Funciones orgánicas y formulación

Considere los dos compuestos orgánicos oxigenados de tres átomos de carbono siguientes: el propanal y la propanona.

1. a) Escriba la fórmula semidesarrollada de ambos compuestos e indique la función orgánica a la que pertenece cada uno.
2. b) Explique qué tipo de isomería estructural existe entre ellos.

El compuesto orgánico de fórmula semidesarrollada $\mathrm{CH_3-CH_2-CH(Cl)-CH_2-CH_3}$ es un derivado halogenado de cadena abierta.

1. a) Escriba el nombre sistemático de dicho compuesto de acuerdo con las normas de la IUPAC.
2. b) Formule y nombre un isómero de posición perteneciente a la misma función química que mantenga la misma cadena carbonada lineal.

Los hidrocarburos insaturados presentan dobles o triples enlaces que determinan su reactividad y nomenclatura IUPAC.

1. a) Escriba la fórmula semidesarrollada del hidrocarburo denominado 4-metilpent-2-ino.
2. b) Justifique razonadamente si este compuesto puede presentar isomería geométrica (cis-trans).

En la siguiente figura se representa la estructura molecular de un compuesto orgánico oxigenado de cadena abierta con enlaces heteroatómicos explícitos:

1. a) Identifique razonadamente las dos funciones oxigenadas presentes en la molécula e indique cuál de ellas tiene mayor prioridad como grupo principal según la IUPAC.
2. b) Asigne la numeración correcta a la cadena principal y escriba el nombre sistemático del compuesto según las normas oficiales de la IUPAC.

Un éster alifático de fórmula molecular $\mathrm{C_4H_8O_2}$ experimenta hidrólisis ácida completa originando un ácido carboxílico de dos átomos de carbono y un alcohol.

1. a) Escriba la fórmula semidesarrollada y el nombre sistemático IUPAC del éster de partida, así como de los dos productos de hidrólisis.
2. b) Escriba la fórmula semidesarrollada y el nombre de una amida primaria de cadena lineal con cuatro átomos de carbono. Compare su fórmula molecular con la del éster y justifique por qué no son isómeros.

Las aminas y los compuestos aromáticos son ampliamente utilizados en síntesis química.

1. a) Formule y nombre dos aminas aromáticas distintas que contengan un anillo bencénico y cuya fórmula molecular sea $\mathrm{C_7H_9N}$, una siendo primaria y otra secundaria.
2. b) Indique razonadamente el orden de prioridad entre la función amina y la función alcohol según las normas IUPAC para nombrar un compuesto que posea ambas.

Un compuesto orgánico $A$ formado exclusivamente por carbono, hidrógeno y oxígeno presenta un porcentaje en masa de $54,55\,\%$ de $\mathrm{C}$ y $9,15\,\%$ de $\mathrm{H}$. Su masa molar es $88,11\,\text{g}\cdot\text{mol}^{-1}$. Se sabe que el compuesto contiene un grupo carbonilo que no se oxida fácilmente a ácido carboxílico y que no posee enlaces $\mathrm{C=C}$ adicionales.

(Datos: masas atómicas relativas $\mathrm{C}=12,01$; $\mathrm{H}=1,008$; $\mathrm{O}=16,00$).

1. a) Determine la fórmula empírica y la fórmula molecular de la sustancia $A$.
2. b) Deduzca razonadamente el grado de insaturación (número de insaturaciones equivalentes) y proponga la fórmula semidesarrollada y el nombre sistemático IUPAC para $A$. Para calcular las insaturaciones puede usar $I=(2C+2+N-H-X)/2$, donde $X$ es el número de halógenos; el oxígeno no modifica esta expresión.

Considere un compuesto polifuncional de fórmula molecular $\mathrm{C_6H_9NO_3}$ cuya estructura presenta una cadena abierta carbonada con las siguientes características:

• Contiene un grupo carboxilo como función principal.

• Posee un grupo amino y un doble enlace carbono-carbono.

• Presenta una función cetona en posición no terminal.

1. a) Calcule el número de insaturaciones (equivalentes de doble enlace o anillos) presentes en la molécula.
2. b) Proponga una estructura semidesarrollada coherente con todos los requisitos donde la cadena principal tenga 5 carbonos con un sustituyente metilo, y asigne el nombre sistemático IUPAC completo indicando la prioridad de funciones. Para calcular las insaturaciones puede usar $I=(2C+2+N-H-X)/2$, donde $X$ es el número de halógenos; el oxígeno no modifica esta expresión.

Un hidrocarburo $X$ de fórmula molecular $\mathrm{C_7H_8}$ contiene un único anillo bencénico y se somete a oxidación enérgica con $\mathrm{KMnO_4}$ en medio ácido, rindiendo un ácido monocarboxílico aromático $Y$ ($\mathrm{C_7H_6O_2}$).

1. a) Determine el grado de insaturación de $X$, deduzca su estructura y escriba su nombre sistemático IUPAC.
2. b) Escriba la fórmula semidesarrollada y el nombre IUPAC de dos derivados de $Y$: un cloruro de ácido y una amida primaria aromática. Para calcular las insaturaciones puede usar $I=(2C+2+N-H-X)/2$, donde $X$ es el número de halógenos; el oxígeno no modifica esta expresión.