Introducción a la nomenclatura orgánica: compuestos monofuncionales
El tanque de gas de la cocina, el alcohol que se echa en una herida y el vinagre del colmado tienen algo en común que la sal de mesa no tiene: todos están construidos con una cadena de átomos de carbono. Esa cadena es la columna vertebral de la química orgánica. De su longitud, de sus enlaces y de los grupos que lleve enganchados depende toda la variedad de sustancias orgánicas que existen.
Qué es un compuesto orgánico
El gas natural de las cocinas es metano, $\text{CH}4$; el agua de la llave es $\text{H}2\text{O}$; un encendedor lleva butano, $\text{C}4\text{H}{10}$; la sal es…
El gas natural de las cocinas es metano, $\text{CH}_4$; el agua de la llave es $\text{H}_2\text{O}$; un encendedor lleva butano, $\text{C}_4\text{H}_{10}$; la sal es $\text{NaCl}$ y el alcohol de las farmacias es etanol, $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$.
- a) Indica cuáles de estas sustancias son compuestos orgánicos y cuáles no.
- b) Explica con tus palabras qué elemento es la «columna vertebral» de la química orgánica.
Hidrocarburos saturados: los alcanos
El gas de la cocina arde limpio, y la parafina de una vela es sólida a temperatura ambiente; sin embargo, ambos arden de forma parecida y casi no reaccionan con ácidos ni bases. ¿Qué tienen en común sus enlaces para ser tan estables?
Los primeros alcanos tienen nombre propio: el prefijo indica cuántos carbonos tiene la cadena (met-, et-, prop-, but-, pent-) y la terminación -ano indica que todos los enlaces son sencillos.
¿Por qué? Cada carbono forma 4 enlaces. En una cadena abierta con solo enlaces sencillos, los carbonos de los extremos gastan un enlace en la cadena y los del medio, dos; todos los enlaces restantes se llenan con hidrógeno, y eso da exactamente $2n+2$.
Los carbonos de un alcano tienen hibridación $sp^3$: cada uno forma cuatro enlaces sencillos (enlaces $\sigma$) dirigidos hacia los vértices de un tetraedro. Esa disposición, igual en toda la cadena, explica su estabilidad. La hibridación se estudia en detalle en el apartado de geometría molecular.
La fórmula semidesarrollada agrupa cada carbono con sus hidrógenos: etano $\text{CH}_3\text{CH}_3$, propano $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_3$, butano $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3$. Al pasar de uno al siguiente se añade un grupo $\text{CH}_2$.
Nombra estos cuatro hidrocarburos: La figura muestra los modelos moleculares de los cuatro. a) $\text{CH}4$ b) $\text{C}2\text{H}6$ c) $\text{C}3\text{H}8$ d)…
Nombra estos cuatro hidrocarburos:
La figura muestra los modelos moleculares de los cuatro.
- a) $\text{CH}_4$
- b) $\text{C}_2\text{H}_6$
- c) $\text{C}_3\text{H}_8$
- d) $\text{C}_4\text{H}_{10}$
- e) Explica qué indica el prefijo (met-, et-, prop-, but-) y qué indica la terminación -ano.
En una casa hay tres aparatos que funcionan con hidrocarburos: la caldera quema metano, una estufa portátil quema propano y el tanque de gas lleva butano. Escribe la…
En una casa hay tres aparatos que funcionan con hidrocarburos: la caldera quema metano, una estufa portátil quema propano y el tanque de gas lleva butano. Escribe la fórmula molecular de los tres.
El cartucho de gas de un camping gas lleva butano, $\text{C}4\text{H}{10}$. a) Indica cuántos átomos de carbono y de hidrógeno tiene su molécula. b) ¿A qué familia de…
El cartucho de gas de un camping gas lleva butano, $\text{C}_4\text{H}_{10}$.
- a) Indica cuántos átomos de carbono y de hidrógeno tiene su molécula.
- b) ¿A qué familia de hidrocarburos pertenece: alcanos, alquenos o alquinos?
Todos los alcanos siguen la fórmula general $\text{C}n\text{H}{2n+2}$, donde $n$ es el número de carbonos. a) Comprueba que se cumple para el metano ($n = 1$) y para el…
Todos los alcanos siguen la fórmula general $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$, donde $n$ es el número de carbonos.
- a) Comprueba que se cumple para el metano ($n = 1$) y para el butano ($n = 4$).
- b) Deduce la fórmula molecular del alcano de $5$ carbonos, llamado pentano.
Las fórmulas semidesarrolladas muestran la cadena carbonada agrupando cada carbono con sus hidrógenos. a) Escribe la fórmula semidesarrollada del etano, del propano y…
Las fórmulas semidesarrolladas muestran la cadena carbonada agrupando cada carbono con sus hidrógenos.
- a) Escribe la fórmula semidesarrollada del etano, del propano y del butano.
- b) Describe con tus palabras cómo crece la cadena al pasar de uno a otro.
Alquenos y alquinos: enlaces dobles y triples
Cuando el carbono forma enlaces dobles o triples con otro carbono, cambian la familia y el nombre: la terminación -eno indica un enlace doble y -ino, uno triple.
¿Por qué? Cada enlace extra entre dos carbonos usa una posibilidad de enlace que antes se dedicaba al hidrógeno. Cada enlace adicional quita dos hidrógenos respecto al alcano: el enlace doble quita $2$ y el triple, $4$.
En el enlace doble los carbonos tienen hibridación $sp^2$ (un enlace $\sigma$ y uno $\pi$); en el triple, hibridación $sp$ (un $\sigma$ y dos $\pi$).
Para que haya un enlace doble o triple se necesitan dos carbonos como mínimo: por eso el alqueno más pequeño es el eteno y el alquino más pequeño es el etino (acetileno).
Las frutas desprenden de forma natural un gas que acelera su maduración: el eteno, $\text{C}2\text{H}4$. a) ¿Qué tipo de enlace une sus dos carbonos: sencillo, doble o…
Las frutas desprenden de forma natural un gas que acelera su maduración: el eteno, $\text{C}_2\text{H}_4$.
- a) ¿Qué tipo de enlace une sus dos carbonos: sencillo, doble o triple?
- b) ¿A qué familia pertenece?
En los talleres de chapa se suelda con sopletes de acetileno, cuyo nombre IUPAC es etino, $\text{C}2\text{H}2$. a) ¿Qué tipo de enlace hay entre sus dos carbonos? b) ¿A…
En los talleres de chapa se suelda con sopletes de acetileno, cuyo nombre IUPAC es etino, $\text{C}_2\text{H}_2$.
- a) ¿Qué tipo de enlace hay entre sus dos carbonos?
- b) ¿A qué familia de hidrocarburos pertenece?
Los alquenos siguen la fórmula general $\text{C}n\text{H}{2n}$ y los alquinos, $\text{C}n\text{H}{2n-2}$. a) Deduce la fórmula molecular del propeno (alqueno de $3$…
Los alquenos siguen la fórmula general $\text{C}_n\text{H}_{2n}$ y los alquinos, $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$.
- a) Deduce la fórmula molecular del propeno (alqueno de $3$ carbonos).
- b) Deduce la del propino (alquino de $3$ carbonos).
- c) Explica por qué el eteno no puede tener fórmula $\text{C}_2\text{H}_6$.
Dos compuestos de $4$ carbonos tienen fórmulas $\text{C}4\text{H}{10}$ y $\text{C}4\text{H}8$. a) Usando las fórmulas generales, indica cuál es un alcano y cuál un…
Dos compuestos de $4$ carbonos tienen fórmulas $\text{C}_4\text{H}_{10}$ y $\text{C}_4\text{H}_8$.
- a) Usando las fórmulas generales, indica cuál es un alcano y cuál un alqueno.
- b) Nombra el alcano.
- c) ¿Podría alguno de los dos ser un alquino? Justifícalo con la fórmula general $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$.
Un alumno afirma que existe un hidrocarburo de fórmula $\text{C}2\text{H}8$. a) Usa la fórmula general de los alcanos, $\text{C}n\text{H}{2n+2}$, para demostrar que es…
Un alumno afirma que existe un hidrocarburo de fórmula $\text{C}_2\text{H}_8$.
- a) Usa la fórmula general de los alcanos, $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$, para demostrar que es imposible.
- b) En cambio, el $\text{C}_3\text{H}_6$ sí existe: ¿a qué familia pertenece y cómo se nombra? Justifícalo con las fórmulas generales.
Nadie ha visto nunca una molécula de «meteno» ni de «metino». a) Recuerda qué tipo de enlace define a los alquenos y a los alquinos. b) Razona por qué esos enlaces no…
Nadie ha visto nunca una molécula de «meteno» ni de «metino».
- a) Recuerda qué tipo de enlace define a los alquenos y a los alquinos.
- b) Razona por qué esos enlaces no pueden darse en un hidrocarburo de un solo carbono.
- c) ¿Cuál es, entonces, el alqueno más pequeño que existe? ¿Y el alquino más pequeño? Nómbralos y escribe sus fórmulas.
Adivina el compuesto: a) Un alqueno tiene $8$ átomos de hidrógeno por molécula. Deduce cuántos carbonos tiene, escribe su fórmula molecular y nómbralo. b) Un alcano…
Adivina el compuesto:
- a) Un alqueno tiene $8$ átomos de hidrógeno por molécula. Deduce cuántos carbonos tiene, escribe su fórmula molecular y nómbralo.
- b) Un alcano tiene también $8$ átomos de hidrógeno. Deduce su fórmula y su nombre.
- c) Comprueba que ambos cumplen las fórmulas generales $\text{C}_n\text{H}_{2n}$ y $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$, respectivamente.
El grupo funcional: alcoholes
Fíjate en la serie: metanol $\text{CH}_4\text{O}$, etanol $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$, propanol $\text{C}_3\text{H}_8\text{O}$. Los carbonos crecen de uno en uno y los hidrógenos de dos en dos, mientras que el oxígeno se mantiene en uno.
El metanol, $\text{CH}3\text{OH}$, se usa como combustible en algunas maquetas y el etanol, $\text{CH}3\text{CH}2\text{OH}$, es el alcohol de los desinfectantes. a) ¿Qué…
El metanol, $\text{CH}_3\text{OH}$, se usa como combustible en algunas maquetas y el etanol, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$, es el alcohol de los desinfectantes.
- a) ¿Qué grupo de átomos comparten las dos fórmulas?
- b) ¿Cómo se llama ese grupo funcional y a qué familia pertenecen los dos compuestos?
El etanol tiene fórmula molecular $\text{C}2\text{H}6\text{O}$ y el etano, $\text{C}2\text{H}6$. a) Explica por qué el etanol no se considera un hidrocarburo aunque se…
El etanol tiene fórmula molecular $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$ y el etano, $\text{C}_2\text{H}_6$.
- a) Explica por qué el etanol no se considera un hidrocarburo aunque se parezca tanto al etano.
- b) ¿A qué familia pertenece el etanol y cuál es su grupo funcional?
Un alcohol se puede imaginar como un alcano en el que un hidrógeno se ha cambiado por un grupo $-\text{OH}$. a) Aplica esa idea al metano y escribe la fórmula…
Un alcohol se puede imaginar como un alcano en el que un hidrógeno se ha cambiado por un grupo $-\text{OH}$.
- a) Aplica esa idea al metano y escribe la fórmula semidesarrollada del metanol.
- b) Haz lo mismo con el etano y escribe la del etanol.
- c) Escribe también las fórmulas moleculares de los dos alcoholes.
Los alcoholes forman una serie ordenada: metanol, $\text{CH}4\text{O}$; etanol, $\text{C}2\text{H}6\text{O}$; propanol, $\text{C}3\text{H}8\text{O}$. a) Fíjate en cómo…
Los alcoholes forman una serie ordenada: metanol, $\text{CH}_4\text{O}$; etanol, $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$; propanol, $\text{C}_3\text{H}_8\text{O}$.
- a) Fíjate en cómo cambian los subíndices y deduce la fórmula general de los alcoholes en función del número de carbonos $n$.
- b) Predice la fórmula molecular del butanol, el alcohol de $4$ carbonos.
- c) Comprueba que tu fórmula general también da el resultado correcto para el etanol.
Otro grupo funcional: los ácidos carboxílicos
El sabor agrio del vinagre se debe al ácido acético, cuyo nombre IUPAC es ácido etanoico, $\text{CH}3\text{COOH}$. a) Cuenta cuántos átomos de carbono, hidrógeno y…
El sabor agrio del vinagre se debe al ácido acético, cuyo nombre IUPAC es ácido etanoico, $\text{CH}_3\text{COOH}$.
- a) Cuenta cuántos átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno tiene su molécula y escribe su fórmula molecular (todos los átomos juntos, sin separar por grupos).
- b) Señala en la fórmula el grupo funcional $-\text{COOH}$ característico de los ácidos carboxílicos.
Señala el grupo funcional de cada compuesto y di a qué familia pertenece: a) $\text{CH}3\text{OH}$ b) $\text{CH}3\text{CH}2\text{OH}$ c) $\text{CH}3\text{COOH}$
Señala el grupo funcional de cada compuesto y di a qué familia pertenece:
- a) $\text{CH}_3\text{OH}$
- b) $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$
- c) $\text{CH}_3\text{COOH}$
En el laboratorio hay dos frascos: uno contiene el alcohol de $2$ carbonos y otro el ácido carboxílico de $2$ carbonos. a) Escribe la fórmula semidesarrollada de cada…
En el laboratorio hay dos frascos: uno contiene el alcohol de $2$ carbonos y otro el ácido carboxílico de $2$ carbonos.
- a) Escribe la fórmula semidesarrollada de cada uno y nómbralos según la IUPAC.
- b) Rodea en cada fórmula el grupo funcional y di cómo se llama.
- c) Indica una sustancia de la vida diaria donde aparezca cada uno.
El bioetanol que se mezcla con la gasolina en algunas gasolineras es etanol, $\text{C}2\text{H}6\text{O}$. a) Escribe su fórmula semidesarrollada y cuenta cuántos átomos…
El bioetanol que se mezcla con la gasolina en algunas gasolineras es etanol, $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$.
- a) Escribe su fórmula semidesarrollada y cuenta cuántos átomos tiene en total su molécula.
- b) Comparándolo con el etano, $\text{C}_2\text{H}_6$, explica por qué los dos tienen $6$ hidrógenos si el etanol además lleva oxígeno (pista: el grupo $-\text{OH}$ aporta su propio hidrógeno).
Isomería: la misma fórmula, moléculas distintas
El etanol es un líquido que desinfecta, mientras que el metoximetano es un gas inflamable. Sin embargo, ambos tienen dos carbonos, seis hidrógenos y un oxígeno ($\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$). ¿Cómo pueden dos sustancias distintas tener la misma fórmula molecular?
Los gases de la combustión también ilustran cómo la fórmula dice mucho. En la caldera, el metano arde así:
$$\text{CH}_4 + 2\ \text{O}_2 \rightarrow \text{CO}_2 + 2\ \text{H}_2\text{O}$$A cada lado hay 1 C, 4 H y 4 O: la ecuación está balanceada porque la masa se conserva (no se crean ni se pierden átomos). Si falta oxígeno, el carbono forma $\text{CO}$ (monóxido de carbono) en lugar de $\text{CO}_2$ (dióxido de carbono): es la combustión incompleta, y el $\text{CO}$ es muy tóxico. Por eso las estufas y los tanques de gas deben usarse en lugares ventilados.
En la caldera de casa el metano arde según esta ecuación química: $\text{CH}4 + 2\ \text{O}2 \rightarrow \text{CO}2 + 2\ \text{H}2\text{O}$ El esquema muestra las…
En la caldera de casa el metano arde según esta ecuación química:
$\text{CH}_4 + 2\ \text{O}_2 \rightarrow \text{CO}_2 + 2\ \text{H}_2\text{O}$
El esquema muestra las moléculas que intervienen en la reacción.
- a) Cuenta los átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno a cada lado de la flecha.
- b) Explica qué significa que la ecuación esté «ajustada».
El butano y el metilpropano tienen la misma fórmula molecular, $\text{C}4\text{H}{10}$, pero sus fórmulas semidesarrolladas son…
El butano y el metilpropano tienen la misma fórmula molecular, $\text{C}_4\text{H}_{10}$, pero sus fórmulas semidesarrolladas son $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3$ y $(\text{CH}_3)_3\text{CH}$.
- a) Dibuja en tu cuaderno las dos cadenas carbonadas.
- b) Explica qué son los isómeros usando este ejemplo.
- c) Razona por qué, aunque «sumen» los mismos átomos, son dos sustancias distintas.
Puedes hacerlo en papel y enviar una foto con tu respuesta.
Si una estufa de butano arde con poco oxígeno, en lugar de $\text{CO}2$ se forma $\text{CO}$, un gas muy tóxico. La figura compara las dos moléculas. a) Nombra los dos…
Si una estufa de butano arde con poco oxígeno, en lugar de $\text{CO}_2$ se forma $\text{CO}$, un gas muy tóxico. La figura compara las dos moléculas.
- a) Nombra los dos gases, $\text{CO}$ y $\text{CO}_2$, con la nomenclatura de prefijos.
- b) Compara sus fórmulas y explica por qué se dice que el $\text{CO}$ es producto de una combustión «incompleta».
- c) Explica qué precaución tomarías en casa con las estufas de gas y por qué.
Reconocer otros grupos funcionales
La fórmula molecular no determina por sí sola el grupo funcional. Aquí solo se trata de reconocer y nombrar los casos más sencillos.
| Familia | Grupo característico | Ejemplo y nombre |
|---|---|---|
| Aldehído | $-\text{CHO}$ | $\text{CH}_3\text{CHO}$, etanal |
| Cetona | $-\text{CO}-$ interior | $\text{CH}_3\text{COCH}_3$, propanona |
| Éter | $-\text{O}-$ entre carbonos | $\text{CH}_3\text{OCH}_3$, metoximetano |
| Éster | $-\text{COO}-$ | $\text{CH}_3\text{COOCH}_3$, etanoato de metilo |
| Amina | $-\text{NH}_2$ | $\text{CH}_3\text{NH}_2$, metanamina |
| Haluro de alquilo | $-\text{Cl}$, $-\text{Br}$… | $\text{CH}_3\text{Cl}$, clorometano |
Además existe el benceno, $\text{C}_6\text{H}_6$, un anillo de seis carbonos que se reconoce por su forma hexagonal.
Vuelve al principio: el gas de la cocina (propano o butano), el alcohol de curar (etanol) y el vinagre (ácido etanoico) comparten la misma base de cadenas de carbono, pero sus propiedades cambian según los enlaces que forman y el grupo funcional que llevan.