Ejercicios: Funciones y formulación orgánica

El compuesto orgánico de fórmula semidesarrollada $\mathrm{CH_3-CH_2-CH(Cl)-CH_2-CH_3}$ es un derivado halogenado de cadena abierta.

1. a) Escriba el nombre sistemático de dicho compuesto de acuerdo con las normas de la IUPAC.
2. b) Formule y nombre un isómero de posición perteneciente a la misma función química que mantenga la misma cadena carbonada lineal.

Los hidrocarburos insaturados presentan dobles o triples enlaces que determinan su reactividad y nomenclatura IUPAC.

1. a) Escriba la fórmula semidesarrollada del hidrocarburo denominado 4-metilpent-2-ino.
2. b) Justifique razonadamente si este compuesto puede presentar isomería geométrica (cis-trans).

Considere los dos compuestos orgánicos oxigenados de tres átomos de carbono siguientes: el propanal y la propanona.

1. a) Escriba la fórmula semidesarrollada de ambos compuestos e indique la función orgánica a la que pertenece cada uno.
2. b) Explique qué tipo de isomería estructural existe entre ellos.

En la siguiente figura se representa la estructura molecular de un compuesto orgánico oxigenado de cadena abierta con enlaces heteroatómicos explícitos:

1. a) Identifique razonadamente las dos funciones oxigenadas presentes en la molécula e indique cuál de ellas tiene mayor prioridad como grupo principal según la IUPAC.
2. b) Asigne la numeración correcta a la cadena principal y escriba el nombre sistemático del compuesto según las normas oficiales de la IUPAC.

Un éster alifático de fórmula molecular $\mathrm{C_4H_8O_2}$ experimenta hidrólisis ácida completa originando un ácido carboxílico de dos átomos de carbono y un alcohol.

1. a) Escriba la fórmula semidesarrollada y el nombre sistemático IUPAC del éster de partida, así como de los dos productos de hidrólisis.
2. b) Escriba la fórmula semidesarrollada y el nombre de una amida primaria de cadena lineal con cuatro átomos de carbono. Compare su fórmula molecular con la del éster y justifique por qué no son isómeros.

Las aminas y los compuestos aromáticos son ampliamente utilizados en síntesis química.

1. a) Formule y nombre dos aminas aromáticas distintas que contengan un anillo bencénico y cuya fórmula molecular sea $\mathrm{C_7H_9N}$, una siendo primaria y otra secundaria.
2. b) Indique razonadamente el orden de prioridad entre la función amina y la función alcohol según las normas IUPAC para nombrar un compuesto que posea ambas.

Un compuesto orgánico $A$ formado exclusivamente por carbono, hidrógeno y oxígeno presenta un porcentaje en masa de $54,55\,\%$ de $\mathrm{C}$ y $9,15\,\%$ de $\mathrm{H}$. Su masa molar es $88,11\,\text{g}\cdot\text{mol}^{-1}$. Se sabe que el compuesto contiene un grupo carbonilo que no se oxida fácilmente a ácido carboxílico y que no posee enlaces $\mathrm{C=C}$ adicionales.

(Datos: masas atómicas relativas $\mathrm{C}=12,01$; $\mathrm{H}=1,008$; $\mathrm{O}=16,00$).

1. a) Determine la fórmula empírica y la fórmula molecular de la sustancia $A$.
2. b) Deduzca razonadamente el grado de insaturación (número de insaturaciones equivalentes) y proponga la fórmula semidesarrollada y el nombre sistemático IUPAC para $A$. Para calcular las insaturaciones puede usar $I=(2C+2+N-H-X)/2$, donde $X$ es el número de halógenos; el oxígeno no modifica esta expresión.

Considere un compuesto polifuncional de fórmula molecular $\mathrm{C_6H_9NO_3}$ cuya estructura presenta una cadena abierta carbonada con las siguientes características:

• Contiene un grupo carboxilo como función principal.

• Posee un grupo amino y un doble enlace carbono-carbono.

• Presenta una función cetona en posición no terminal.

1. a) Calcule el número de insaturaciones (equivalentes de doble enlace o anillos) presentes en la molécula.
2. b) Proponga una estructura semidesarrollada coherente con todos los requisitos donde la cadena principal tenga 5 carbonos con un sustituyente metilo, y asigne el nombre sistemático IUPAC completo indicando la prioridad de funciones. Para calcular las insaturaciones puede usar $I=(2C+2+N-H-X)/2$, donde $X$ es el número de halógenos; el oxígeno no modifica esta expresión.

Un hidrocarburo $X$ de fórmula molecular $\mathrm{C_7H_8}$ contiene un único anillo bencénico y se somete a oxidación enérgica con $\mathrm{KMnO_4}$ en medio ácido, rindiendo un ácido monocarboxílico aromático $Y$ ($\mathrm{C_7H_6O_2}$).

1. a) Determine el grado de insaturación de $X$, deduzca su estructura y escriba su nombre sistemático IUPAC.
2. b) Escriba la fórmula semidesarrollada y el nombre IUPAC de dos derivados de $Y$: un cloruro de ácido y una amida primaria aromática. Para calcular las insaturaciones puede usar $I=(2C+2+N-H-X)/2$, donde $X$ es el número de halógenos; el oxígeno no modifica esta expresión.