Propiedades del carbono y sus enlaces
El gas de la cocina, la bencina del auto, el azúcar del mote con huesillo y el plástico de tu lápiz pasta son muy distintos, pero todos están hechos sobre esqueletos de átomos de carbono. ¿Qué tiene este átomo para formar millones de compuestos distintos? En esta página lo averiguas.
El átomo de carbono y su tetravalencia
El carbono tiene número atómico $Z = 6$: tiene 6 protones y, siendo neutro, 6 electrones. Se distribuyen en niveles de energía:
$$1s^2\ 2s^2\ 2p^2$$El último nivel (el segundo) tiene $2 + 2 = 4$ electrones: son los electrones de valencia, los que participan en los enlaces. Como los átomos tienden a completar 8 electrones en su último nivel, al carbono le faltan 4. Los consigue compartiendo electrones con otros átomos (enlace covalente).
Por eso en el metano $\mathrm{CH_4}$ el carbono se une a 4 hidrógenos.
El carbono tiene número atómico $Z = 6$. Escribe su configuración electrónica e indica cuántos electrones de valencia tiene. Explica con una frase qué significa que el…
El carbono tiene número atómico $Z = 6$. Escribe su configuración electrónica e indica cuántos electrones de valencia tiene. Explica con una frase qué significa que el carbono sea tetravalente.
Enlaces simples, dobles y triples
Dos carbonos pueden compartir más de un par de electrones. Cada par compartido es un enlace.
| Molécula | Enlace entre C | Pares compartidos |
|---|---|---|
| Etano $\mathrm{CH_3-CH_3}$ | simple ($\mathrm{C-C}$) | 1 |
| Eteno $\mathrm{CH_2=CH_2}$ | doble ($\mathrm{C=C}$) | 2 |
| Etino $\mathrm{CH\equiv CH}$ | triple ($\mathrm{C\equiv C}$) | 3 |
Cada carbono siempre suma 4 enlaces en total. En el eteno, cada C tiene 1 doble (cuenta por 2) y 2 simples con H: $2 + 1 + 1 = 4$. En el etino, 1 triple y 1 simple con H: $3 + 1 = 4$.
Estos enlaces no son todos iguales:
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El primer enlace entre dos átomos es siempre un enlace sigma ($\sigma$).
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El segundo y el tercero son enlaces pi ($\pi$).
Así, un enlace simple = 1 $\sigma$; un doble = 1 $\sigma$ + 1 $\pi$; un triple = 1 $\sigma$ + 2 $\pi$.
Observa las siguientes moléculas: etano ($\mathrm{CH_3-CH_3}$), eteno ($\mathrm{CH_2=CH_2}$) y etino ($\mathrm{CH\equiv CH}$). Para cada una indica qué tipo de enlace…
Observa las siguientes moléculas: etano ($\mathrm{CH_3-CH_3}$), eteno ($\mathrm{CH_2=CH_2}$) y etino ($\mathrm{CH\equiv CH}$). Para cada una indica qué tipo de enlace une a los dos átomos de carbono (simple, doble o triple) y cuántos pares de electrones comparten.
Hibridación y geometría
Si el carbono usara sus orbitales $2s$ y $2p$ tal cual, los enlaces serían desiguales. Pero en el metano los cuatro enlaces son idénticos. El modelo de la hibridación explica esto: los orbitales del último nivel se mezclan y forman orbitales nuevos, todos iguales.
| Tipo de enlaces del C | Hibridación | Geometría | Ángulo |
|---|---|---|---|
| 4 enlaces simples | $sp^3$ | tetraédrica | $109{,}5^\circ$ |
| 1 doble + 2 simples | $sp^2$ | trigonal plana | $120^\circ$ |
| 1 triple + 1 simple (o 2 dobles) | $sp$ | lineal | $180^\circ$ |
Fíjate en la regla: se cuentan las zonas de enlace alrededor del carbono (un doble o un triple cuenta como una zona). 4 zonas → $sp^3$; 3 zonas → $sp^2$; 2 zonas → $sp$.
¿Por qué se abren los ángulos? Las zonas de enlace tienen carga negativa y se repelen: con 4 zonas la mejor forma de alejarse es el tetraedro; con 3, un triángulo plano; con 2, una línea recta.
Completa la tabla para el carbono en tres moléculas: metano ($\mathrm{CH_4}$), eteno ($\mathrm{C_2H_4}$) y etino ($\mathrm{C_2H_2}$). Para cada una indica la hibridación…
Completa la tabla para el carbono en tres moléculas: metano ($\mathrm{CH_4}$), eteno ($\mathrm{C_2H_4}$) y etino ($\mathrm{C_2H_2}$). Para cada una indica la hibridación del carbono ($sp$, $sp^2$ o $sp^3$), la geometría alrededor del carbono (tetraédrica, trigonal plana o lineal) y el ángulo de enlace aproximado. Luego explica por qué la geometría cambia al pasar de un enlace simple a uno triple.
Una molécula tiene la fórmula condensada $\mathrm{CH_3-CH=CH-C\equiv CH}$. Numera los carbonos de izquierda a derecha y, para cada uno, indica su hibridación, su…
Una molécula tiene la fórmula condensada $\mathrm{CH_3-CH=CH-C\equiv CH}$. Numera los carbonos de izquierda a derecha y, para cada uno, indica su hibridación, su geometría y cuántos enlaces $\sigma$ y $\pi$ forma. Luego calcula el total de enlaces $\sigma$ y $\pi$ de la molécula y justifica por qué una parte de la cadena es lineal y otra no.
Longitud, energía y giro del enlace
Compara los tres enlaces entre carbonos:
| Enlace | Longitud aprox. | Energía para romperlo |
|---|---|---|
| $\mathrm{C-C}$ (etano) | $1{,}54$ Å | menor |
| $\mathrm{C=C}$ (eteno) | $1{,}34$ Å | intermedia |
| $\mathrm{C\equiv C}$ (etino) | $1{,}20$ Å | mayor |
(1 Å = $10^{-10}$ m.)
Al aumentar el orden de enlace (1, 2, 3) hay más pares de electrones entre los núcleos. Esa carga negativa los atrae con más fuerza y los acerca: el enlace se acorta y se vuelve más fuerte, o sea, cuesta más energía romperlo.
Hay otra diferencia: el giro. En el etano, el enlace simple $\sigma$ es simétrico alrededor del eje C–C, así que los dos extremos pueden girar libremente. En el eteno, el enlace $\pi$ exige que los orbitales estén alineados; girar lo rompería, por eso el doble enlace es rígido y la molécula es plana.
Benjamín compara el etano, el eteno y el etino y observa que la longitud del enlace entre carbonos es aproximadamente $1{,}54$ Å, $1{,}34$ Å y $1{,}20$ Å,…
Benjamín compara el etano, el eteno y el etino y observa que la longitud del enlace entre carbonos es aproximadamente $1{,}54$ Å, $1{,}34$ Å y $1{,}20$ Å, respectivamente. Argumenta por qué la longitud disminuye a medida que aumenta el orden de enlace, qué ocurre con la energía necesaria para romperlo y por qué, aun así, el etano puede girar libremente en torno al enlace $\mathrm{C-C}$ mientras que el eteno no.
Cadenas, ramas y anillos
Isidora tiene razón: el carbono forma millones de compuestos por dos propiedades:
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Tetravalencia: cada carbono ofrece 4 enlaces, así que puede unirse a otros carbonos y además a H, O, N…
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Concatenación: los átomos de carbono se enlazan entre sí formando cadenas largas, ramificadas o anillos, con enlaces simples, dobles o triples. Los enlaces C–C son fuertes y estables.
Ejemplos solo con C e H: el butano ($\mathrm{C_4H_{10}}$) es una cadena; el ciclohexano ($\mathrm{C_6H_{12}}$) es un anillo de 6 carbonos.
Isidora afirma que el carbono puede formar cadenas largas, ramificadas y anillos, y que por eso existen millones de compuestos orgánicos. Explica dos propiedades del…
Isidora afirma que el carbono puede formar cadenas largas, ramificadas y anillos, y que por eso existen millones de compuestos orgánicos. Explica dos propiedades del átomo de carbono (por ejemplo, su tetravalencia y su capacidad de concatenación) que justifican su afirmación y da un ejemplo de una cadena y de un anillo formados solo por carbono e hidrógeno.
Cómo se representan las moléculas
Una misma sustancia se puede dibujar de varias formas, según cuánta información se quiere mostrar. Con el butano:
| Tipo | Butano | Qué muestra |
|---|---|---|
| Molecular | $\mathrm{C_4H_{10}}$ | Solo cuántos átomos de cada elemento |
| Condensada (semidesarrollada) | $\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_3}$ | Cada carbono con sus H y los enlaces C–C |
| Desarrollada | todos los enlaces dibujados con líneas | Todos los enlaces, también C–H |
| Lineal (zigzag) | línea quebrada de 4 vértices | Cada vértice y cada extremo es un C; los H no se dibujan |
Para contar enlaces en el butano: hay 3 enlaces C–C y 10 enlaces C–H (uno por cada H).
Un estudiante dibuja el metano con la fórmula $\mathrm{CH_4}$ y otro lo dibuja con el carbono al centro unido a cuatro átomos de hidrógeno mediante líneas. Indica qué…
Un estudiante dibuja el metano con la fórmula $\mathrm{CH_4}$ y otro lo dibuja con el carbono al centro unido a cuatro átomos de hidrógeno mediante líneas. Indica qué tipo de fórmula es cada una (condensada, desarrollada o molecular) y cuál muestra explícitamente todos los enlaces.
La molécula del butano tiene fórmula molecular $\mathrm{C_4H_{10}}$. Escribe su fórmula desarrollada, su fórmula condensada y describe cómo se dibujaría su fórmula…
La molécula del butano tiene fórmula molecular $\mathrm{C_4H_{10}}$. Escribe su fórmula desarrollada, su fórmula condensada y describe cómo se dibujaría su fórmula lineal (en zigzag). Indica cuántos enlaces $\mathrm{C-C}$ y cuántos enlaces $\mathrm{C-H}$ tiene la molécula.
Vuelve al principio: el gas, la bencina, el azúcar y el plástico se parecen porque en todos el carbono, con sus 4 enlaces y su capacidad de formar cadenas y anillos, arma el esqueleto de las moléculas.
Resumen
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El carbono ($Z = 6$, $1s^2\,2s^2\,2p^2$) tiene 4 electrones de valencia: es tetravalente y forma 4 enlaces covalentes.
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Puede unirse consigo mismo (concatenación) en cadenas, ramas y anillos, con enlaces simples (1 $\sigma$), dobles (1 $\sigma$ + 1 $\pi$) o triples (1 $\sigma$ + 2 $\pi$).
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4 zonas de enlace: $sp^3$, tetraédrico, $109{,}5^\circ$; 3 zonas: $sp^2$, trigonal plano, $120^\circ$; 2 zonas: $sp$, lineal, $180^\circ$.
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A mayor orden de enlace, el enlace C–C es más corto y más fuerte; solo el simple gira libremente.
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Representaciones: molecular, condensada, desarrollada y lineal.