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2° curso · Química
La materia · La nomenclatura química

"Introducción a la nomenclatura orgánica: compuestos monofuncionales"

El gas de la garrafa, el alcohol de la farmacia y el vinagre de la ensalada tienen algo en común que la sal gruesa del asado no tiene: todos están construidos sobre una cadena de átomos de carbono. Esa cadena es la columna vertebral de la química orgánica. ¿Cómo se nombran y se distinguen sustancias tan distintas? Al final de la página lo resolvemos.

Qué es un compuesto orgánico

Esquema en zigzag de cuatro átomos de carbono encadenados, con hidrógenos unidos a ellos de modo que cada carbono forma cuatro enlaces, como base de una molécula orgánica. HHH HH HH HH H C C C C cadena de carbonos: la base de lo orgánico
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El gas natural de las cocinas es metano, $\text{CH}4$; el agua de la canilla es $\text{H}2\text{O}$; un encendedor lleva butano, $\text{C}4\text{H}{10}$; la sal es…

El gas natural de las cocinas es metano, $\text{CH}_4$; el agua de la canilla es $\text{H}_2\text{O}$; un encendedor lleva butano, $\text{C}_4\text{H}_{10}$; la sal es $\text{NaCl}$ y el alcohol de las farmacias es etanol, $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$.

  1. a) Indicá cuáles de estas sustancias son compuestos orgánicos y cuáles no.
  2. b) Explicá con tus palabras qué elemento es la «columna vertebral» de la química orgánica.
Resolver

Hidrocarburos saturados: los alcanos

El gas natural es metano y el de la garrafa es butano, y la parafina de una vela es sólida, pero todos arden de forma parecida y casi no reaccionan con ácidos: comparten la misma regla en sus enlaces.

Los nombres llevan un prefijo que dice cuántos carbonos hay (met-: 1, et-: 2, prop-: 3, but-: 4, pent-: 5) y la terminación -ano, que indica enlaces sencillos.

Molécula de etano, C₂H₆: modelo de bolas y varillas con dos átomos de carbono unidos por un enlace sencillo y tres hidrógenos en cada carbono, junto a su fórmula desarrollada. H H H H H H C C enlace sencillo C–C enlace C–H H C C H H H H H modelo de bolas y varillas fórmula desarrollada etano, C₂H₆

La fórmula condensada agrupa cada carbono con sus hidrógenos: etano $\text{CH}_3\text{CH}_3$, propano $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_3$, butano $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3$. Cada paso añade un grupo $\text{CH}_2$.

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Nombrá estos cuatro hidrocarburos: La figura muestra los modelos moleculares de los cuatro. a) $\text{CH}4$ b) $\text{C}2\text{H}6$ c) $\text{C}3\text{H}8$ d)…

Nombrá estos cuatro hidrocarburos:

La figura muestra los modelos moleculares de los cuatro.

C H H H H CH₄ C C H H H H H H C₂H₆ C C C H H H H H H H H C₃H₈ C C C C H H H H H H H H H H C₄H₁₀
  1. a) $\text{CH}_4$
  2. b) $\text{C}_2\text{H}_6$
  3. c) $\text{C}_3\text{H}_8$
  4. d) $\text{C}_4\text{H}_{10}$
  1. e) Explicá qué indica el prefijo (met-, et-, prop-, but-) y qué indica la terminación -ano.
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En una casa hay tres aparatos que funcionan con hidrocarburos: la caldera quema metano, una estufa portátil quema propano y la garrafa naranja lleva butano. Escribí la…

En una casa hay tres aparatos que funcionan con hidrocarburos: la caldera quema metano, una estufa portátil quema propano y la garrafa naranja lleva butano. Escribí la fórmula molecular de los tres.

Resolver
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El cartucho de gas de una garrafa de camping lleva butano, $\text{C}4\text{H}{10}$. a) Indicá cuántos átomos de carbono y de hidrógeno tiene su molécula. b) ¿A qué…

El cartucho de gas de una garrafa de camping lleva butano, $\text{C}_4\text{H}_{10}$.

  1. a) Indicá cuántos átomos de carbono y de hidrógeno tiene su molécula.
  2. b) ¿A qué familia de hidrocarburos pertenece: alcanos, alquenos o alquinos?
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Todos los alcanos siguen la fórmula general $\text{C}n\text{H}{2n+2}$, donde $n$ es el número de carbonos. a) Comprobá que se cumple para el metano ($n = 1$) y para el…

Todos los alcanos siguen la fórmula general $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$, donde $n$ es el número de carbonos.

  1. a) Comprobá que se cumple para el metano ($n = 1$) y para el butano ($n = 4$).
  2. b) Deducí la fórmula molecular del alcano de $5$ carbonos, llamado pentano.
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Las fórmulas semidesarrolladas muestran la cadena carbonada agrupando cada carbono con sus hidrógenos. a) Escribí la fórmula semidesarrollada del etano, del propano y…

Las fórmulas semidesarrolladas muestran la cadena carbonada agrupando cada carbono con sus hidrógenos.

  1. a) Escribí la fórmula semidesarrollada del etano, del propano y del butano.
  2. b) Describí con tus palabras cómo crece la cadena al pasar de uno a otro.
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Alquenos y alquinos: enlaces dobles y triples

Si en la cadena hay un enlace doble, la terminación es -eno (alqueno); si hay uno triple, -ino (alquino).

Modelo de bolas y varillas de la molécula de eteno, C₂H₄: dos átomos de carbono unidos por un enlace doble y cada uno unido a dos hidrógenos, todos en el mismo plano. H H H H C C enlace doble C=C eteno, C₂H₄ CH₂=CH₂ · cada C forma 4 enlaces
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Las frutas desprenden de forma natural un gas que acelera su maduración: el eteno, $\text{C}2\text{H}4$. a) ¿Qué tipo de enlace une sus dos carbonos: sencillo, doble o…

Las frutas desprenden de forma natural un gas que acelera su maduración: el eteno, $\text{C}_2\text{H}_4$.

  1. a) ¿Qué tipo de enlace une sus dos carbonos: sencillo, doble o triple?
  2. b) ¿A qué familia pertenece?
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En los talleres de chapa y pintura se suelda con sopletes de acetileno, cuyo nombre IUPAC es etino, $\text{C}2\text{H}2$. a) ¿Qué tipo de enlace hay entre sus dos…

En los talleres de chapa y pintura se suelda con sopletes de acetileno, cuyo nombre IUPAC es etino, $\text{C}_2\text{H}_2$.

  1. a) ¿Qué tipo de enlace hay entre sus dos carbonos?
  2. b) ¿A qué familia de hidrocarburos pertenece?
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Los alquenos siguen la fórmula general $\text{C}n\text{H}{2n}$ y los alquinos, $\text{C}n\text{H}{2n-2}$. a) Deducí la fórmula molecular del propeno (alqueno de $3$…

Los alquenos siguen la fórmula general $\text{C}_n\text{H}_{2n}$ y los alquinos, $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$.

  1. a) Deducí la fórmula molecular del propeno (alqueno de $3$ carbonos).
  2. b) Deducí la del propino (alquino de $3$ carbonos).
  3. c) Explicá por qué el eteno no puede tener fórmula $\text{C}_2\text{H}_6$.
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Dos compuestos de $4$ carbonos tienen fórmulas $\text{C}4\text{H}{10}$ y $\text{C}4\text{H}8$. a) Usando las fórmulas generales, indicá cuál es un alcano y cuál un…

Dos compuestos de $4$ carbonos tienen fórmulas $\text{C}_4\text{H}_{10}$ y $\text{C}_4\text{H}_8$.

  1. a) Usando las fórmulas generales, indicá cuál es un alcano y cuál un alqueno.
  2. b) Nombrá el alcano.
  3. c) ¿Podría alguno de los dos ser un alquino? Justificalo con la fórmula general $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$.
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Un alumno afirma que existe un hidrocarburo de fórmula $\text{C}2\text{H}8$. a) Usá la fórmula general de los alcanos, $\text{C}n\text{H}{2n+2}$, para demostrar que es…

Un alumno afirma que existe un hidrocarburo de fórmula $\text{C}_2\text{H}_8$.

  1. a) Usá la fórmula general de los alcanos, $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$, para demostrar que es imposible.
  2. b) En cambio, el $\text{C}_3\text{H}_6$ sí existe: ¿a qué familia pertenece y cómo se nombra? Justificalo con las fórmulas generales.
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Nadie ha visto nunca una molécula de «meteno» ni de «metino». a) Recordá qué tipo de enlace define a los alquenos y a los alquinos. b) Razoná por qué esos enlaces no…

Nadie ha visto nunca una molécula de «meteno» ni de «metino».

  1. a) Recordá qué tipo de enlace define a los alquenos y a los alquinos.
  2. b) Razoná por qué esos enlaces no pueden darse en un hidrocarburo de un solo carbono.
  3. c) ¿Cuál es, entonces, el alqueno más pequeño que existe? ¿Y el alquino más pequeño? Nombralos y escribí sus fórmulas.
Resolver
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Adiviná el compuesto: a) Un alqueno tiene $8$ átomos de hidrógeno por molécula. Deducí cuántos carbonos tiene, escribí su fórmula molecular y nombralo. b) Un alcano…

Adiviná el compuesto:

  1. a) Un alqueno tiene $8$ átomos de hidrógeno por molécula. Deducí cuántos carbonos tiene, escribí su fórmula molecular y nombralo.
  2. b) Un alcano tiene también $8$ átomos de hidrógeno. Deducí su fórmula y su nombre.
  3. c) Comprobá que ambos cumplen las fórmulas generales $\text{C}_n\text{H}_{2n}$ y $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$, respectivamente.
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El grupo funcional: alcoholes

Fórmulas desarrolladas del metano y del metanol: al cambiar un hidrógeno del metano por el grupo –OH se obtiene el metanol, un alcohol. C H H H H un H se cambia por –OH C H H H O H grupo funcional –OH (hidroxilo) metano: CH₄ metanol: CH₃OH hidrocarburo (solo C y H) alcohol (lleva O)
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El metanol, $\text{CH}3\text{OH}$, se usa como combustible en algunas maquetas y el etanol, $\text{CH}3\text{CH}2\text{OH}$, es el alcohol de los desinfectantes. a) ¿Qué…

El metanol, $\text{CH}_3\text{OH}$, se usa como combustible en algunas maquetas y el etanol, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$, es el alcohol de los desinfectantes.

  1. a) ¿Qué grupo de átomos comparten las dos fórmulas?
  2. b) ¿Cómo se llama ese grupo funcional y a qué familia pertenecen los dos compuestos?
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El etanol tiene fórmula molecular $\text{C}2\text{H}6\text{O}$ y el etano, $\text{C}2\text{H}6$. a) Explicá por qué el etanol no se considera un hidrocarburo aunque se…

El etanol tiene fórmula molecular $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$ y el etano, $\text{C}_2\text{H}_6$.

  1. a) Explicá por qué el etanol no se considera un hidrocarburo aunque se parezca tanto al etano.
  2. b) ¿A qué familia pertenece el etanol y cuál es su grupo funcional?
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Un alcohol se puede imaginar como un alcano en el que un hidrógeno se ha cambiado por un grupo $-\text{OH}$. a) Aplicá esa idea al metano y escribí la fórmula…

Un alcohol se puede imaginar como un alcano en el que un hidrógeno se ha cambiado por un grupo $-\text{OH}$.

  1. a) Aplicá esa idea al metano y escribí la fórmula semidesarrollada del metanol.
  2. b) Hacé lo mismo con el etano y escribí la del etanol.
  3. c) Escribí también las fórmulas moleculares de los dos alcoholes.
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El bioetanol que se mezcla con la nafta en algunas estaciones de servicio es etanol, $\text{C}2\text{H}6\text{O}$. a) Escribí su fórmula semidesarrollada y contá cuántos…

El bioetanol que se mezcla con la nafta en algunas estaciones de servicio es etanol, $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$.

  1. a) Escribí su fórmula semidesarrollada y contá cuántos átomos tiene en total su molécula.
  2. b) Comparándolo con el etano, $\text{C}_2\text{H}_6$, explicá por qué los dos tienen $6$ hidrógenos si el etanol además lleva oxígeno (pista: el grupo $-\text{OH}$ aporta su propio hidrógeno).
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Los alcoholes forman una serie ordenada: metanol, $\text{CH}4\text{O}$; etanol, $\text{C}2\text{H}6\text{O}$; propanol, $\text{C}3\text{H}8\text{O}$. a) Fijate en cómo…

Los alcoholes forman una serie ordenada: metanol, $\text{CH}_4\text{O}$; etanol, $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$; propanol, $\text{C}_3\text{H}_8\text{O}$.

  1. a) Fijate en cómo cambian los subíndices y deducí la fórmula general de los alcoholes en función del número de carbonos $n$.
  2. b) Predecí la fórmula molecular del butanol, el alcohol de $4$ carbonos.
  3. c) Comprobá que tu fórmula general también da el resultado correcto para el etanol.
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Otro grupo funcional: los ácidos carboxílicos

Fórmula desarrollada del ácido etanoico, CH₃COOH: un carbono con tres hidrógenos unido a un carbono que forma el grupo carboxilo, con un oxígeno por doble enlace y un grupo O–H. grupo carboxilo −COOH C C O O H H H H ácido etanoico CH₃COOH · 2 carbonos, el del −COOH incluido
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El sabor agrio del vinagre se debe al ácido acético, cuyo nombre IUPAC es ácido etanoico, $\text{CH}3\text{COOH}$. a) Contá cuántos átomos de carbono, hidrógeno y…

El sabor agrio del vinagre se debe al ácido acético, cuyo nombre IUPAC es ácido etanoico, $\text{CH}_3\text{COOH}$.

  1. a) Contá cuántos átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno tiene su molécula y escribí su fórmula molecular (todos los átomos juntos, sin separar por grupos).
  2. b) Señalá en la fórmula el grupo funcional $-\text{COOH}$ característico de los ácidos carboxílicos.
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Señalá el grupo funcional de cada compuesto y decí a qué familia pertenece: a) $\text{CH}3\text{OH}$ b) $\text{CH}3\text{CH}2\text{OH}$ c) $\text{CH}3\text{COOH}$

Señalá el grupo funcional de cada compuesto y decí a qué familia pertenece:

  1. a) $\text{CH}_3\text{OH}$
  2. b) $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$
  3. c) $\text{CH}_3\text{COOH}$
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En el laboratorio hay dos frascos: uno contiene el alcohol de $2$ carbonos y otro el ácido carboxílico de $2$ carbonos. a) Escribí la fórmula semidesarrollada de cada…

En el laboratorio hay dos frascos: uno contiene el alcohol de $2$ carbonos y otro el ácido carboxílico de $2$ carbonos.

  1. a) Escribí la fórmula semidesarrollada de cada uno y nombralos según la IUPAC.
  2. b) Encerrá en un círculo, en cada fórmula, el grupo funcional y decí cómo se llama.
  3. c) Indicá una sustancia de la vida diaria donde aparezca cada uno.
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Isomería: la misma fórmula, moléculas distintas

El etanol desinfecta, es líquido y se mezcla con el agua; el metoximetano es un gas inflamable. Sin embargo, ambos son $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$. ¿Cómo pueden dos sustancias distintas tener la misma fórmula molecular?

Comparación entre los isómeros de fórmula C₄H₁₀: butano, con cuatro carbonos en cadena lineal, y metilpropano, con tres carbonos unidos a un carbono central. Butano Metilpropano cadena lineal cadena ramificada CH₃CH₂CH₂CH₃ (CH₃)₃CH C₄H₁₀ C₄H₁₀
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El butano y el metilpropano tienen la misma fórmula molecular, $\text{C}4\text{H}{10}$, pero sus fórmulas semidesarrolladas son…

El butano y el metilpropano tienen la misma fórmula molecular, $\text{C}_4\text{H}_{10}$, pero sus fórmulas semidesarrolladas son $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3$ y $(\text{CH}_3)_3\text{CH}$.

  1. a) Dibujá en tu cuaderno las dos cadenas carbonadas.
  2. b) Explicá qué son los isómeros usando este ejemplo.
  3. c) Razoná por qué, aunque «sumen» los mismos átomos, son dos sustancias distintas.

Podés hacerlo en papel y enviar una foto con tu respuesta.

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Combustión de hidrocarburos y ecuaciones químicas

Los hidrocarburos son combustibles: el gas de la cocina y el de la garrafa arden al reaccionar con el oxígeno del aire. Para describir lo que pasa se usa una ecuación química: a la izquierda de la flecha van los reactivos (lo que reacciona) y a la derecha los productos (lo que se forma).

Los átomos no se crean ni se destruyen, solo se reacomodan (conservación de la masa). Por eso una ecuación está balanceada cuando hay el mismo número de átomos de cada elemento en ambos lados. Para lograrlo se ponen coeficientes delante de las fórmulas; un coeficiente multiplica todos los átomos de esa fórmula.

Cuando hay oxígeno suficiente, el carbono se convierte en $\text{CO}_2$: es la combustión completa. Los dos gases de carbono se nombran con prefijos que dicen cuántos átomos hay de cada elemento: $\text{CO}_2$ es el dióxido de carbono (di- = 2 oxígenos) y $\text{CO}$ es el monóxido de carbono (mono- = 1 oxígeno).

Si falta oxígeno (una estufa mal ventilada o con la llama amarilla), cada carbono recibe menos oxígeno y se forma $\text{CO}$: es la combustión incompleta, porque el combustible no alcanzó a oxidarse del todo.

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En la caldera de casa el metano arde según esta ecuación química: $\text{CH}4 + 2\ \text{O}2 \rightarrow \text{CO}2 + 2\ \text{H}2\text{O}$ El esquema muestra las…

En la caldera de casa el metano arde según esta ecuación química:

$\text{CH}_4 + 2\ \text{O}_2 \rightarrow \text{CO}_2 + 2\ \text{H}_2\text{O}$

El esquema muestra las moléculas que intervienen en la reacción.

C H H H H CH₄ + O O O O 2 O₂ O C O CO₂ + O H H O H H 2 H₂O
  1. a) Contá los átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno a cada lado de la flecha.
  2. b) Explicá qué significa que la ecuación esté «ajustada».
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Si una estufa de gas butano arde con poco oxígeno, en lugar de $\text{CO}2$ se forma $\text{CO}$, un gas muy tóxico. La figura compara las dos moléculas. a) Nombrá los…

Si una estufa de gas butano arde con poco oxígeno, en lugar de $\text{CO}_2$ se forma $\text{CO}$, un gas muy tóxico. La figura compara las dos moléculas.

Comparación de los modelos moleculares de CO y CO₂ C O CO O C O CO₂
  1. a) Nombrá los dos gases, $\text{CO}$ y $\text{CO}_2$, con la nomenclatura de prefijos.
  2. b) Compará sus fórmulas y explicá por qué se dice que el $\text{CO}$ es producto de una combustión «incompleta».
  3. c) Explicá qué precaución tomarías en tu casa con las estufas de gas y por qué.
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Reconocer otros grupos funcionales

Solo para reconocerlos: hay más familias, cada una con su grupo característico. El detalle de cada una y su nomenclatura se desarrollan en los apartados siguientes de la unidad: NOMORG-HIDRO (hidrocarburos), NOMORG-OXI (alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres y éteres) y NOMORG-NITRO (aminas y amidas). Lo que viste de alcoholes y ácidos carboxílicos en esta página es solo la introducción; se estudian en 3.º curso.

Familia Grupo característico Ejemplo y nombre
Aldehído $-\text{CHO}$ $\text{CH}_3\text{CHO}$, etanal
Cetona $-\text{CO}-$ interior $\text{CH}_3\text{COCH}_3$, propanona
Éter $-\text{O}-$ entre carbonos $\text{CH}_3\text{OCH}_3$, metoximetano
Éster $-\text{COO}-$ $\text{CH}_3\text{COOCH}_3$, etanoato de metilo
Amina $-\text{NH}_2$ $\text{CH}_3\text{NH}_2$, metanamina

Volvé al principio: el gas de la estufa (propano o butano), el alcohol de la farmacia (etanol) y el vinagre (ácido etanoico) se distinguen por la longitud de la cadena, el tipo de enlace entre carbonos y el grupo funcional que llevan; el nombre IUPAC lee justo esa información.

Resumen

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