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2° básico · Ciencias Naturales
La materia · La nomenclatura química

"Introducción a la nomenclatura orgánica: compuestos monofuncionales"

Te conviene dominar: La tabla periódica (1° básico (Ciclo Básico))

El gas propano del cilindro de la cocina, el alcohol de la farmacia y el vinagre del fiambre tienen algo en común que la sal de mesa no tiene: todos están construidos sobre una cadena de átomos de carbono. Esa cadena es la columna vertebral de la química orgánica. ¿Cómo se nombran y se distinguen sustancias tan distintas? Al final de la página lo resolvemos.

Qué es un compuesto orgánico

Esquema en zigzag de cuatro átomos de carbono encadenados, con hidrógenos unidos a ellos de modo que cada carbono forma cuatro enlaces, como base de una molécula orgánica. HHH HH HH HH H C C C C cadena de carbonos: la base de lo orgánico
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El gas natural de las estufas es metano, $\text{CH}4$; el agua de la llave es $\text{H}2\text{O}$; un encendedor lleva butano, $\text{C}4\text{H}{10}$; la sal es…

El gas natural de las estufas es metano, $\text{CH}_4$; el agua de la llave es $\text{H}_2\text{O}$; un encendedor lleva butano, $\text{C}_4\text{H}_{10}$; la sal es $\text{NaCl}$ y el alcohol de las farmacias es etanol, $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$.

  1. a) Indica cuáles de estas sustancias son compuestos orgánicos y cuáles no.
  2. b) Explica con tus palabras qué elemento es la «columna vertebral» de la química orgánica.
Resolver

Hidrocarburos saturados: los alcanos

El gas natural es metano y el del cilindro es propano o butano, y la parafina de una vela es sólida, pero todos arden de forma parecida y casi no reaccionan con ácidos: comparten la misma regla en sus enlaces.

En Guatemala el gas de los cilindros que se venden en las tiendas y gasolineras es propano o butano. Los nombres llevan un prefijo que dice cuántos carbonos hay (met-: 1, et-: 2, prop-: 3, but-: 4, pent-: 5) y la terminación -ano, que indica enlaces sencillos.

Molécula de etano, C₂H₆: modelo de bolas y varillas con dos átomos de carbono unidos por un enlace sencillo y tres hidrógenos en cada carbono, junto a su fórmula desarrollada. H H H H H H C C enlace sencillo C–C enlace C–H H C C H H H H H modelo de bolas y varillas fórmula desarrollada etano, C₂H₆

La fórmula condensada agrupa cada carbono con sus hidrógenos: etano $\text{CH}_3\text{CH}_3$, propano $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_3$, butano $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3$. Cada paso añade un grupo $\text{CH}_2$.

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Nombra estos cuatro hidrocarburos: La figura muestra los modelos moleculares de los cuatro. a) $\text{CH}4$ b) $\text{C}2\text{H}6$ c) $\text{C}3\text{H}8$ d)…

Nombra estos cuatro hidrocarburos:

La figura muestra los modelos moleculares de los cuatro.

C H H H H CH₄ C C H H H H H H C₂H₆ C C C H H H H H H H H C₃H₈ C C C C H H H H H H H H H H C₄H₁₀
  1. a) $\text{CH}_4$
  2. b) $\text{C}_2\text{H}_6$
  3. c) $\text{C}_3\text{H}_8$
  4. d) $\text{C}_4\text{H}_{10}$
  1. e) Explica qué indica el prefijo (met-, et-, prop-, but-) y qué indica la terminación -ano.
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En una casa hay tres aparatos que funcionan con hidrocarburos: el calentador quema metano, una estufa portátil quema propano y el cilindro de gas lleva butano. Escribe…

En una casa hay tres aparatos que funcionan con hidrocarburos: el calentador quema metano, una estufa portátil quema propano y el cilindro de gas lleva butano. Escribe la fórmula molecular de los tres.

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El cilindro de gas de una estufa de camping lleva butano, $\text{C}4\text{H}{10}$. a) Indica cuántos átomos de carbono y de hidrógeno tiene su molécula. b) ¿A qué…

El cilindro de gas de una estufa de camping lleva butano, $\text{C}_4\text{H}_{10}$.

  1. a) Indica cuántos átomos de carbono y de hidrógeno tiene su molécula.
  2. b) ¿A qué familia de hidrocarburos pertenece: alcanos, alquenos o alquinos?
Resolver

Alquenos y alquinos: enlaces dobles y triples

Si en la cadena hay un enlace doble, la terminación es -eno (alqueno); si hay uno triple, -ino (alquino).

Modelo de bolas y varillas de la molécula de eteno, C₂H₄: dos átomos de carbono unidos por un enlace doble y cada uno unido a dos hidrógenos, todos en el mismo plano. H H H H C C enlace doble C=C eteno, C₂H₄ CH₂=CH₂ · cada C forma 4 enlaces

El grupo funcional: alcoholes

Fórmulas desarrolladas del metano y del metanol: al cambiar un hidrógeno del metano por el grupo –OH se obtiene el metanol, un alcohol. C H H H H un H se cambia por –OH C H H H O H grupo funcional –OH (hidroxilo) metano: CH₄ metanol: CH₃OH hidrocarburo (solo C y H) alcohol (lleva O)

Otro grupo funcional: los ácidos carboxílicos

Fórmula desarrollada del ácido etanoico, CH₃COOH: un carbono con tres hidrógenos unido a un carbono que forma el grupo carboxilo, con un oxígeno por doble enlace y un grupo O–H. grupo carboxilo −COOH C C O O H H H H ácido etanoico CH₃COOH · 2 carbonos, el del −COOH incluido

Isomería: la misma fórmula, moléculas distintas

El etanol desinfecta, es líquido y se mezcla con el agua; el metoximetano es un gas inflamable. Sin embargo, ambos son $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$. ¿Cómo pueden dos sustancias distintas tener la misma fórmula molecular?

Comparación entre los isómeros de fórmula C₄H₁₀: butano, con cuatro carbonos en cadena lineal, y metilpropano, con tres carbonos unidos a un carbono central. Butano Metilpropano cadena lineal cadena ramificada CH₃CH₂CH₂CH₃ (CH₃)₃CH C₄H₁₀ C₄H₁₀

Combustión de hidrocarburos y ecuaciones químicas

Los hidrocarburos son combustibles: el gas de la estufa y el del calentador arden al reaccionar con el oxígeno del aire. Para describir lo que pasa se usa una ecuación química: a la izquierda de la flecha van los reactivos (lo que reacciona) y a la derecha los productos (lo que se forma).

Los átomos no se crean ni se destruyen, solo se reacomodan (conservación de la masa). Por eso una ecuación está balanceada cuando hay el mismo número de átomos de cada elemento en ambos lados. Para lograrlo se ponen coeficientes delante de las fórmulas; un coeficiente multiplica todos los átomos de esa fórmula.

Cuando hay oxígeno suficiente, el carbono se convierte en $\text{CO}_2$: es la combustión completa. Los dos gases de carbono se nombran con prefijos que dicen cuántos átomos hay de cada elemento: $\text{CO}_2$ es el dióxido de carbono (di- = 2 oxígenos) y $\text{CO}$ es el monóxido de carbono (mono- = 1 oxígeno).

Si falta oxígeno (una estufa mal ventilada o con la llama amarilla), cada carbono recibe menos oxígeno y se forma $\text{CO}$: es la combustión incompleta, porque el combustible no alcanzó a oxidarse del todo.

Reconocer otros grupos funcionales

Solo para reconocerlos: hay más familias, cada una con su grupo característico. El detalle de cada una y su nomenclatura se desarrollan en los apartados siguientes de la unidad: NOMORG-HIDRO (hidrocarburos), NOMORG-OXI (alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres y éteres) y NOMORG-NITRO (aminas y amidas). Lo que viste de alcoholes y ácidos carboxílicos en esta página es solo la introducción.

Familia Grupo característico Ejemplo y nombre
Aldehído $-\text{CHO}$ $\text{CH}_3\text{CHO}$, etanal
Cetona $-\text{CO}-$ interior $\text{CH}_3\text{COCH}_3$, propanona
Éter $-\text{O}-$ entre carbonos $\text{CH}_3\text{OCH}_3$, metoximetano
Éster $-\text{COO}-$ $\text{CH}_3\text{COOCH}_3$, etanoato de metilo
Amina $-\text{NH}_2$ $\text{CH}_3\text{NH}_2$, metanamina

Vuelve al principio: el gas de la estufa (propano o butano), el alcohol de farmacia (etanol) y el vinagre (ácido etanoico) se distinguen por la longitud de la cadena, el tipo de enlace entre carbonos y el grupo funcional que llevan; el nombre IUPAC lee justo esa información.

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Resumen

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