich ein Aldehyd von einem Keton hinsichtlich der Position der Gruppe?

Ethylethanoat, $\text{CH}_3\text{COOCH}_2\text{CH}_3$, ist für das Aroma reifer Birnen verantwortlich, und Dimethylether, $\text{CH}_3\text{OCH}_3$, wird in manchen Spraydosen als Treibgas verwendet.

1. a) Bestimmen Sie in jeder Formel die funktionelle Gruppe: Ester ($-\text{COO}-$) oder Ether (ein $-\text{O}-$, das zwei Ketten verbindet).
2. b) Erklären Sie den strukturellen Unterschied zwischen beiden Gruppen: Welches zusätzliche Atom begleitet den Sauerstoff in der Estergruppe?
3. c) Ordnen Sie jeder Verbindung ihre Stoffklasse zu.

Methanal (Formaldehyd), $\text{HCHO}$, ist ein Gas, das in Wasser gelöst mit $40\ \%$ Massenanteil („Formalin“) zur Konservierung biologischer Proben verwendet wird.

1. a) Geben Sie seine funktionelle Gruppe an und nennen Sie die Stoffklasse, zu der es gehört.
2. b) Zeichnen Sie in Ihr Heft seine Strukturformel: Zählen Sie die $\text{C-H}$-Bindungen und die $\text{C=O}$-Bindung und begründen Sie, warum es der kleinstmögliche Aldehyd ist.
3. c) Industriell wird es gewonnen, indem man dem Methanol zwei Wasserstoffatome entzieht: $\text{CH}_3\text{OH} \rightarrow \text{HCHO} + \text{H}_2$. Überprüfen Sie die Atombilanz und erklären Sie, warum das Entziehen von Wasserstoff aus einer organischen Verbindung einer Oxidation entspricht.

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Butanal, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CHO}$, entsteht durch vorsichtige Oxidation von $1$-Butanol und Propanon, $\text{CH}_3\text{COCH}_3$, durch Oxidation von $2$-Propanol.

1. a) Bestimmen Sie in jedem Produkt die Carbonylgruppe, $\text{C=O}$, und erklären Sie den Unterschied in der Position: am Ende der Kette oder an einem inneren Kohlenstoffatom.
2. b) Ordnen Sie jedem Produkt seine Stoffklasse zu: Aldehyd oder Keton.
3. c) Leiten Sie die allgemeine Regel ab und schreiben Sie sie auf: Welche Art von Alkohol (mit dem $-\text{OH}$ am Kettenende oder an einem inneren Kohlenstoffatom) liefert ein Aldehyd und welche ein Keton?

Im Labor stehen drei unbeschriftete Flaschen mit Ethanol, Ethansäure und Ethylethanoat, ohne dass bekannt ist, welche welche ist. Ihnen stehen nur pH-Indikatorpapier, Natron (Natriumhydrogencarbonat) und Ihre Nase zur Verfügung (mit der richtigen Technik, ohne direkt einzuatmen).

1. a) Erklären Sie, was Sie bei jeder Prüfung an jedem Stoff beobachten würden: saurer oder neutraler pH-Wert, Aufbrausen oder nicht mit Natron, fruchtiger Geruch oder nicht.
2. b) Entwerfen Sie eine Reihenfolge von Prüfungen, mit der sich die drei Flaschen mit möglichst wenigen Versuchen identifizieren lassen, und begründen Sie sie mit den funktionellen Gruppen der einzelnen Verbindungen.

Hexan, Ethanol und Ethansäure werden getrennt in drei Reagenzgläser mit Wasser gegeben und geschüttelt. Beachten Sie, dass die Gruppen $-\text{OH}$ und $-\text{COOH}$ polar sind und mit Wasser Wasserstoffbrücken bilden, während eine Kohlenstoff-Wasserstoff-Kette unpolar ist.

1. a) Sagen Sie voraus, welche Flüssigkeiten mit Wasser mischbar sind und welche zwei Schichten bildet, wie Öl.
2. b) Formulieren Sie die Regel „Ähnliches löst sich in Ähnlichem“ und wenden Sie sie auf das Ergebnis an.
3. c) Begründen Sie, warum zum Entfernen eines Fettflecks von einer Fahrradkette etwas Terpentinersatz (mit Handschuhen, guter Belüftung und fern von Flammen verwendet) besser funktioniert als Wasser und warum Alkohol die Tinte eines Permanentmarkers besser entfernt.

Um Kalkreste vom Boden einer Kaffeemaschine zu entfernen, verwendet man Essig: Seine Ethansäure reagiert mit dem Carbonat und löst es unter Freisetzung von $\text{CO}_2$ auf. Im Labor prüft man die Acidität von Carbonsäuren, indem man Natron (Natriumhydrogencarbonat) zugibt:

$\text{CH}_3\text{COOH} + \text{NaHCO}_3 \rightarrow \text{CH}_3\text{COONa} + \text{H}_2\text{O} + \text{CO}_2$

1. a) Überprüfen Sie, dass die Gleichung ausgeglichen ist, indem Sie die Atome jedes Elements auf beiden Seiten zählen.
2. b) Bestimmen Sie die funktionelle Gruppe der Ethansäure.
3. c) Erklären Sie, welche allgemeine Eigenschaft der Carbonsäuren dieser Nachweis zeigt und was Sie bei der Durchführung beobachten würden.

Methylamin, $\text{CH}_3\text{NH}_2$, ist ein unangenehm riechendes Gas, das mit Ammoniak, $\text{NH}_3$, verwandt ist: Beide wirken basisch, weil ihr Stickstoffatom ein $\text{H}^+$ aus dem Wasser aufnehmen kann und dabei $\text{OH}^-$-Ionen in der Lösung zurückbleiben.

1. a) Erklären Sie, was es bedeutet, dass ein Stoff basisch wirkt, und begründen Sie, ob der pH-Wert von Wasser beim Lösen von Methylamin steigt oder sinkt.
2. b) Bestimmen Sie die funktionelle Gruppe von Methylamin und die Stoffklasse, zu der es gehört.
3. c) Glycin, eine Aminosäure, hat die Halbstrukturformel $\text{H}_2\text{N-CH}_2\text{-COOH}$: Bestimmen Sie ihre beiden funktionellen Gruppen und die beiden Stoffklassen, zu denen sie gleichzeitig gehört.

Stearinsäure, $\text{C}_{17}\text{H}_{35}\text{-COOH}$, ist eine Carbonsäure mit sehr langer Kette, die in Fetten vorkommt, und ihr Natriumsalz ist der Hauptbestandteil vieler Seifenstücke. Die Abbildung stellt ihr Molekül schematisch dar.

1. a) Sagen Sie voraus, ob Stearinsäure in Wasser löslich oder unlöslich ist, und erklären Sie das scheinbare Paradox: Sie trägt eine polare $-\text{COOH}$-Gruppe, die für sich allein löslich wäre, verbunden mit einer unpolaren Kette aus $17$ Kohlenstoffatomen.
2. b) Beschreiben Sie, wie sich ihre Moleküle an der Wasseroberfläche und um einen Fetttropfen herum ausrichten: Welches Ende berührt das Wasser und welches das Fett?
3. c) Erklären Sie mit diesem Bild, warum Seife es ermöglicht, Fett mit Wasser wegzuspülen.

Eine schlecht verschlossene Weinflasche wird zu Essig: Der Sauerstoff der Luft oxidiert das Ethanol und wandelt es in Ethansäure um, gemäß der Gleichung $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} + \text{O}_2 \rightarrow \text{CH}_3\text{COOH} + \text{H}_2\text{O}$.

1. a) Bestimmen Sie die funktionelle Gruppe des organischen Edukts und die des Produkts und erklären Sie, worin die Umwandlung aus Sicht der Atome besteht: Das Molekül „gewinnt“ ein Sauerstoffatom.
2. b) Berechnen Sie die Masse an Ethansäure, die bei der Oxidation von $46\ \text{g}$ Ethanol entsteht, und die Masse an verbrauchtem $\text{O}_2$ (molare Massen: Ethanol $= 46$; Ethansäure $= 60$; $\text{O}_2 = 32\ \text{g/mol}$).
3. c) Berechnen Sie die prozentuale Massenzunahme des organischen Stoffs beim Übergang vom Alkohol zur Säure.

Zwei Stoffe, A und B, haben dieselbe Summenformel, $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$. Bei Raumtemperatur ist A eine Flüssigkeit, die bei $78,4\ \celsius$ siedet und sich mit Wasser in jedem Verhältnis mischt; B ist ein Gas, das bei $-24\ \celsius$ verflüssigt und sich kaum in Wasser löst.

1. a) Ordnen Sie die Stoffe zu: Einer ist Ethanol und der andere Dimethylether.
2. b) Schreiben Sie die Halbstrukturformeln beider Stoffe und bestimmen Sie ihre funktionellen Gruppen.
3. c) Begründen Sie den enormen Unterschied in Siedepunkt und Löslichkeit: Nur eines der Moleküle hat eine $\text{O-H}$-Bindung, die Wasserstoffbrücken bilden kann.
4. d) A und B bezeichnet man als Funktionsisomere, mit derselben Summenformel, aber unterschiedlicher funktioneller Gruppe: Definieren Sie den Begriff anhand dieses Beispiels.

In einem Schullabor wird ein Birnenaroma hergestellt, indem $90\ \text{g}$ Ethansäure ($M = 60\ \text{g/mol}$) mit $92\ \text{g}$ Ethanol ($M = 46\ \text{g/mol}$) erhitzt werden. Die reversible Reaktion liefert Ethylethanoat ($M = 88\ \text{g/mol}$) und Wasser, Mol für Mol.

1. a) Berechnen Sie die Stoffmengen der beiden Edukte und entscheiden Sie, welches der limitierende Reaktionspartner ist.
2. b) Nehmen Sie an, die Reaktion verliefe vollständig, und berechnen Sie Stoffmenge und Masse des gebildeten Esters.
3. c) Berechnen Sie die Masse des im Überschuss vorliegenden Edukts, die unreagiert übrig bliebe.
4. d) Die reale Reaktion läuft nicht vollständig ab, weil sie reversibel ist: Begründen Sie, ob die erhaltene Estermasse größer oder kleiner als die berechnete ist.

Glycin, $\text{H}_2\text{N-CH}_2\text{-COOH}$, ist die einfachste Aminosäure. In Wasser gibt ihre $-\text{COOH}$-Gruppe wie jede Carbonsäure ein $\text{H}^+$ ab, und ihre $-\text{NH}_2$-Gruppe nimmt wie jedes Amin ein $\text{H}^+$ auf, sodass das Molekül gleichzeitig zwei Ladungen trägt: $\text{H}_3\text{N}^+\text{-CH}_2\text{-COO}^-$.

1. a) Bestimmen Sie die beiden funktionellen Gruppen von Glycin und ordnen Sie es gleichzeitig zwei Stoffklassen zu.
2. b) Erklären Sie, was es bedeutet, dass Glycin ein amphoterer Stoff ist: Wie reagiert es gegenüber einer starken Säure? Und gegenüber einer starken Base?
3. c) Die Proteine des Körpers sind lange Ketten aus Aminosäuren: Begründen Sie, warum sie als „Schwämme“ für $\text{H}^+$-Ionen wirken und helfen können, den pH-Wert des Blutes stabil zu halten.