Isomería y estereoquímica
Imagina dos llaves que tienen exactamente los mismos materiales y el mismo peso, pero cortadas de forma distinta: una abre tu casa y la otra no. Con las moléculas pasa algo parecido: dos compuestos pueden tener los mismos átomos y comportarse de manera muy diferente. ¿Cómo es posible? Lo vamos a averiguar en este apartado.
¿Qué son los isómeros?
Una fórmula molecular solo dice cuántos átomos de cada elemento hay. No dice cómo están unidos ni cómo se ubican en el espacio. Con $\mathrm{C_4H_{10}}$ se pueden armar dos moléculas distintas, y con $\mathrm{C_2H_6O}$ también.
Hay dos grandes familias:
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Isómeros estructurales: los átomos están unidos en distinto orden (cambia la «conectividad»).
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Estereoisómeros: los átomos están unidos en el mismo orden, pero se ordenan de forma distinta en el espacio.
Define qué son los isómeros y explica con tus palabras la diferencia entre un isómero estructural y un estereoisómero.
Define qué son los isómeros y explica con tus palabras la diferencia entre un isómero estructural y un estereoisómero.
Isomería estructural
En los isómeros estructurales cambia el «esqueleto» o el grupo funcional. Hay dos casos que verás con frecuencia.
Isomería de cadena
Cambia la forma de la cadena de carbonos: lineal o ramificada.
El $\mathrm{C_4H_{10}}$ tiene dos isómeros:
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Butano: $\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_3}$ (cadena lineal).
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Metilpropano: $\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_3}$ (cadena de tres carbonos con una ramificación metilo).
El pentano ($\mathrm{C_5H_{12}}$) tiene tres isómeros de cadena: pentano (lineal), 2-metilbutano (una ramificación) y 2,2-dimetilpropano (dos ramificaciones en el mismo carbono).
Las ramificaciones hacen la molécula más compacta y reducen el contacto entre moléculas vecinas. Por eso, a más ramificación, menor punto de ebullición: el 2,2-dimetilpropano hierve a menos temperatura que el pentano.
Isomería de grupo funcional
Con los mismos átomos se forman grupos funcionales distintos. El $\mathrm{C_2H_6O}$ tiene dos isómeros:
| Etanol | Dimetiléter | |
|---|---|---|
| Fórmula condensada | $\mathrm{CH_3-CH_2-OH}$ | $\mathrm{CH_3-O-CH_3}$ |
| Grupo funcional | alcohol (–OH) | éter (–O–) |
| Estado a 25 °C | líquido | gas |
El etanol tiene un H unido al oxígeno, y eso permite enlaces de hidrógeno entre sus moléculas: se atraen más y cuesta más separarlas, así que es líquido. En el dimetiléter no hay H unido al oxígeno; las moléculas se atraen poco y es gas.
El butano ($\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_3}$) y el metilpropano ($\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_3}$) tienen la misma fórmula molecular, $\mathrm{C_4H_{10}}$. Indica cuál es esa…
El butano ($\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_3}$) y el metilpropano ($\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_3}$) tienen la misma fórmula molecular, $\mathrm{C_4H_{10}}$. Indica cuál es esa característica común, en qué se diferencian sus estructuras y qué tipo de isomería presentan.
Dibuja las fórmulas condensadas de dos isómeros de fórmula molecular $\mathrm{C_2H_6O}$: el etanol y el dimetiléter. Indica el grupo funcional de cada uno y qué tipo de…
Dibuja las fórmulas condensadas de dos isómeros de fórmula molecular $\mathrm{C_2H_6O}$: el etanol y el dimetiléter. Indica el grupo funcional de cada uno y qué tipo de isomería presentan. Explica por qué el etanol es líquido a temperatura ambiente mientras que el dimetiléter es un gas, considerando que el etanol forma enlaces de hidrógeno.
Escribe los tres isómeros de cadena del pentano ($\mathrm{C_5H_{12}}$): pentano, 2-metilbutano y 2,2-dimetilpropano. Dibuja o describe la estructura de cada uno y…
Escribe los tres isómeros de cadena del pentano ($\mathrm{C_5H_{12}}$): pentano, 2-metilbutano y 2,2-dimetilpropano. Dibuja o describe la estructura de cada uno y explica cuál esperarías que tenga el punto de ebullición más bajo, considerando que las moléculas más ramificadas son más compactas.
Estereoisomería: isómeros geométricos
Un doble enlace C=C no gira libremente. Si cada carbono del doble enlace tiene dos grupos distintos, estos pueden quedar del mismo lado o de lados opuestos.
El but-2-eno ($\mathrm{CH_3-CH=CH-CH_3}$) tiene dos formas:
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cis: los dos grupos metilo del mismo lado del doble enlace.
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trans: los dos grupos metilo en lados opuestos.
Ambos tienen los mismos enlaces y el mismo orden de unión (CH₃–CH=CH–CH₃), pero distinta disposición en el espacio. Por eso son estereoisómeros (isómeros geométricos) y no estructurales. Tienen propiedades físicas algo distintas, como el punto de ebullición.
El but-2-eno existe en dos formas: cis y trans. Dibuja o describe ambas estructuras, indica qué las diferencia en la disposición espacial de los grupos metilo y explica…
El but-2-eno existe en dos formas: cis y trans. Dibuja o describe ambas estructuras, indica qué las diferencia en la disposición espacial de los grupos metilo y explica por qué se dice que son estereoisómeros (isómeros geométricos) y no isómeros estructurales.
El carbono quiral y los enantiómeros
Tus manos son imágenes en espejo una de otra, pero no se pueden superponer: el guante derecho no calza en la mano izquierda. Algunas moléculas tienen esa misma propiedad, y se llama quiralidad.
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En el $\mathrm{CH_4}$, el carbono tiene cuatro H iguales: no es quiral.
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En el $\mathrm{CHFClBr}$, el carbono tiene H, F, Cl y Br, todos distintos: sí es quiral.
Una molécula con un carbono quiral existe en dos formas que son imágenes especulares no superponibles: los enantiómeros. Tienen las mismas propiedades físicas casi siempre, pero se comportan distinto frente a otras moléculas quirales, como las de nuestro organismo.
Un átomo de carbono unido a cuatro grupos diferentes se llama carbono quiral (o asimétrico). Indica si el carbono central del $\mathrm{CH_4}$ y el carbono central de…
Un átomo de carbono unido a cuatro grupos diferentes se llama carbono quiral (o asimétrico). Indica si el carbono central del $\mathrm{CH_4}$ y el carbono central de $\mathrm{CHFClBr}$ son quirales y justifica tu respuesta.
La glucosa: isomería en los seres vivos
La glucosa y la fructosa son azúcares con la misma fórmula molecular, $\mathrm{C_6H_{12}O_6}$.
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La glucosa (forma abierta) tiene un grupo aldehído (–CHO).
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La fructosa tiene un grupo cetona (C=O dentro de la cadena).
Como el grupo funcional es distinto, son isómeros estructurales.
Además, la glucosa abierta tiene 4 carbonos quirales. Cada carbono quiral puede estar «de un lado o del otro», así que el número de estereoisómeros posibles es:
$$2^n = 2^4 = 16$$Con tantos estereoisómeros posibles, un cambio pequeño en la posición de un solo grupo da un azúcar distinto, con otras propiedades.
La D-glucosa y la L-glucosa son enantiómeros: imágenes especulares una de la otra. Las enzimas de nuestro cuerpo son moléculas quirales con una forma tridimensional muy precisa, como una cerradura. Encajan con la D-glucosa y la usan como fuente de energía, pero no encajan bien con la L-glucosa. Es la misma fórmula y los mismos enlaces, pero otra forma en el espacio.
La glucosa y la fructosa tienen la misma fórmula molecular, $\mathrm{C_6H_{12}O_6}$. La glucosa tiene un grupo aldehído en su forma abierta, mientras que la fructosa…
La glucosa y la fructosa tienen la misma fórmula molecular, $\mathrm{C_6H_{12}O_6}$. La glucosa tiene un grupo aldehído en su forma abierta, mientras que la fructosa tiene un grupo cetona. Indica qué tipo de isomería presentan entre sí, identifica cuántos carbonos quirales tiene la glucosa de cadena abierta (cuatro) y calcula cuántos estereoisómeros posibles tendría una molécula con esa cantidad de carbonos quirales usando $2^n$. Explica por qué la existencia de tantos estereoisómeros hace importante distinguir entre ellos.
Las enzimas de nuestro organismo reconocen la D-glucosa y la utilizan como fuente de energía, pero no pueden aprovechar de la misma forma su imagen especular, la…
Las enzimas de nuestro organismo reconocen la D-glucosa y la utilizan como fuente de energía, pero no pueden aprovechar de la misma forma su imagen especular, la L-glucosa. Argumenta, usando los conceptos de enantiómeros y de forma tridimensional de la molécula, por qué dos compuestos con la misma fórmula molecular y los mismos enlaces pueden tener funciones biológicas distintas. Propón además un ejemplo de otro caso donde la forma espacial de una molécula determine su utilidad para los seres vivos.
Vuelve al principio: dos llaves iguales en material pero cortadas distinto son como dos isómeros. Tienen los mismos átomos, pero el orden de unión o la forma en el espacio cambia su comportamiento.